2-(hex-5-en-1-yl)thiophene | 1209469-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(hex-5-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Hex-5-enylthiophene
• CAS: 1209469-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: LLRGCAUDXTVPNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-en-1-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 Karstedt's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过简单的疏松参数可预测封端寡聚噻吩的热和电性质

  摘要：

  连接到几个低聚噻吩系列上的端基的分支拓扑结构对低聚物的热和电学性质产生系统性影响。该系列以模块化方式合成，并且随着取代基体积的增加，熔点T m明显下降。对于溶液中聚集体的解离温度T dis可以发现相同的趋势。类似地，单层OFET迁移率μ FET是显著随取代基的膨松度降低。提出了一个简单的几何模型，该模型基于体积参数P定量地将转变温度和迁移率与取代基的结构相关联，从而可以预测Ť米，Ť DIS和μ FET对应尚未合成寡聚体与支化的取代基。该模型通常可用于封端的棒状共轭低聚物。

  DOI：

  10.1021/cm400702t
• 作为产物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)丙基溴 在 碘 、 copper(l) cyanide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(hex-5-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的可控、顺序和立体选择性 C–H 烯丙基烷基化

  摘要：

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08801

文献信息

• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• Fine Tuning of Solid-State Properties of Septithiophenes by Tailoring the Substituents
  作者：Andreas Kreyes、Stefan Ellinger、Katharina Landfester、Matthieu Defaux、Dimitri A. Ivanov、Andreas Elschner、Timo Meyer-Friedrichsen、Ulrich Ziener

  DOI：10.1021/cm903444n

  日期：2010.3.23

  A series of five α,ω-substituted septithiophenes, which differ in the geometry of the peripheral branched alkyl substitutents, is presented. The position of the branching point has a substantial effect on the solubility and melting points of the oligomers. In contrast, organic field-effect transistors (OFETs) that have been prepared from those materials via vapor deposition show all mobilities in the

  提出了一系列五个α，ω-取代的噻吩并在外围分支的烷基取代基的几何形状上不同。支化点的位置对低聚物的溶解度和熔点具有实质性影响。相反，由这些材料通过气相沉积制备的有机场效应晶体管（OFET）的所有迁移率都在相同的范围内（0.18-0.018 cm 2  V -1  s -1）。迁移率在分子结构上的相对不敏感性归因于如下事实：如依赖温度的X射线衍射所揭示的，在室温下，固态条件下所有Septithiophenes都形成近晶状结构。此外，五个低聚物中的四个表现出热致液晶近晶C相。噻吩核之间的强相互作用被认为是这些结构特征的驱动力。因此，调整外围取代基使得可以在固态条件下微调热和溶解性特性，并且在一定程度上微调其有序性。有序和电性能主要由低聚噻吩核的长度决定。
• Effect of Double Branching in α,ω-Substituted Oligothiophenes on Thermal Solid-State Properties
  作者：Jochen Gülcher、Roman Vill、Markus Braumüller、Khosrow Rahimi、Wim H. de Jeu、Ahmed Mourran、Ulrich Ziener

  DOI：10.1002/ejoc.201700046

  日期：2017.4.3

  different dendrimer-like branched end groups were synthesized and their thermal solid-state properties were investigated. The substituents vary in terms of length of the linkers between the silicon branching points. Comparison of the series reveals that the linker connecting the oligomeric core with the first branching point has the strongest effect on the thermal properties. Furthermore, the relatively

  合成了一系列系统的 septi-、nona-和 undecithiophenes 以及相应的具有五个不同树枝状分支端基的低聚物，并研究了它们的热固态特性。取代基在硅支化点之间的接头长度方面有所不同。系列的比较表明，连接寡聚核与第一个分支点的接头对热性能的影响最强。此外，对于 10 - 20 kJ mol-1 和 15 - 40 J mol-1 K-1 的低聚物，相对较大的取代基体积导致令人惊讶的低总转变焓和熵，而具有间断共轭的前低聚物分别显示 15 - 40 kJ mol-1 和 40 - 100 J mol-1 K-1 范围内的值。
• Catalytic Regioselective Olefin Hydroarylation(alkenylation) by Sequential Carbonickelation-Hydride Transfer
  作者：Chen-Fei Liu、Xiaohua Luo、Hongyu Wang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.1c03228

  日期：2021.6.30

  metal-hydride atom transfer (MHAT) to the olefin prior to carbofunctionalization with a cocatalyst, our mechanistic evidence points toward a nonradical reaction pathway that begins with site-selective carbonickelation across the C═C bond followed by hydride transfer using alkoxide as the hydride source. Utility of the single-catalyst protocol is highlighted through the synthesis of medicinally relevant

  烯烃烃基官能化代表了最重要的一类化学转化，但与未活化烯烃相关的支化选择性实例很少。在这里，我们报告了催化量的二聚 Ni(I) 配合物和外源性醇盐碱促进未活化和活化烯烃的马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化（烯基化），使用有机溴化物或三氟甲磺酸酯衍生自广泛可用的苯酚和酮。带有芳基和烯基取代的叔和季中心的产物可以以高达 95% 的产率和 >99:1 的区域异构体比分离出来。与以前的双催化方法相反，在使用助催化剂进行碳官能化之前，依赖于金属氢化物原子转移 (MHAT) 到烯烃，我们的机理证据指向一种非自由基反应途径，该途径开始于 C=C 键上的位点选择性碳镍化，然后使用醇盐作为氢化物源进行氢化物转移。通过医学相关支架的合成，突出了单催化剂协议的实用性。
• Olefin functionalization/isomerization enables stereoselective alkene synthesis
  作者：Chen-Fei Liu、Hongyu Wang、Robert T. Martin、Haonan Zhao、Osvaldo Gutierrez、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-021-00658-2

  日期：——

  Despite tremendous efforts aimed at devising methods for stereoselective alkene synthesis, critical challenges are yet to be addressed. Direct access to a diverse range of 1-aryl(boryl)-1-methyl-functionalized tri- and tetrasubstituted trans alkenes, entities that are prevalent in many important molecules, through a catalytic manifold from readily available α-olefin substrates remains elusive. Here

  尽管在设计立体选择性烯烃合成方法方面付出了巨大努力，但仍有待解决的关键挑战。通过来自现成的 α-烯烃底物的催化歧管直接获得各种 1-芳基（硼基）-1-甲基官能化的三和四取代的反式烯烃（在许多重要分子中普遍存在的实体）仍然难以捉摸。在这里，我们证明催化量的非贵重N-杂环卡宾-Ni(I) 配合物与空间庞大的碱基结合促进位点和反式单取代烯烃与多种亲电子试剂的选择性结合，以高达 92% 的产率和 >98% 的区域和立体选择性提供三取代和四取代烯烃。该协议适用于制备碳和杂原子取代的 C=C 键，与现有的转换相比具有明显的优势。通过生物活性化合物的简洁立体选择性合成突出了实用性。