N-(Triphenylmethyl)-3,4-fulleropyrrolidine | 151872-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(Triphenylmethyl)-3,4-fulleropyrrolidine
• CAS: 151872-45-6
• 化学式: C₈₁H₁₉N
• 分子量: 1006.05
• InChiKey: DENSDHGMDHPSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  36.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Triphenylmethyl)-3,4-fulleropyrrolidine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到fulleropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成对称和不对称非对映体纯富勒烯三联体的有效途径

  摘要：

  一种新的基于富勒烯骨架逐步官能化的合成途径，可以轻松地形成线性，非对映体纯的三单元组，该三联体结合了两个通过有机间隔基连接的不同的富勒烯骨架。系统地研究了两个富勒烯笼通过N，N'-二环己基碳二亚胺活化的关键偶联步骤，结果表明，在高浓度反应性富勒烯亲核试剂中，在邻二氯苯中，在极性较大的溶剂中或在较高温度下，偶联的收率最大。较低的反应物浓度，形成不需要的副产物（例如胍，N-酰基脲和酸酐官能化的富勒烯是有利的。所得的三单元组对该类化合物具有非典型的良好溶解度，从而可以通过1 H和13 C NMR，IR和UV-vis光谱以及MALDI-TOF质谱进行全面详细的表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.061
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-5-噁唑烷酮 、 足球烯 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(Triphenylmethyl)-3,4-fulleropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  肽桥偶极矩的取向对富勒烯-肽-自由基体系性质的影响

  摘要：

  我们合成了两个系列的化合物，其中氮氧自由基和富勒烯 C(60) 部分被包含两个分子内 C=O…HN 氢键的 3(10)-螺旋肽桥隔开。通过切换富勒烯和氮氧化物相对于肽氮和碳末端的位置，可以逆转所得分子偶极矩的方向。由此产生的富勒烯-肽-自由基系统与其他相同的肽的行为进行了比较，但缺乏 C(60) 或自由基部分。电化学分析和化学氮氧还原实验表明，螺旋的偶极矩显着影响两个电活性基团的氧化还原性能。除了提供肽桥折叠螺旋构象的证据外，IR 和 NMR 结果突出了肽方向对光谱模式的强烈影响，指出其中一个螺旋方向与 C(60) 部分的特定相互作用。时间分辨 EPR 光谱不仅表明，对于这两个系统，氮氧化合物的三重态淬灭诱导了自由基自旋亚能级的自旋极化，而且耦合相互作用可以是弱的，也可以是强的，这取决于肽偶极子的方向。与二元组的概念相反，所研究的分子因此被更好地描述为富勒烯-肽-自由基系统，以强调桥的活性

  DOI：

  10.1021/ja303696s

文献信息

• A fullerene-modified protein
  作者：Arnd Kurz、Catherine M. Halliwell、Jason J. Davis、H. Allen O. Hill、Arnd Kurz、Gerard W. Canters

  DOI：10.1039/a708026c

  日期：——

  A surface cysteine-containing redox protein (azurin mutant S118C) has been labelled with a C60-based thiol-selective reagent leading to electrochemical interactions between the fullerene and protein redox centre.

  用一种基于 C60 的硫醇选择性试剂标记了一种表面含半胱氨酸的氧化还原蛋白（azurin 突变体 S118C），从而在富勒烯和蛋白氧化还原中心之间产生了电化学相互作用。
• Hydrogen Bond-Assembled Fullerene Molecular Shuttle
  作者：Tatiana Da Ros、Dirk M. Guldi、Angeles Farran Morales、David A. Leigh、Maurizio Prato、Riccardo Turco

  DOI：10.1021/ol0274110

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]A novel [2]rotaxane has been prepared in which fullerene C-60 behaves as both a stopper and a photoactive unit. The amphiphilic nature of the rotaxane thread can be used to shuttle the macrocycle from close to the fullerene spheroid (in nonpolar solvents) to far away (in polar solvents). The differing location of the macrocycle in dichloromethane and dimethyl sulfoxide gives rise to effects detectable by H-1 NMR and time-resolved spectroscopy.
• Fullerides of Pyrrolidine-Functionalized C₆₀
  作者：Yongping Sun、Tatiana Drovetskaya、Robert D. Bolskar、Robert Bau、Peter D. W. Boyd、Christopher A. Reed

  DOI：10.1021/jo970357u

  日期：1997.5.1

  The spectral characteristics of the fulleride(1-) anions of pyrrolidine-functionalized C-60 derivatives have been investigated in order to assess the degree to which the parent C-60 moiety retains its distinctive redox and chromophoric properties upon functionalization. Such comparison data are necessary if C-60 is to fulfill its anticipated role as a versatile electron-accepting chromophore and a multielectron reservoir. Three systems have been investigated: a simple, monomeric, N-methylpyrrolidine derivative, 1, a pyrrolidine-linked tetraphenylporphyrin/C-60 dyad, 2, and a pair of bifullerenes, 3 and 4, with adjacent and remote dispositions of the C-60 moieties, respectively. Near infrared spectra of the fulleride(1-) ions of these derivatives are notably similar to C-60(1-) with only small energy shifts of the band envelope. H-1 and C-13 NMR data on 1(1-) are consistent with unpaired spin density confined largely to the C-60 moiety rather than delocalized onto the pyrrolidine functionality. The EPR spectra of all of the pyrrolidine-functionalized fulleride(1-) species are characterized by sharp doublets (Delta H = 1-2 G) and g values less than the free electron value. Unlike the EPR spectrum of C-60(1-), there is little temperature dependence of the line width. EPR evidence for ball-to-ball spin-spin interactions are observed in the fulleride of 3 but not in 4 or in the Cu-II/C-60(1-) metalated porphyrin dyad. The X-ray crystal structure of the porphyrin-C-60 dyad 2 has been determined. It is the first X-ray structural characterization of a pyrrolidine-functionalized C-60 species and confirms that the azamethine ylide addition has occurred across a 6:6 ring juncture. The crystal packing of the dyad reveals an intermolecular interaction of the C-60 ball nestled in remarkably close approach to the porphyrin plane. The closest approach of a fullerene carbon atom to the mean plane of the porphyrin is ca. 2.75 Angstrom. This interaction is notably similar to that envisaged for porphyrin-functionalized chromatographic supports used to separate fullerenes. A novel donor/acceptor relationship is proposed to account for this close interaction.