4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine | 54030-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2-methylthiopteridin-4(3H)-one；6,7-Dimethyl-2-methylthio-4-oxodihydropteridin；6,7-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pteridin-4-one；6,7-Dimethyl-2-methylmercapto-3H-pteridin-4-on；6,7-Dimethyl-2-(methylthio)-4-pteridinol；6,7-dimethyl-2-methylsulfanyl-3H-pteridin-4-one
• CAS: 54030-43-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 222.271
• InChiKey: SGBPOWRTGPTLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、95.99 kPa 条件下， 反应 7.5h， 以67 mg的产率得到cis-6,7-dimethyl-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reduced 2-Methyl-4-Oxo, 2-Methylamino-4-Oxo, 2-Methylthio-4-Oxo and 2-Amino-4-Thioxo 6,7-Dimethylpteridines, and 6,8-Dimethylpterin as Substrates for Dihydropteridine Reductase

  摘要：

  合成了未取代的 (4)、6-甲基- (6)、顺式-6,7-二甲基- (8)、顺式-2,6,7-三甲基- (10)、顺式-6,7-二甲基-2-硫酮-(1H)- (12) 和顺式-6,7-二甲基-2-甲硫基- (13) 5,6,7、8- 四氢蝶啶-4(3H)-酮和氘代衍生物 (5)、(7)、(9) 和 (14)，以及 2-氨基-6,7-二甲基-5,6,7,8- 四氢蝶啶-4(3H)-硫酮 (11) 的顺式和反式混合物。瞬时醌类化合物（15）-（17）是人脑中二氢蝶啶还原酶的底物，从而证明了瞬时醌类化合物的存在。我们报告了瞬时醌类化合物顺式-2,6,7-三甲基-(18)、顺式-2-甲硫基-6,7-二甲基-(25)、顺式-2-甲氨基-6,7-二甲基-(26)和 2-氨基-6、8-二甲基-(29)7,8-二氢蝶啶-4(6H)-酮和 2-氨基-6,7-二甲基-7,8-二氢蝶啶-4(6H)-硫酮 (28)，但不包括顺式-6,7-二甲基-2-硫-7、8-二氢蝶啶-4(6H)-酮 (27) 是这种酶的底物，这表明蝶啶环第 2 位上的各种取代基都可以被容忍，并证实水溶液中喹啉类物质的主要同分异构体 (1) 也是这种酶活性位点上的活性同分异构体。

  DOI：

  10.1071/ch9860031
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-6,7-二甲基哌啶-4-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到4-hydroxy-2-methylthio-6,7-dimethylpteridine
  参考文献：
  名称：

  Reduced 2-Methyl-4-Oxo, 2-Methylamino-4-Oxo, 2-Methylthio-4-Oxo and 2-Amino-4-Thioxo 6,7-Dimethylpteridines, and 6,8-Dimethylpterin as Substrates for Dihydropteridine Reductase

  摘要：

  合成了未取代的 (4)、6-甲基- (6)、顺式-6,7-二甲基- (8)、顺式-2,6,7-三甲基- (10)、顺式-6,7-二甲基-2-硫酮-(1H)- (12) 和顺式-6,7-二甲基-2-甲硫基- (13) 5,6,7、8- 四氢蝶啶-4(3H)-酮和氘代衍生物 (5)、(7)、(9) 和 (14)，以及 2-氨基-6,7-二甲基-5,6,7,8- 四氢蝶啶-4(3H)-硫酮 (11) 的顺式和反式混合物。瞬时醌类化合物（15）-（17）是人脑中二氢蝶啶还原酶的底物，从而证明了瞬时醌类化合物的存在。我们报告了瞬时醌类化合物顺式-2,6,7-三甲基-(18)、顺式-2-甲硫基-6,7-二甲基-(25)、顺式-2-甲氨基-6,7-二甲基-(26)和 2-氨基-6、8-二甲基-(29)7,8-二氢蝶啶-4(6H)-酮和 2-氨基-6,7-二甲基-7,8-二氢蝶啶-4(6H)-硫酮 (28)，但不包括顺式-6,7-二甲基-2-硫-7、8-二氢蝶啶-4(6H)-酮 (27) 是这种酶的底物，这表明蝶啶环第 2 位上的各种取代基都可以被容忍，并证实水溶液中喹啉类物质的主要同分异构体 (1) 也是这种酶活性位点上的活性同分异构体。

  DOI：

  10.1071/ch9860031

文献信息

• Dramatic Change in the Tertiary Structure of Giant DNA without Distortion of the Secondary Structure Caused by Pteridine-Polyamine Conjugates
  作者：Ning Chen、Shizuaki Murata、Kenichi Yoshikawa

  DOI：10.1002/chem.200500135

  日期：2005.8.5

  Pteridine-polyamine conjugates, such as 2-polyamine (1,3-diaminopropane and spermine) substituted 6,7-dimethyl-3H-pteridine-4-one, induce a folding transition of a giant DNA molecule more effectively than the corresponding polyamines. However, since neither a DNA high-temperature shift of denaturation (Tm) curve nor distortion of the UV/fluorescence spectra is observed in a mixture of these compounds

  哌啶-多胺共轭物（例如2-聚胺（1,3-二氨基丙烷和精胺）取代的6,7-二甲基-3H-哌啶-4-酮）比相应的聚胺更有效地诱导巨型DNA分子的折叠转变。但是，由于在这些化合物与DNA的混合物中既未观察到DNA高温变性（Tm）曲线的移动，也未观察到UV /​​荧光光谱的扭曲，因此它们不会与DNA双链体强烈地相互作用。
• DNA-Binding Small-Ligand-Immobilized Surface Plasmon Resonance Biosensor for Detecting Thymine-Related Single-Nucleotide Polymorphisms
  作者：Sara Miura、Seiichi Nishizawa、Akinori Suzuki、Yukiko Fujimoto、Katsuya Ono、Qiang Gao、Norio Teramae

  DOI：10.1002/chem.201101290

  日期：2011.12.9

  carries DNA‐binding small ligands has been developed for the detection of single‐nucleotide polymorphisms (SNPs). 3,5‐Diaminopyrazine derivatives, with a hydrogen‐bonding profile fully complementary to the thymine base, were utilized as recognition elements on the sensor surface, and a target single‐stranded DNA sequence was hybridized with a DNA probe containing an abasic site to place this site opposite

  已经开发出带有DNA结合小配体的表面等离子体共振（SPR）生物传感器，用于检测单核苷酸多态性（SNP）。具有与胸腺嘧啶碱基完全互补的氢键结合特征的3,5-二氨基吡嗪衍生物被用作传感器表面的识别元件，并将目标单链DNA序列与含有脱碱基位点的DNA探针杂交与要检测的核碱基相对的位点。在连续流动的样品溶液中缓冲至pH 6.4（0.25  MNaCl），基于3,5-二氨基吡嗪的SPR传感器可以检测双链体中的孤儿核碱基，对胸腺嘧啶对胞嘧啶，鸟嘌呤和腺嘌呤具有明显的选择性（5'-GTT GGA GCT GXG GGC GTA GGC-3'/ 3 '-CAA CCT CGA CNC CCG CAT CCG-5'; X =绝对位点，N =目标核碱基G，C，A或T）。在10-100 n M的浓度范围内，SPR响应是线性的。根据SPR系统流通池中不同结合表面的组合，可以进行等位基因区分，这可用于分析63位聚合
• Pteridine Chemistry. IV. Structure of the Reaction Products Obtained from Acrylonitrile and 2-Amino-4-hydroxypteridines
  作者：Robert B. Angier、William V. Curran

  DOI：10.1021/ja01530a032

  日期：1959.11