6-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine | 1208348-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 1208348-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: GBOCUAAMEAFTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 6-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中继催化分支级联中取决于催化剂的选择性

  摘要：

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405736
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-(2-aminophenyl)-N,N-dimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective intramolecular electrophilic substitution reactions involving π-deficient pyridine substrates: a new entry to pyridoquinazolines and benzo[h][1,6]naphthyridines

  摘要：

  Regioselective intramolecular electrophilic substitution reactions have been described in pi-deficient pyridine substrates tethered at C-2 to the aryl amine. The presence and nature of ring activating groups at C-6 led to the involvement of either N-1 or C-3 of the pyridine ring in the cyclization thereby leading to the regioselective synthesis of pyridoquinazolines and naphthyridines in excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.115

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Regioselective intramolecular electrophilic substitution reactions involving π-deficient pyridine substrates: a new entry to pyridoquinazolines and benzo[h][1,6]naphthyridines
  作者：Piyush K. Agarwal、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.115

  日期：2010.1

  Regioselective intramolecular electrophilic substitution reactions have been described in pi-deficient pyridine substrates tethered at C-2 to the aryl amine. The presence and nature of ring activating groups at C-6 led to the involvement of either N-1 or C-3 of the pyridine ring in the cyclization thereby leading to the regioselective synthesis of pyridoquinazolines and naphthyridines in excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-Dependent Selectivity in the Relay Catalytic Branching Cascade
  作者：Avinash H. Bansode、Aslam C. Shaikh、Rahul D. Kavthe、Shridhar Thorat、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405736

  日期：2015.2.2

  One of the best ways to access collections of small molecules is to use various techniques in diversity‐oriented synthesis (DOS). Recently, a new form of DOS, namely “relay catalytic branching cascades” (RCBCs), has been introduced, wherein a common type of starting material reacts with several scaffold‐building agents (SBAs) to obtain structurally diverse molecular scaffolds under the influence of

  合成小的有机分子作为探针以发现新的治疗剂已成为化学生物学的重要方面。访问小分子集合的最佳方法之一是在面向多样性的合成（DOS）中使用各种技术。最近，一种新形式的DOS被引入，即“中继催化分支级联反应”（RCBC），其中一种常见的起始材料与几种骨架构建剂（SBA）反应，从而在以下因素的影响下获得结构多样的分子骨架：催化剂。在本文中，据报道一种常见类型的底物与SBA的RCBC反应产生了两种不同类型的分子支架，它们的形成基本上取决于所用催化剂的类型。