4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine | 54030-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2-methylthiopteridin-4(3H)-one；6,7-Dimethyl-2-methylthio-4-oxodihydropteridin；6,7-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pteridin-4-one；6,7-Dimethyl-2-methylmercapto-3H-pteridin-4-on；6,7-Dimethyl-2-(methylthio)-4-pteridinol；6,7-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pteridin-4-one
• CAS: 54030-43-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 222.271
• InChiKey: SGBPOWRTGPTLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、95.99 kPa 条件下， 反应 7.5h， 以67 mg的产率得到cis-6,7-dimethyl-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reduced 2-Methyl-4-Oxo, 2-Methylamino-4-Oxo, 2-Methylthio-4-Oxo and 2-Amino-4-Thioxo 6,7-Dimethylpteridines, and 6,8-Dimethylpterin as Substrates for Dihydropteridine Reductase

  摘要：

  合成了未取代的 (4)、6-甲基- (6)、顺式-6,7-二甲基- (8)、顺式-2,6,7-三甲基- (10)、顺式-6,7-二甲基-2-硫酮-(1H)- (12) 和顺式-6,7-二甲基-2-甲硫基- (13) 5,6,7、8- 四氢蝶啶-4(3H)-酮和氘代衍生物 (5)、(7)、(9) 和 (14)，以及 2-氨基-6,7-二甲基-5,6,7,8- 四氢蝶啶-4(3H)-硫酮 (11) 的顺式和反式混合物。瞬时醌类化合物（15）-（17）是人脑中二氢蝶啶还原酶的底物，从而证明了瞬时醌类化合物的存在。我们报告了瞬时醌类化合物顺式-2,6,7-三甲基-(18)、顺式-2-甲硫基-6,7-二甲基-(25)、顺式-2-甲氨基-6,7-二甲基-(26)和 2-氨基-6、8-二甲基-(29)7,8-二氢蝶啶-4(6H)-酮和 2-氨基-6,7-二甲基-7,8-二氢蝶啶-4(6H)-硫酮 (28)，但不包括顺式-6,7-二甲基-2-硫-7、8-二氢蝶啶-4(6H)-酮 (27) 是这种酶的底物，这表明蝶啶环第 2 位上的各种取代基都可以被容忍，并证实水溶液中喹啉类物质的主要同分异构体 (1) 也是这种酶活性位点上的活性同分异构体。

  DOI：

  10.1071/ch9860031
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-6,7-二甲基哌啶-4-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine
  参考文献：
  名称：

  Reduced 2-Methyl-4-Oxo, 2-Methylamino-4-Oxo, 2-Methylthio-4-Oxo and 2-Amino-4-Thioxo 6,7-Dimethylpteridines, and 6,8-Dimethylpterin as Substrates for Dihydropteridine Reductase

  摘要：

  合成了未取代的 (4)、6-甲基- (6)、顺式-6,7-二甲基- (8)、顺式-2,6,7-三甲基- (10)、顺式-6,7-二甲基-2-硫酮-(1H)- (12) 和顺式-6,7-二甲基-2-甲硫基- (13) 5,6,7、8- 四氢蝶啶-4(3H)-酮和氘代衍生物 (5)、(7)、(9) 和 (14)，以及 2-氨基-6,7-二甲基-5,6,7,8- 四氢蝶啶-4(3H)-硫酮 (11) 的顺式和反式混合物。瞬时醌类化合物（15）-（17）是人脑中二氢蝶啶还原酶的底物，从而证明了瞬时醌类化合物的存在。我们报告了瞬时醌类化合物顺式-2,6,7-三甲基-(18)、顺式-2-甲硫基-6,7-二甲基-(25)、顺式-2-甲氨基-6,7-二甲基-(26)和 2-氨基-6、8-二甲基-(29)7,8-二氢蝶啶-4(6H)-酮和 2-氨基-6,7-二甲基-7,8-二氢蝶啶-4(6H)-硫酮 (28)，但不包括顺式-6,7-二甲基-2-硫-7、8-二氢蝶啶-4(6H)-酮 (27) 是这种酶的底物，这表明蝶啶环第 2 位上的各种取代基都可以被容忍，并证实水溶液中喹啉类物质的主要同分异构体 (1) 也是这种酶活性位点上的活性同分异构体。

  DOI：

  10.1071/ch9860031

文献信息

• Dramatic Change in the Tertiary Structure of Giant DNA without Distortion of the Secondary Structure Caused by Pteridine-Polyamine Conjugates
  作者：Ning Chen、Shizuaki Murata、Kenichi Yoshikawa

  DOI：10.1002/chem.200500135

  日期：2005.8.5

  Pteridine-polyamine conjugates, such as 2-polyamine (1,3-diaminopropane and spermine) substituted 6,7-dimethyl-3H-pteridine-4-one, induce a folding transition of a giant DNA molecule more effectively than the corresponding polyamines. However, since neither a DNA high-temperature shift of denaturation (Tm) curve nor distortion of the UV/fluorescence spectra is observed in a mixture of these compounds

  哌啶-多胺共轭物（例如2-聚胺（1,3-二氨基丙烷和精胺）取代的6,7-二甲基-3H-哌啶-4-酮）比相应的聚胺更有效地诱导巨型DNA分子的折叠转变。但是，由于在这些化合物与DNA的混合物中既未观察到DNA高温变性（Tm）曲线的移动，也未观察到UV /​​荧光光谱的扭曲，因此它们不会与DNA双链体强烈地相互作用。
• DNA-Binding Small-Ligand-Immobilized Surface Plasmon Resonance Biosensor for Detecting Thymine-Related Single-Nucleotide Polymorphisms
  作者：Sara Miura、Seiichi Nishizawa、Akinori Suzuki、Yukiko Fujimoto、Katsuya Ono、Qiang Gao、Norio Teramae

  DOI：10.1002/chem.201101290

  日期：2011.12.9

  carries DNA‐binding small ligands has been developed for the detection of single‐nucleotide polymorphisms (SNPs). 3,5‐Diaminopyrazine derivatives, with a hydrogen‐bonding profile fully complementary to the thymine base, were utilized as recognition elements on the sensor surface, and a target single‐stranded DNA sequence was hybridized with a DNA probe containing an abasic site to place this site opposite

  已经开发出带有DNA结合小配体的表面等离子体共振（SPR）生物传感器，用于检测单核苷酸多态性（SNP）。具有与胸腺嘧啶碱基完全互补的氢键结合特征的3,5-二氨基吡嗪衍生物被用作传感器表面的识别元件，并将目标单链DNA序列与含有脱碱基位点的DNA探针杂交与要检测的核碱基相对的位点。在连续流动的样品溶液中缓冲至pH 6.4（0.25  MNaCl），基于3,5-二氨基吡嗪的SPR传感器可以检测双链体中的孤儿核碱基，对胸腺嘧啶对胞嘧啶，鸟嘌呤和腺嘌呤具有明显的选择性（5'-GTT GGA GCT GXG GGC GTA GGC-3'/ 3 '-CAA CCT CGA CNC CCG CAT CCG-5'; X =绝对位点，N =目标核碱基G，C，A或T）。在10-100 n M的浓度范围内，SPR响应是线性的。根据SPR系统流通池中不同结合表面的组合，可以进行等位基因区分，这可用于分析63位聚合
• Pteridine Chemistry. IV. Structure of the Reaction Products Obtained from Acrylonitrile and 2-Amino-4-hydroxypteridines
  作者：Robert B. Angier、William V. Curran

  DOI：10.1021/ja01530a032

  日期：1959.11
• Reduced 2-Methyl-4-Oxo, 2-Methylamino-4-Oxo, 2-Methylthio-4-Oxo and 2-Amino-4-Thioxo 6,7-Dimethylpteridines, and 6,8-Dimethylpterin as Substrates for Dihydropteridine Reductase
  作者：WLF Armarego、A Ohnishi、H Taguchi

  DOI：10.1071/ch9860031

  日期：——

  The syntheses of unsubstituted (4), 6-methyl- (6), cis-6,7-dimethyl- (8), cis-2,6,7-trimethyl- (10), cis-6,7-dimethyl-2-thioxo-(1H)- (12) and cis-6,7-dimethyl-2-methylthio- (13) 5,6,7,8- tetrahydropteridin -4(3H)-one and the deuterated derivatives (5), (7), (9) and (14), and a cis and trans mixture of 2-amino-6,7-dimethyl-5,6,7,8- tetrahydropteridin-4(3H)- thione (11) are described. The existence of the transient quinonoid species (15)-(17) had been previously demonstrated by showing that they are substrates for the enzyme dihydropteridine reductase from human brain. We report that the transient quinonoid species cis-2,6,7-trimethyl-(18), cis-2-methylthio-6,7-dimethyl-(25), cis-2-methylamino-6,7-dimethyl-(26), and 2-amino-6,8-dimethyl-(29)7,8-dihydropteridin-4(6H)-one, and 2-amino- 6,7-dimethyl-7,8-dihydropteridin-4(6H)- thione (28), but not cis-6,7- dimethyl-2-thio-7,8-dihydropteridin-4(6H)-one (27) are substrates for this enzyme showing that a variety of substituents in position 2 of the pteridine ring can be tolerated, and confirming that the predominant tautomer (1) of the quinonoid species in aqueous solution is also the reactive tautomer at the active site of this enzyme.

  合成了未取代的 (4)、6-甲基- (6)、顺式-6,7-二甲基- (8)、顺式-2,6,7-三甲基- (10)、顺式-6,7-二甲基-2-硫酮-(1H)- (12) 和顺式-6,7-二甲基-2-甲硫基- (13) 5,6,7、8- 四氢蝶啶-4(3H)-酮和氘代衍生物 (5)、(7)、(9) 和 (14)，以及 2-氨基-6,7-二甲基-5,6,7,8- 四氢蝶啶-4(3H)-硫酮 (11) 的顺式和反式混合物。瞬时醌类化合物（15）-（17）是人脑中二氢蝶啶还原酶的底物，从而证明了瞬时醌类化合物的存在。我们报告了瞬时醌类化合物顺式-2,6,7-三甲基-(18)、顺式-2-甲硫基-6,7-二甲基-(25)、顺式-2-甲氨基-6,7-二甲基-(26)和 2-氨基-6、8-二甲基-(29)7,8-二氢蝶啶-4(6H)-酮和 2-氨基-6,7-二甲基-7,8-二氢蝶啶-4(6H)-硫酮 (28)，但不包括顺式-6,7-二甲基-2-硫-7、8-二氢蝶啶-4(6H)-酮 (27) 是这种酶的底物，这表明蝶啶环第 2 位上的各种取代基都可以被容忍，并证实水溶液中喹啉类物质的主要同分异构体 (1) 也是这种酶活性位点上的活性同分异构体。