2-巯基-6,7-二甲基哌啶-4-醇 | 54030-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-巯基-6,7-二甲基哌啶-4-醇
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-thioxopteridin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydropteridin-4(1H)-one；4-hydroxy-2-mercapto-6,7-dimethylpteridine；6,7-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pteridin-4-one；6,7-Dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pteridin-4-on；6,7-Dimethyl-4-oxo-2-thioxotetrahydropteridin；6,7-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-pteridin-4-one
• CAS: 54030-51-2
• 化学式: C₈H₈N₄OS
• mdl: MFCD00023901
• 分子量: 208.244
• InChiKey: FMPVXDGAZOSEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-6,7-二甲基哌啶-4-醇 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、95.99 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reduced 2-Methyl-4-Oxo, 2-Methylamino-4-Oxo, 2-Methylthio-4-Oxo and 2-Amino-4-Thioxo 6,7-Dimethylpteridines, and 6,8-Dimethylpterin as Substrates for Dihydropteridine Reductase

  摘要：

  合成了未取代的 (4)、6-甲基- (6)、顺式-6,7-二甲基- (8)、顺式-2,6,7-三甲基- (10)、顺式-6,7-二甲基-2-硫酮-(1H)- (12) 和顺式-6,7-二甲基-2-甲硫基- (13) 5,6,7、8- 四氢蝶啶-4(3H)-酮和氘代衍生物 (5)、(7)、(9) 和 (14)，以及 2-氨基-6,7-二甲基-5,6,7,8- 四氢蝶啶-4(3H)-硫酮 (11) 的顺式和反式混合物。瞬时醌类化合物（15）-（17）是人脑中二氢蝶啶还原酶的底物，从而证明了瞬时醌类化合物的存在。我们报告了瞬时醌类化合物顺式-2,6,7-三甲基-(18)、顺式-2-甲硫基-6,7-二甲基-(25)、顺式-2-甲氨基-6,7-二甲基-(26)和 2-氨基-6、8-二甲基-(29)7,8-二氢蝶啶-4(6H)-酮和 2-氨基-6,7-二甲基-7,8-二氢蝶啶-4(6H)-硫酮 (28)，但不包括顺式-6,7-二甲基-2-硫-7、8-二氢蝶啶-4(6H)-酮 (27) 是这种酶的底物，这表明蝶啶环第 2 位上的各种取代基都可以被容忍，并证实水溶液中喹啉类物质的主要同分异构体 (1) 也是这种酶活性位点上的活性同分异构体。

  DOI：

  10.1071/ch9860031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶 在 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.37h， 以92.04%的产率得到2-巯基-6,7-二甲基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶抑制剂的发现：药理学定位，虚拟筛选，分子对接，合成和生物学评估

  摘要：

  HIV-1整合酶在HIV的生命周期中起着重要作用，并负责将病毒整合到人类基因组中。在这里，无论是计算方法还是综合方法都被用来设计和合成新型的HIV-1整合酶抑制剂。使用DISCOtech对20种化学上不同的分子进行了药效基谱分析，并使用GASP进行了精制。产生了十个药效团模型，并且模型2包含四个特征，包括两个供体位点，一个受体原子和一个疏水区，被认为是最佳模型，因为它具有最高的适应性评分。它在NCI和Maybridge数据库中用作查询。Q符合度超过99％的分子值被用来设计30个带有蝶啶环的分子，并与HIV-1整合酶的共晶体结构对接。其中，通过常规方法和微波辅助方法合成了六个分子，与参考标准品相比，它们具有良好的对接得分。所有化合物均通过物理和光谱数据表征，并针对MT-4细胞中HIV-1（IIIB）复制的体外抗HIV活性进行了评估。设计分子的分子对接和抗HIV活性数据的使用方法将为发现新型HIV-1整合酶抑制剂提供重要的见识。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12207
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 在 2-巯基-6,7-二甲基哌啶-4-醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 甲醇
  参考文献：
  名称：

  CO₂ Reduction Catalyzed by Mercaptopteridine on Glassy Carbon

  摘要：

  The catalytic reduction of CO2 is of great current interest because of its role in climate change and the energy cycle. We report a pterin electrocatalyst, 6,7-dimethyl-4-hydroxy-2-mercaptopteridine (PTE), that catalyzes the reduction of CO2 and formic acid on a glassy carbon electrode. Pterins are natural cofactors for a wide range of enzymes, functioning as redox mediators and C1 carriers, but they have not been exploited as electrocatalysts. Bulk electrolysis of a saturated CO2 solution in the presence of the PTE catalyst produces methanol, as confirmed by gas chromatography and C-13 NMR spectroscopy, with a Faradaic efficiency of 10-23%. FTIR spectroelectrochemistry detected a progression of two-electron reduction products during bulk electrolysis, including formate, aqueous formaldehyde, and methanol. A transient intermediate was also detected by FTIR and tentatively assigned as a PTE carbamate. The results demonstrate that PTE catalyzes the reduction of CO2 at low overpotential and without the involvement of any metal.

  DOI：

  10.1021/ja5081103

文献信息

• A prototype solid phase synthesis of pteridines and related heterocyclic compounds
  作者：Colin L. Gibson、Salvatore La Rosa、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b300798g

  日期：——

  The development of a versatile solid phase synthesis of bicyclic polyaza heterocycles including pteridines, purines, and deazapurines is described. The strategy comprises the linking of a pre-formed pyrimidine through a thioether at the 2 or 4 position to a polystyrene resin, the cyclisation of the second ring, and the direct or oxidative cleavage of the product from the resin by nucleophilic substitution

  描述了包括蝶啶，嘌呤和脱氮嘌呤的双环多氮杂杂环的通用固相合成的开发。该策略包括将预先形成的嘧啶通过2或4位的硫醚连接至聚苯乙烯树脂，第二环的环化以及通过亲核取代将产物从树脂中直接或氧化裂解。这不仅提供了第二个环中取代基的变化，还提供了切割位点的变化。该方法范围的局限性是由嘧啶基2-或4-硫醚的固有反应性决定的，尽管它们在C5处容易硝化，却难以烷基化和酰化。
• [EN] LYSINE AND ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE LYSINE ET ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2011082098A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Compounds having lysine or arginine methyltransferase inhibitory activity and their use in the treatment of diseases and conditions associated with inappropriate methyltransferase activity are disclosed. The compounds are of the general formula (I).

  揭示了具有赖氨酸或精氨酸甲基转移酶抑制活性的化合物及其在治疗与不适当甲基转移酶活性相关的疾病和病况中的应用。这些化合物的一般公式为(I)。
• Gold(I) Complexes Incorporating Emissive Mercapto‐Pteridine Ligands: Syntheses, X‐ray Structure, Luminescence and Preliminary Cytotoxic Evaluation
  作者：Lucy A. Mullice、Huw J. Mottram、Andrew J. Hallett、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1002/ejic.201200147

  日期：2012.6

  The syntheses of six new mixed P/S-donor two-coordinate AuI complexes are described. The complexes incorporate a pteridinyl ligand coordinated through a thiolate donor, and an ancillary tertiary phosphane (PPh3 or PCy3). The mercapto-pteridine ligands (L1–L3) differ in the nature of the substituents on the pteridine core. An X-ray crystal structure was obtained for one of the examples, [(L1)Au(PPh3)]

  描述了六种新的混合 P/S 供体双坐标 AuI 配合物的合成。该复合物包含通过硫醇盐供体和辅助叔膦（PPh3 或 PCy3）配位的蝶啶基配体。巯基蝶啶配体 (L1-L3) 的不同之处在于蝶啶核上取代基的性质。获得了其中一个实例 [(L1)Au(PPh3)] 的 X 射线晶体结构，揭示了复合物的两个分子之间的弱分子间相互作用：芳环之间的 π-π 接触似乎支持分子间 Au-Au大约 3.05 A 的接触。所有的复合物在溶液中都是发光的，发射来自可调谐的基于配体的激发态，并且本质上是一种扰动的荧光。在这种情况下，L3 的复合物显示出有用的可见光吸收和发射。使用 MTT 测定法进行了初步细胞毒性评估，对于四种不同的腺癌细胞系（MCF7、A549、PC3 和 LOVO），每种复合物都显示出令人印象深刻的抗增殖活性（IC50 < 5 μm）。对于给定的蝶啶部分，三苯基膦似乎是增强生物活性的首选配体。
• A Novel Synthesis of 1,2,4-Triazolopteridines
  作者：Tayseer Abdallah、Manal Darwish、Hamdi Hassaneen

  DOI：10.3390/70600494

  日期：——

  Reaction of 1,2-dihydro-2-thioxopteridin-4(3H)-one, 6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-thioxopteridin-4(3H)-one and 6,7-diphenyl-1,2-dihydro-2-thioxopteridin-4(3H)-one with hydrazonoyl halides affords the title compounds in good yields.

  1,2-二氢-2-硫代蝶啶-4(3H)-酮、6,7-二甲基-1,2-二氢-2-硫代蝶啶-4(3H)-酮和6,7-二苯基-1的反应， 2-二氢-2-硫代蝶啶-4(3H)-酮与亚肼基卤化物以良好的收率得到标题化合物。
• Тhio‐containing pteridines: Synthesis, modification, and biological activity
  作者：Maxim S. Kazunin、N. V. Groma、Inna S. Nosulenko、Anna O. Kinichenko、Oleksii M. Antypenko、Volodymyr M. Shvets、Oleksii Y. Voskoboinik、Serhii I. Kovalenko

  DOI：10.1002/ardp.202200252

  日期：2022.12

  The present article is devoted to searching for biologically active agents among novel thio-containing pteridines. Synthetic protocols based on the condensation of 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones with dicarbonyl compounds were elaborated and used for the synthesis of target products. The directions for further modification of the obtained thio-containing pteridines were substantiated

  本文致力于在新型含硫蝶啶中寻找生物活性剂。基于 5,6-diamino-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1 H)-具有二羰基化合物的化合物被精心设计并用于目标产物的合成。进一步修饰所得含硫蝶啶的方向得到证实和实现。研究并描述了所得化合物的光谱性质。计算机研究的结果表明，尽管配体-酶相互作用的性质不同，但所获得的化合物对二氢叶酸还原酶 (DHFR) 活性位点的预测亲和力与甲氨蝶呤的亲和力相当。DHFR 抑制活性的体外研究表明，最具活性的化合物3.9和4.2的 lg IC 50值分别为 -5.889 和 -5.233，显着低于甲氨蝶呤（lg IC50  = −7.605)。此外，还研究了合成化合物的抗自由基活性，作为一种可能的药理作用机制。在获得的蝶啶中，化合物5.1 (lg EC 50  = -4.82) 和5.3 (lg EC 50 = -4.92)的抗自由基活性高于参考化合物抗坏血酸