1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚 | 881219-73-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
• 中文别名: 1,2,3-三甲基苯并吲哚；1,2,3-三甲基-1H-苯并[E]吲哚；1,2,3-三甲基-3H-苯并[e]吲哚
• 英文名称: 1,2,3-trimethylbenzo[e]indole
• 英文别名: 1,2,3-trimethyl-3H-benzo[e]indole；1,2,3-trimethylbenz[e]indole；trimethylbenz[e]indole
• CAS: 881219-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: KQMROBBTYFXFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 ºC
• 沸点：
  388.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-2-(4-acetamidostyryl)-3-(5-carboxypentyl)-1,1-dimethyl benzo[e]indol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of a Water‐soluble Fluorescent Probe Based on ICT System for Detection of Ultra‐trace SO2 Derivatives

  摘要：

  二氧化硫及其衍生物广泛存在于环境和生物体内，危害环境和人类健康。因此，有效检测二氧化硫（SO2）及其水合衍生物（HSO3- /SO32-）具有重要意义。本研究基于分子内电荷转移（ICT）机理，采用水溶性比色荧光探针（E）-2-（4-乙酰氨基苯乙烯基）-3-（5-羧基戊基）-1、通过 C = C 双键连接含有高度活化甲基的苯并[e]吲哚阳离子荧光团，成功地从对乙酰氨基苯甲醛合成了用于检测 SO2 衍生物的 1-二甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓（ABI），并通过 HRMS 和 1H NMR、13 ；C NMR 对 ABI 结构进行了表征。研究表明，ABI 探针具有对 SO2 衍生物选择性好、灵敏度高（检测限 LOD = 14.9 nM）和反应速度快等优点。加入 HSO3- 后，探针溶液的颜色在 10 秒内由浅黄色变为无色，这为肉眼识别亚硫酸氢盐提供了一种简单的方法。关于 pH 值对 ABI 荧光性能影响的研究表明，ABI 的荧光性能在 pH 值（7.0-10.26）范围内比较稳定。因此，ABI有望成为未来检测细胞和生物体内二氧化硫衍生物的有效工具。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02702-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-苯并[e]吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
  参考文献：
  名称：

  用于快速、通用和直接合成螺吡喃的三个互补的一锅四组分反应序列

  摘要：

  开发了三种不同的一锅三步四组分螺吡喃合成工艺。这些互补的反应序列能够从简单易得的前体中高效、直接地合成结构多样的螺吡喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201245

文献信息

• Water soluble fluorescent compounds
  申请人：Reddington Mark

  公开号：US20070021621A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The invention provides a novel class of fluorescent compounds. Also provided are conjugates of the fluorescent compounds, methods of using the fluorescent compounds and their conjugates as well as kits including the fluorescent compounds and their conjugates.

  这项发明提供了一类新型荧光化合物。还提供了荧光化合物的共轭物，使用荧光化合物及其共轭物的方法，以及包括荧光化合物及其共轭物的试剂盒。
• Optical Recording Material and Optical Recording Medium
  申请人：Yano Toru

  公开号：US20080033179A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  An optical recording material for use in an optical recording layer of an optical recording medium comprising the optical recording layer provided on a substrate, the optical recording material comprising a cyanine compound represented by general formula (I): wherein rings A and B each represent a substituted or unsubstituted benzene or naphthalene ring; X represents O, S, Se, CR 3 R 4 or NY; one of R 1 and R 2 represents a specific group of formula (II) or (III), with the other representing a C1 to C30 organic group; R 3 and R 4 each represent a C1 to C30 organic group; Y, Y 1 , and Y 2 each represent a hydrogen atom or a C1 to C30 organic group; Z represents a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group; An m− represents an m-valent anion; m represents an integer of 1 or 2; and p represents a coefficient maintaining charge neutrality.

  一种用于光学记录介质的光学记录层的光学记录材料，包括设置在基板上的光学记录层，所述光学记录材料包括通式（I）所表示的青霉素化合物：其中环A和环B分别表示取代或未取代的苯或萘环；X表示O、S、Se、CR3R4或NY；R1和R2中的一个表示式（II）或（III）的特定基团，另一个表示C1至C30的有机基团；R3和R4各自表示C1至C30的有机基团；Y、Y1和Y2各表示氢原子或C1至C30的有机基团；Z表示氢原子、卤素原子或氰基团；Anm−表示m价阴离子；m表示1或2的整数；p表示维持电中性的系数。
• Visible‐Light‐Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides
  作者：Waldemar Schilling、Yu Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/chem.201904168

  日期：2020.1.7

  Dearomatisation of indole derivatives to the corresponding isatin derivatives has been achieved with the aid of visible light and oxygen. It should be noted that isatin derivatives are highly important for the synthesis of pharmaceuticals and bioactive compounds. Notably, this chemistry works excellently with N-protected and protection-free indoles. Additionally, this methodology can also be applied

  借助于可见光和氧气已经实现了吲哚衍生物向相应的靛红衍生物的脱芳香化作用。应该注意的是，对于合成药物和生物活性化合物而言，伊斯汀衍生物非常重要。值得注意的是，这种化学方法与N保护和无保护的吲哚均具有出色的表现。另外，该方法还可以应用于在单个步骤中对吡咯衍生物进行脱芳香化以生成环状酰亚胺。后来，这种方法学被用于合成四种药物和一种名为双硫毒素B的农药。详细的机理研究揭示了氧气和光催化剂的实际作用。
• Trimethine Cyanine Compounds, Their Preparation and Their Use
  申请人：Sha Chin Kang

  公开号：US20100068442A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to a trimethine cyanine represented by the formula (1): wherein each symbols are defined in the specification. The present invention also relates to a use of the above dimeric trimethine cyanine compound for as a dye, which is used in optic element, particularly a high density recordable optical media.

  本发明涉及一种由式(1)表示的三甲基青霉素，其中每个符号在规范中定义。本发明还涉及上述二聚体三甲基青霉素化合物作为染料的用途，该染料用于光学元件，特别是高密度可记录光学介质。
• Three-component spiropyran synthesis via tandem alkylation-condensation
  作者：Harriet Swinson、Alexis Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131219

  日期：2020.6

  A catalyst-free, three-component alkylation-condensation cascade for spiropyran synthesis has been developed, using readily available building blocks (indoles, alkyl halides, salicylaldehydes) and environmentally benign solvents (water, ethanol). A cascade approach enables this sequence to proceed under mild conditions which, in turn, promote broad substrate tolerance and operational simplicity. Consequently

  已经开发出了无催化剂的螺吡喃合成三组分烷基化-缩合级联反应，使用容易获得的结构单元（吲哚，烷基卤化物，水杨醛）和环境友好的溶剂（水，乙醇）。级联方法使该序列可以在温和的条件下进行，从而促进广泛的底物耐受性和操作简便性。因此，我们已经证明了该方法在合成25种结构多样的螺吡喃中的效用，并在整个螺吡喃框架中并以多克规模整合了有用的功能。