hex-5-enyl 4-chlorobenzenesulfonate | 1333159-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-enyl 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 1333159-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃S
• 分子量: 274.768
• InChiKey: WHLYSQCRKFXFRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-enyl 4-chlorobenzenesulfonate 、 ((2-phenylpropan-2-yl)oxy)(trifluoromethyl)sulfane 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-(trifluoromethylthio)hexyl 4-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Iron-mediated Markovnikov-selective hydro-trifluoromethylthiolation of unactivated alkenes

  摘要：

  首次报道了在温和条件下铁介导的未活化烯烃的氢三氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc08655d
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到hex-5-enyl 4-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Iron-mediated Markovnikov-selective hydro-trifluoromethylthiolation of unactivated alkenes

  摘要：

  首次报道了在温和条件下铁介导的未活化烯烃的氢三氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc08655d

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Terminal Alkenes through Allylic C–H Bond Activation
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Dong-Fen Luo、Yuan-Ye Jiang、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja206330m

  日期：2011.10.5

  An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylation

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。