Catalytic asymmetric hydroamination of unactivated internal olefins to aliphatic amines
作者:Yang Yang、Shi-Liang Shi、Dawen Niu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald
DOI:10.1126/science.aab3753
日期:2015.7.3
relative orientations of methyl and ethyl groups. This selectivity fosters the use of readily available commodity olefins in the preparation of complex chiral amines. Science, this issue p. 62 Copper catalysis offers a highly selective means of transforming commodity olefins into amines. Catalytic assembly of enantiopure aliphatic amines from abundant and readily available precursors has long been recognized
从商品烯烃中制备胺 对碳氮键形成的精细空间控制对于许多药物和农用化学品的合成至关重要。杨等人。合成了一种铜催化剂,该催化剂在简单烯烃的 CC 双键上添加 NH 键时显示出相似取代基之间的特殊区分。特别是,该催化剂有利于甲基和乙基的相对取向不同的两种镜像产物中的一种。这种选择性促进了容易获得的商品烯烃在复杂手性胺的制备中的使用。科学,这个问题 p。62 铜催化提供了一种将商品烯烃转化为胺的高选择性方法。从丰富且容易获得的前体催化组装对映纯脂肪胺长期以来一直被认为是合成化学中的一项重大挑战。在这里,我们描述了一种温和且通用的铜催化加氢胺化反应,可有效地将未活化的内烯烃(一种重要但尚未开发的丰富原料化学品)转化为高度对映体富集的 α-支化胺(≥96% 对映体过量),具有两个差异最小的脂肪族取代基。这种方法提供了一种强大的方法来获取药物研究和其他领域中感兴趣的各种先进的、高度官能化的对映体富集胺。