N-cyclopentyl-4-methylaniline | 160567-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-4-methylaniline
• CAS: 160567-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: FWDBPLYIOHDSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-cyclopentyl-4-methylaniline 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到N-acetyl-N-cyclopentyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-benzeneselenylpent-1-ylidene)-4-methylaniline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到N-cyclopentyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺和的自由基环化

  摘要：

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00412-2

文献信息

• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• C5aR ANTAGONISTS
  申请人：Fan Pingchen

  公开号：US20100160320A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted piperidines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of C5a receptors.

  提供了一些调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代哌啶，并且在制药组合物、治疗涉及C5a受体病理性激活的疾病和疾病的方法中很有用。
• Porous polymeric ligand promoted copper-catalyzed C-N coupling of (hetero)aryl chlorides under visible-light irradiation
  作者：Erfei Wang、Kaixuan Chen、Yinan Chen、Jiawei Zhang、Xinrong Lin、Mao Chen

  DOI：10.1007/s11426-020-9859-9

  日期：2021.1

  A porous polymeric ligand (PPL) has been synthesized and complexed with copper to generate a heterogeneous catalyst (Cu@PPL) that has facilitated the efficient C-N coupling with various (hetero)aryl chlorides under mild conditions of visible-light irradiation at 80 °C (58 examples, up to 99% yields). This method could be applied to both aqueous ammonia and substituted amines, and is compatible to a

  已经合成了多孔聚合物配体（PPL）并与铜络合，生成多相催化剂（Cu @ PPL），该催化剂有助于在80°C的可见光照射下，与各种（杂）芳基氯化物进行有效的CN偶联。 （58个例子，高达99％的收益率）。该方法可以应用于氨水和取代的胺，并且与多种官能团和杂环兼容，并允许CN与偶合二卤化物串联。此外，Cu @ PPL的非均质特性使它可以在多次循环中直接分离催化剂，而通过简单过滤就可以将催化效率损失忽略不计，从而提供了含有少于1 ppm Cu残留物的反应混合物。
• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，