(1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclooctanol | 61095-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclooctanol
• 英文别名: trans-2-Phenylcyclooctanol；2-phenylcyclooctanol；(1R,2S)-2-phenylcyclooctan-1-ol
• CAS: 61095-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FQSCXHVURZDFAL-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 (1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclooctanol 在 4 A molecular sieve 、 tin(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,2R)-2-phenylcyclooctyl] benzoate 、 [(1R,2S)-2-phenylcyclooctyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  SnX 2-手性二胺配合物催化外消旋仲醇的非酶对映选择性酰化

  摘要：

  外消旋仲醇的动力学拆分已通过在SnX 2-手性二胺络合物的存在下与苯甲酰卤反应来实现，从而以良好或优异的对映选择性提供了相应的苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01987-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 草酰氯 、 (3aR,3a'R,3a''R,8aS,8a'S,8a''S)-2,2',2''-(propane-1,2,2-triyl)tris(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S)-2-phenylcyclooctanol 、 (1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cycloalkanones by Sc-Catalyzed Carbon Insertion

  摘要：

  Current methods for asymmetric alpha-arylation require blocking groups to prevent reaction at the alpha'-carbon, basic conditions that promote racemization, or multistep synthesis. This work records the first catalytic enantioselective examples of the diazoalkane-carbonyl homologation reaction. Medium ring 2-aryl ketones are prepared in one step in up to 98:2 er and 99% yield from the unsubstituted lower homologue by Sc-catalyzed aryldiazomethyl insertion with simple bis- and tris(oxazoline) ligands.

  DOI：

  10.1021/ol200402m

文献信息

• Organolithium/Chiral Lewis Base/BF3: a Versatile Combination for the Enantioselective Desymmetrization ofmeso-Epoxides
  作者：Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis、Pierre Mangeney

  DOI：10.1002/ejoc.200400745

  日期：2005.4

  BF3 can be used in combination with organolithium/strong Lewis base complexes for the enantioselective nucleophilic ring-opening or the carbenoidic rearrangement of various meso-oxiranes with excellent yields and ee values of up to 87 %. Mechanistic aspects of these reactions are considered.

  BF3 可与有机锂/强路易斯碱配合物结合使用，用于对映选择性亲核开环或各种内消旋环氧乙烷的碳烯重排，收率高，ee 值高达 87%。考虑了这些反应的机械方面。
• Catalytic Asymmetric Acylation of Racemic Secondary Alcohols with Benzoyl Chloride in the Presence of a Chiral Diamine
  作者：Tomohumi Sano、Keisuke Imai、Kousaburo Ohashi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1999.265

  日期：1999.3

  Nonenzymatic kinetic resolution of racemic secondary alcohols is an efficient synthetic method to obtain optically active compounds in organic chemistry. Catalytic asymmetric acylation of racemic secondary alcohols has been successfully performed with achiral benzoyl chloride in the presence of only 0.3 mol% of chiral diamine (3) derived from (S)-proline, combined with 0.5 equivalent of triethylamine

  外消旋仲醇的非酶动力学拆分是一种在有机化学中获得旋光化合物的有效合成方法。在仅 0.3 mol% 衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺 (3) 与 0.5 当量三乙胺的存在下，外消旋仲醇的催化不对称酰化已成功地用非手性苯甲酰氯进行。各种外消旋环状仲醇、5、6 或 8 元环烷醇（1a-1c）、羟基酯（1d 和 1e）和溴醇（1f 和 1g）的这种不对称酰化得到相应的光学活性苯甲酸酯（84-97% ee ) 和未反应的醇类 (79–95% ee)。外消旋无环仲醇（1h-1j）也以中等对映选择性酰化。
• Effect of BF3·Et2O reagent on the base-promoted rearrangements of epoxides attached to eight-membered rings
  作者：Alexandre Alexakis、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney

  DOI：10.1039/b005474g

  日期：——

  Cyclooctene oxide 1, cycloocta-1,3-diene oxide 4, and cycloocta-1,5-diene oxide 7 react with organolithium reagents by nucleophilic opening or α- or β-deprotonation. The addition of BF3·Et2O affects the course of the reaction, and also strongly accelerates it. If (−)-sparteine is present, a moderate to high asymmetric induction is obtained.

  环辛烯氧化物 1、环辛烷-1,3-二烯氧化物 4 和环辛烷-1,5-二烯氧化物 7 通过亲核开环或 α- 或 β- 去质子化与有机锂试剂反应。 BF3·Et2O的加入影响反应进程，也强烈加速反应。如果存在(-)-金雀花碱，则获得中度至高度的不对称感应。