3-(环戊烯-1-基)苯甲酸乙酯 | 680203-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(环戊烯-1-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 1-(3-ethylbenzoate)cyclopentene
• 英文别名: ethyl 3-cyclopenten-1-ylbenzoate；ethyl 3-(cyclopenten-1-yl)benzoate
• CAS: 680203-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QMHGNFRDMQXGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(环戊烯-1-基)苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-环戊基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 在 ruthenium trichloride 、 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(环戊烯-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b

文献信息

• 3-(Cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derivatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Vacher Bernard

  公开号：US20060014827A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides compounds of the formula: wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH 2 , CHCH 3 , CCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 , provided that when (a) is a double bond, then W is CH or CCH 3 , and when (a) is a single bond, then W is CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 ; X is CH or N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CHCH3、CCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3，但当(a)是双键时，W为CH或CCH3，当(a)是单键时，W为CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3；X是CH或N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予同样的化合物。
• Process For Preparing [2-(2,3- Dihydrobenzofuran - Or Benzofuran-7-Yloxy)Ethyl]-(3 -Cyclopent-1-Ylbenzyl)Amine Derivatives and Synthesis Intermediate
  申请人：Vacher Bernard

  公开号：US20090082582A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to a process for the preparation of compounds of general formula (3) wherein: (a) represents a single or double bond; W represents a group CH, CH 2 , CHCH 3 , CCH 3 , C(CH 3 ) 2 , a group C(CH 2 ) 2 (i.e. a carbon atom carrying two methylene groups bonded to one another so as to form a spiro-cyclopropane moiety), with the proviso, however, that when (a) is a double bond then W represents exclusively a group CH or CCH 3 and when (a) is a single bond then W represents exclusively a group CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 or C(CH 2 ) 2 .

  本发明涉及一种制备通式（3）化合物的过程，其中：（a）表示单键或双键；W表示CH、CH2、CHCH3、CCH3、C（CH3）2、C（CH2）2（即一个碳原子携带两个互相连接以形成螺环丙烷基的亚甲基基团），但是当（a）是双键时，W仅表示CH或CCH3，当（a）是单键时，W仅表示CH2、CHCH3、C（CH3）2或C（CH2）2。
• 3-(cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derivatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US07235568B2

  公开（公告）日：2007-06-26

  The invention provides compounds of the formula: wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH2, CHCH3, C(CH3)2, C(CH2)2 or C(CH2)3; X is N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  本发明提供以下式的化合物：其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3；X是N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予这些化合物。
• 3-(cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derviatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Vacher Bernard

  公开号：US20060264471A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention provides compounds of the formula wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 ; X is N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  本发明提供了式子如下的化合物，其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3；X是N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予这些化合物。
• US7163957B2
  申请人：——

  公开号：US7163957B2

  公开（公告）日：2007-01-16