1,4-二氢-5-硝基-1,4-甲桥萘 | 58673-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氢-5-硝基-1,4-甲桥萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-5-nitro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: 5-nitro-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；5-nitrobenzonorbornadiene；5-nitro-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene；2-Nitrobenzonorbornadien；1,4-Methanonaphthalene, 1,4-dihydro-5-nitro-；3-nitrotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 58673-43-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WDACAIAYIWOBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-5-硝基-1,4-甲桥萘 在 rhodium contaminated with carbon 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-Oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2(7),3,5-trien-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的方法，该方法包括以下步骤：a）将化合物(II)与环戊二烯反应，得到化合物(III)；b）在氧化剂存在下将该化合物反应得到式(IV)的化合物；c）在金属催化剂和惰性溶剂的存在下，在氢气氛围下加氢该化合物，得到式(V)的化合物；d）在Brönsted酸的存在下，随后加还原剂反应，得到式(VI)的化合物；e）在碱的存在下，将VI与化合物(VII)反应，得到式(VIII)的化合物；f）在氧化剂的存在下将式VIII的化合物转化为式(IX)的化合物；g）在三苯基膦/四氯化碳或三苯基膦/溴三氯甲烷的存在下，将式(IX)的化合物与其反应，得到式(I)的化合物。

  公开号：

  WO2011131543A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯甲酸 、 环戊二烯 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以86%的产率得到1,4-二氢-5-硝基-1,4-甲桥萘
  参考文献：
  名称：

  连续流法合成5-硝基-1,4-二氢-1,4-甲基萘

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过连续流反应器合成5-硝基-1,4-二氢-1,4-甲基萘（1）的安全实用的方法。该方法的主要步骤不仅涉及亚硝酸异戊酯的生产，还涉及串联流反应器中芳烃（衍生自2-氨基-6-硝基苯甲酸）与环戊二烯的温控狄尔斯-阿尔德反应。连续流过程将危险的亚硝酸异戊酯和高能重氮盐的积累降至最低，整个反应时间保持在250 s。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00281

文献信息

• 一种苯并烯氟菌唑的中间体及其制备方法和 应用
  申请人：杭州百昂锐地科技有限公司

  公开号：CN106588745B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明提供一种苯并烯氟菌唑的中间体及其制备方法和应用，所述的化合物是N‑(1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚‑5‑基‑)‑邻苯二甲酰亚胺，其化学式如式(VI)所示：本发明还提供了一种制备以上化合物N‑(1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚‑5‑基‑)‑邻苯二甲酰亚胺的方法，所述的方法是以如式(V)所示的化合物5‑氨基‑1,2,3,4‑四氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘‑9‑酚与邻苯二甲酸酐在高温熔融状态下反应结束后，加入有机溶剂，制得式(VI)化合物。本发明操作简便易行，反应条件温和，产品质量好，是适宜于大规模工业化生产的方法。
• 一种管道化连续制备5-硝基-1,4-二氢-1,4- 桥亚甲基-萘的方法及装置
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108003030B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种管道化连续制备5‑硝基‑1,4‑二氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘的方法及装置。它将贮存于贮存器I、贮存器Ⅱ2‑氨基‑6‑硝基苯甲酸溶液、亚硝酸酯溶液通过计量泵I、计量泵Ⅱ连续输入至混合器I中混合，再进入管式反应器I内进行重氮化反应，随后，贮存器Ⅲ中的环戊二烯通过计量泵Ⅲ与管式反应器I中的重氮化反应液同时输入至混合器Ⅱ内混合，再进入管式反应器Ⅱ中于反应，反应结束后反应液进入到接收罐中，经后处理得到5‑硝基‑1,4‑二氢‑1,4‑桥亚甲基‑萘。本发明所用的装置结构简单，其制备方法工艺安全性好，反应条件容易控制，可实现连续化生产，产品收率高、质量稳定，工业上只需要少量投资就可以实现大规模生产。
• Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides
  申请人：Dumeunier Raphael

  公开号：US08450499B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  The invention relates to a process for the preparation of formula (I), which process comprises a) reacting the compound (II), with cyclopentadiene to (III); b) reacting this compound in the presence of an oxidant to the compound of formula (IV); c) hydrogenating this compound in the presence of a metal catalyst and an inert solvent under hydrogen atmosphere to the compound of formula (V); d) reacting this compound in the presence of a Brönsted acid followed by a reducing agent to the compound of formula (VI); e) reacting VI with a compound (VII), in the presence of a base to a compound of formula (VIII); f) converting the compound of formula VIII in the presence of an oxidizing agent to the compound of formula (IX); and g) reacting the compound of formula IX in the presence of triphenylphosphane/carbon tetrachloride or riphenylphosphane/bromotrichloromethane to the compound of formula I.

  本发明涉及一种制备式(I)的方法，该方法包括：a)将化合物(II)与环戊二烯反应得到化合物(III)；b)在氧化剂存在下将该化合物反应得到式(IV)的化合物；c)在氢气氛围下，在金属催化剂和惰性溶剂存在下，对该化合物进行氢化反应，得到式(V)的化合物；d)在Brönsted酸的存在下，随后加入还原剂使化合物反应得到式(VI)的化合物；e)在碱的存在下，将VI与化合物(VII)反应得到式(VIII)的化合物；f)在氧化剂的存在下，将化合物VIII转化得到式(IX)的化合物；g)在三苯基膦/四氯化碳或三苯基膦/三氯溴甲烷存在下，将化合物IX反应得到式(I)的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Dumeunier Raphael

  公开号：US20130041161A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to a process for the preparation of formula (I), which process comprises a) reacting the compound (II), with cyclopentadiene to (III); b) reacting this compound in the presence of an oxidant to the compound of formula (IV); c) hydrogenating this compound in the presence of a metal catalyst and an inert solvent under hydrogen atmosphere to the compound of formula (V); d) reacting this compound in the presence of a Brönsted acid followed by a reducing agent to the compound of formula (VI); e) reacting VI with a compound (VII), in the presence of a base to a compound of formula (VIII); f) converting the compound of formula VIII in the presence of an oxidising agent to the compound of formula (IX); and g) reacting the compound of formula IX in the presence of triphenylphosphane/carbon tetrachloride or triphenylphosphane/bromotrichloromethane to the compound of formula I.

  本发明涉及一种制备式(I)的过程，该过程包括以下步骤：a)将化合物(II)与环戊二烯反应得到化合物(III)；b)在氧化剂存在下将该化合物反应得到式(IV)的化合物；c)在氢气氛围下，在金属催化剂和惰性溶剂存在下加氢该化合物得到式(V)的化合物；d)在Brönsted酸存在下将该化合物反应得到式(VI)的化合物，然后加还原剂；e)在碱存在下将VI与化合物(VII)反应得到式(VIII)的化合物；f)在氧化剂存在下将化合物VIII转化为式(IX)的化合物；g)在三苯基膦/四氯化碳或三苯基膦/溴三氯甲烷存在下将式(IX)的化合物反应得到式(I)的化合物。
• [EN] HETEROCYCLOCARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'HETEROCYCLOCARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004035589A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention relates to a fungicidally active compound of formula (I): where Het is a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one to three heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulphur, provided that the ring is not 1,2,3-triazole, the ring being substituted by groups R8, R9 and R10; X is a single or double bond; Y is O, S, N(R11) or (CR12R13)(CR14R15)m(CR16R17)n; m is 0 or 1; n is 0 or 1; and R1 to R17 each, independently, have a range of values; to the preparation of these compounds, to novel intermediates used in the preparation of these compounds, to agrochemical compositions which comprise at least one of the novel compounds as active ingredient, to the preparation of the compositions mentioned and to the use of the active ingredients or compositions in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明涉及一种式(I)的真菌杀菌活性化合物：其中Het是一个含有1-3个杂原子的5-或6元杂环，每个杂原子独立地选自氧、氮和硫，前提是该环不是1,2,3-三唑环，该环被R8、R9和R10基取代；X是单键或双键；Y是O、S、N(R11)或(CR12R13)(CR14R15)m(CR16R17)n；m为0或1；n为0或1；R1至R17各自独立地具有一系列值；制备这些化合物，用于制备这些化合物的新中间体，农业化学组合物，其中至少包含一种新化合物作为活性成分，制备所述组合物和在农业或园艺中使用活性成分或组合物控制或预防植物被植物病原微生物，优选真菌的侵染。