2-氯-2-甲基癸烷 | 4325-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯-2-甲基癸烷
• 英文名称: 2-Chlor-2-methyl-decan
• 英文别名: 2-Chloro-2-methyldecane
• CAS: 4325-51-3
• 化学式: C₁₁H₂₃Cl
• 分子量: 190.757
• InChiKey: UGKZSWDZHXCIAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903199000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-甲基癸烷 在 三乙基硅烷 、 2,6-双(2-苯并咪唑基)吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  使用铱/双（苯并咪唑-2'-基）吡啶催化剂和三乙基硅烷催化还原烷基氯的新方案

  摘要：

  研究了使用三乙基硅烷还原烷基氯。使用 [IrCl(cod)]2/2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶催化剂体系，一级、二级、三级和苄基 C-Cl 键可有效转化为 C-H 键。这种催化剂体系非常简单，因为三齿 N-配体可以很容易地从市售试剂一步制备。

  DOI：

  10.1055/a-1527-4526
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Cove 型石墨烯纳米带的逐步生长环状 π 延伸聚合

  摘要：

  石墨烯纳米带 (GNR) 是纳米宽的石墨烯条带，作为下一代碳材料的候选材料，在材料科学中引起了极大的关注。由于它们的物理性质主要取决于它们的结构，因此非常需要精确合成结构明确的 GNR 来控制它们的性质。在此，我们报告了一种逐步增长的环状 π 延伸聚合，该聚合允许快速和模块化合成具有芘和/或晕苯二亚胺重复单元的 Cove 型 GNR。通过各种光谱分析证实了分离的 GNR 的结构和光物理特性。此外，还实现了 GNR 的气流辅助均匀表面自组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11328

文献信息

• UVA- and Visible-Light-Mediated Generation of Carbon Radicals from Organochlorides Using Nonmetal Photocatalyst
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsushi Yabuta、Ubaidah Md Idros、Masahiko Hayashi、Fumitoshi Ema、Yasuhiro Kobori、Ken Sakata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01306

  日期：2018.8.17

  the reduction of unactivated aryl chlorides and alkyl chlorides in the presence of hydrogen atom donor at room temperature. The catalytic system can also be applied to the coupling of aryl chlorides with electron-rich arene and heteroarenes to affect the C–C bond-forming reactions. Our mechanistic study results support the assumption that carbon radicals are formed from the organochlorides via a sin

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Halides with Allylic and Benzylic Grignard Reagents and Their Application to Tandem Radical Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.200400545

  日期：2004.11.19

  Details of cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with allylic Grignard reagents are disclosed. A combination of cobalt(II) chloride and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) is suitable as a precatalyst and allows secondary and tertiary alkyl halides--as well as primary ones--to be employed as coupling partners for allyl Grignard reagents

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。
• Silver-Catalyzed Benzylation and Allylation Reactions of Tertiary and Secondary Alkyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Hidenori Someya、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800038a

  日期：2008.3.1

  Treatment of alkyl halides, including tertiary alkyl bromides, with benzylic or allylic Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of silver nitrate in ether yielded the corresponding cross-coupling products in high yields. The coupling reactions of tertiary alkyl halides provide efficient access to quaternary carbon centers.

  在醚中催化量的硝酸银存在下，用苄基或烯丙基格氏试剂处理卤代烷，包括叔烷基溴化物，可以高产率得到相应的交叉偶联产物。叔烷基卤化物的偶联反应提供了到季碳中心的有效通道。
• Copper-Catalyzed Allylation of Alkyl Halides with Allylic Grignard Reagents
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1194

  日期：2009.9.15

  Treatment of alkyl halides, including secondary and tertiary alkyl bromides, with allylic Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate in diisopropyl ether at 25°C yielded the corresponding allylated products in high yields. The coupling reactions of tertiary alkyl halides lead to construction of allylated quaternary carbon centers. The active species is likely to

  在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在于二异丙醚中的情况下，在 25°C 下用烯丙基格氏试剂处理烷基卤化物，包括仲和叔烷基溴，以高产率得到相应的烯丙基化产物。叔烷基卤化物的偶联反应导致烯丙基化季碳中心的构建。活性物质可能是烯丙基铜酸盐。
• Copper-Catalyzed Reaction of Alkyl Halides with Cyclopentadienylmagnesium Reagent
  作者：Masahiro Sai、Hidenori Someya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol800814k

  日期：2008.6.1

  Treatment of alkyl halides, including tertiary alkyl bromides, with cyclopentadienylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate yielded the corresponding cyclopentadienylated products in high yields. The following hydrogenation of the products provided alkyl-substituted cyclopentanes.

  在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下，用环戊二烯基溴化镁处理烷基卤，包括叔烷基溴化物，可以高收率得到相应的环戊二烯基化产物。产物的以下氢化提供了烷基取代的环戊烷。