2-phenylbenzo[h]quinoline-5,6-dione | 958219-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzo[h]quinoline-5,6-dione
• CAS: 958219-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₂
• 分子量: 285.302
• InChiKey: WGSVYINEEKGHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[h]quinoline-5,6-dione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-HO-TEMPO催化含肟肟的环丙醇对吡啶衍生物的氧化还原环化

  摘要：

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00832
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-phenylbenzo[h]quinoline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  4-HO-TEMPO催化含肟肟的环丙醇对吡啶衍生物的氧化还原环化

  摘要：

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00832

文献信息

• Phenanthrene derivatives as MPGES-1 inhibitors
  申请人：Cote Bernard

  公开号：US20090209571A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention encompasses novel compounds of Formula or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful to treat pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis and acute or chronic pain. Methods of treating diseases or conditions mediated by the mPGES-1 enzyme and pharmaceutical compositions are also encompassed.

  本发明涵盖了公式或其药学上可接受的盐的新型化合物。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1(mPGES-1)酶的抑制剂，因此可用于治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，例如骨关节炎、类风湿性关节炎和急性或慢性疼痛。本发明还涵盖了治疗由mPGES-1酶介导的疾病或病况的方法和制药组合物。
• PHENANTHRENE DERIVATIVES AS MPGES-1 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP2024371A1

  公开（公告）日：2009-02-18
• [EN] PHENANTHRENE DERIVATIVES AS MPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNANTHRÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MPGES-1
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2007134434A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The invention encompasses novel compounds of Formula or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful to treat pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis and acute or chronic pain. Methods of treating diseases or conditions mediated by the mPGES-1 enzyme and pharmacuetical compositions are also encompassed.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés de formule ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Ces composés sont des inhibiteurs de l'enzyme prostaglandine E synthase-1 microsomale (mPGES-1) et sont par conséquent utiles pour traiter la douleur et/ou l'inflammation créées par une diversité de maladies ou d'états, telles que l'ostéo-arthrite, la polyarthrite rhumatoïde et la douleur aiguë ou chronique. L'invention concerne également des procédés de traitement de maladies ou d'états à médiation par l'enzyme mPGES-1 et des compositions pharmaceutiques.