N-benzoyl-p-toluenesulfonimidamide | 18512-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-p-toluenesulfonimidamide
• 英文别名: N-[amino(oxo)(p-tolyl)-λ⁶-sulfaneylidene]benzamide；N-[(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]benzamide
• CAS: 18512-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: QDJGLOLDBKIROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-p-toluenesulfonimidamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  机械化学铁催化氮烯转移反应：由亚磺酰胺和二恶唑酮直接合成 N-酰基磺酰亚胺

  摘要：

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202316702
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 在 magnesium silicate 、 iron(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzoyl-p-toluenesulfonimidamide
  参考文献：
  名称：

  机械化学铁催化氮烯转移反应：由亚磺酰胺和二恶唑酮直接合成 N-酰基磺酰亚胺

  摘要：

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202316702

文献信息

• <b>Copper-Mediated Cross-Coupling Reaction of N-Protected Sulfonimidamides and Aryl Halides</b>
  作者：Carsten Bolm、Christin Worch

  DOI：10.1055/s-2008-1032139

  日期：2008.3

  Copper-mediated cross-coupling reactions of N-protected sulfonimidamides with aryl iodides and aryl bromides provide N-protected N′-aryl sulfonimidamides in moderate to good yields.

  铜介导的 N-保护的磺酰亚胺与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应提供了 N-保护的 N′-芳基磺酰亚胺，产率中等至良好。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonimidamides
  作者：Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Stéphane Azzaro、Marine Murr

  DOI：10.1055/s-0030-1259682

  日期：2011.4

  An efficient copper-catalyzed method for introducing aryl substituents on the amino end of sulfonimidamides has been developed. Microwave irradiation allows for short reaction times and good yields, and a variety of aromatics can be coupled.

  开发了一种在磺酰亚胺氨基末端引入芳基取代基的有效铜催化方法。微波辐射反应时间短、收率高，并且可以偶联多种芳烃。
• Probing the Amino-End Reactivity of Sulfonimidamides
  作者：Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Stéphane Azzaro

  DOI：10.1055/s-2008-1078014

  日期：——

  The amino terminus of sulfonimidamides was functionalized through a Mitsunobu reaction. The new sulfonimidamides were engaged in oxidative reactions to provide N-heterocycles.

  磺酰亚胺的氨基末端通过 Mitsunobu 反应实现了功能化。新的磺酰亚胺参与氧化反应，生成 N-杂环。
• Efficient Synthesis of Sulfonimidoylguanidines by Coupling of Sulfonimidamides with Uronium Reagents
  作者：Carsten Bolm、Christin Worch

  DOI：10.1055/s-2007-965994

  日期：2007.5

  Novel guanidine derivatives can be prepared in good to excellent yields by coupling of sulfonimidamides with uronium reagents­ under basic conditions.

  在碱性条件下，通过磺酰亚胺与脲试剂的偶联，可以制备出产率良好甚至极佳的新型胍衍生物。
• Efficient Copper-Mediated Reactions of Nitrenes Derived from Sulfonimidamides
  作者：Dominique Leca、Aurélie Toussaint、Camille Mareau、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0485520

  日期：2004.9.1

  Sulfonimidamides lead efficiently to nitrenes and have been converted to sulfimides, sulfoximines, and aziridines in good yields, through a copper-mediated multicomponent reaction. The stereogenic sulfur atom and the trivalent nitrogen atom present in the molecules open the way to asymmetric synthesis, whose first results are presented.