(2R,3S)-1-tosyloxy-3,4-epoxybutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tosyloxy-3,4-epoxybutan-2-ol
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S
• 分子量: 258.295
• InChiKey: TXWGILIRPOKKKN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酸-(2-羟基-3-丁烯)酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-3-丁烯-1-对甲苯磺酸 、 (2R,3S)-1-tosyloxy-3,4-epoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称环氧化途径合成对映体纯的3-丁烯-1,2-二醇衍生物。

  摘要：

  描述了丁烯二醇单甲苯磺酸酯（1,2,3），环氧丁二醇单甲苯磺酸酯（3,4）和环氧丁烷（5,6）的短对映体合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85026-s

文献信息

• Raghavan, Sadagopan; Kumar, Ch. Naveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 821 - 828
  作者：Raghavan, Sadagopan、Kumar, Ch. Naveen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure 3-butene-1,2-diol derivatives via a sharpless asymmetric epoxidation route.
  作者：Constantin Neagu、Tapio Hase

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85026-s

  日期：1993.3

  A short enantiospecific synthesis of the butenediol monotosylates (1,2), the epoxybutanediol monotosylates (3,4) and the epoxybutanes (5,6) is described.

  描述了丁烯二醇单甲苯磺酸酯（1,2,3），环氧丁二醇单甲苯磺酸酯（3,4）和环氧丁烷（5,6）的短对映体合成。