2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 18932-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-but-3-enyl-1,3-dioxolane；2-but-3-enyl-[1,3]dioxolane；2--1,3-dioxolan
• CAS: 18932-27-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD06210169
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XYOUWYQTPPOPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10.3 g的产率得到3-(1,3-二氧杂烷-2-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Self-Condensation of N-tert-Butanesulfinyl Aldimines:  Application to the Rapid Asymmetric Synthesis of Biologically Important Amine-Containing Compounds

  摘要：

  Highly diastereoselective intra- and intermolecular self-condensation reactions of N-tert-butanesulfinyl aldimines have been developed and applied to the rapid, asymmetric synthesis of trans-2-aminocyclopentanecarboxylic acid and the drug candidate SC-53116. Key to both syntheses is a novel microwave-assisted reaction in which N-sulfinyl aldimines are cleanly converted into nitriles in high-yielding concerted elimination processes.

  DOI：

  10.1021/ol048458j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴丁基)-1,3-二氧戊环 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 [CoCl2(dmgH)2(pyridine)] 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合并卤素-原子转移 (XAT) 和钴催化以在消除烷基卤化物中超越 E2 选择性：走向逆热力学烯烃的温和途径

  摘要：

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06768

文献信息

• Visible-Light-Induced Acetalization of Aldehydes with Alcohols
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Shengchun Wang、Tianyi Liu、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03403

  日期：2017.1.6

  have achieved a simple and general method for acetalization of aldehydes by means of a photochemical reaction under low-energy visible light irradiation. A broad range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes have been protected under neutral conditions in good to excellent yields using a catalytic amount of Eosin Y as the photocatalyst. Our visible light mediated acetalization strategies are

  在这项工作中，我们通过在低能可见光照射下进行光化学反应，实现了一种简单而通用的醛缩醛化方法。使用催化量的曙红Y作为光催化剂，在中性条件下以良好或优异的收率保护了多种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。我们的可见光介导的缩醛化策略可成功用于更具挑战性的酸敏感性醛和位阻醛。值得注意的是，该方案对醛具有化学选择性，而酮则保持完整。
• [EN] HYDROFORMYLATION PROCESS FOR PRODUCING 1,6-HEXANEDIOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION POUR PRODUIRE DES DÉRIVÉS DE 1,6-HEXANEDIOL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018228879A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to a two-stage hydroformylation process for producing pound of the formula (I) and to a process for producing a compound of the formula (V) comprising the two-stage hydroformylation process for producing a compound of the formula (I) followed by hydrogenation of the compound of the formula (I).

  本发明涉及一种用于生产化合物的两阶段水甲酰化工艺，所述化合物的化学式为（I），以及一种用于生产化合物的工艺的两阶段水甲酰化工艺，其中包括生产化合物的两阶段水甲酰化工艺，然后对化合物进行氢化，化合物的化学式为（V）。
• Palladium catalysed cross-coupling of vinyl triflates with 9-alkyl-9-borobicyclo[3,3,1]nonanes. total synthesis of (−)-Isoseiridine.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80703-1

  日期：1994.5

  Catalysed cross-coupling of butenolide-3-triflates to 9-alkyl-9-borobicyclo[3.3.1]nonanes occurs in moderate to good yield and tolerates a range of functionality. Application of this methodology combined with addition of diethylzinc to a butenolide aldehyde in the presence of an ephedrine derivative leads to a 3-step synthesis of (−)-isoseiridine with 88%e.e. in good yield.

  Pd（O）催化的丁烯内酯-3-三氟甲磺酸酯到9-烷基-9-硼双环[3.3.1]壬烷的交叉偶联反应具有中等至良好的收率，并具有一定的功能范围。该方法的应用与在麻黄碱衍生物存在下将二乙基锌加到丁烯醛中的方法相结合，可实现收率达88％ee的（-）-异水苏啶的3步合成。
• Hydroformylation process for producing 1,6-hexanediol derivatives
  申请人：BASF SE

  公开号：US10941092B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention relates to a two-stage hydroformylation process for producing pound of the formula (I) and to a process for producing a compound of the formula (V) comprising the two-stage hydroformylation process for producing a compound of the formula (I) followed by hydrogenation of the compound of the formula (I).

  本发明涉及一种生产式(I)化合物的两阶段加氢甲酰化工艺，以及一种生产式(V)化合物的工艺，该工艺包括生产式(I)化合物的两阶段加氢甲酰化工艺，然后对式(I)化合物进行氢化。
• NOUVEAUX ACÉTALS DE LA 1-(3,3-DIMÉTHYLCYCLOHEX-1-ÈNYL) ÉTHANONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AINSI QUE LEUR UTILISATION EN PARFUMERIE
  申请人：V. Mane Fils

  公开号：EP3233820A1

  公开（公告）日：2017-10-25