2-巯基-6-三氟甲基苯并噻唑 | 401567-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-巯基-6-三氟甲基苯并噻唑
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-2(3H)-thione；6-(trifluoromethyl)-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 401567-22-4
• 化学式: C₈H₄F₃NS₂
• 分子量: 235.254
• InChiKey: KLHQGPJEYJAFOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  302.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-6-三氟甲基苯并噻唑 在 磺酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-氯-6-三氟甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-巯基和2-氯苯并噻唑的便捷合成

  摘要：

  描述了2-巯基和2-氯苯并噻唑的方便合成。合成的关键特征是在温和条件下邻卤代苯胺与钾/ O-乙基二硫代碳酸氢钠的独家邻位选择性亲核芳族取代反应。随后的分子内环化以高收率提供2-巯基苯并噻唑。用硫酰氯处理后，2-巯基苯并噻唑容易转化为相应的2-氯苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420440
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以27%的产率得到2-巯基-6-三氟甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  金属硫化物：从 2-卤代苯胺和二硫化碳合成 2-巯基苯并噻唑的有效促进剂

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便的方法，用于从 2-卤代苯胺和由金属硫化物介导的 CS2 制备各种 2-巯基苯并噻唑。在该反应中，2-卤代苯胺在 Na2S·9H2O 存在下与 CS2 反应生成 2-巯基苯并噻唑。Na2S·9H2O既是CS2的活化剂又是碱。此外，NMR 分析用于确定 Na2S 或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]undec-7-ene (DBU) 介导的 2-卤代苯胺和 CS2 的不同反应机制，这表明 Na2S 仅与 CS2 相互作用，而 DBU 与 2-碘苯胺和 CS2 都发生反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1356927

文献信息

• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Disulfide Bond-Containing Ajoene Analogues As Novel Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：July Fong、Mingjun Yuan、Tim Holm Jakobsen、Kim T. Mortensen、May Margarette Salido Delos Santos、Song Lin Chua、Liang Yang、Choon Hong Tan、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01025

  日期：2017.1.12

  Since its discovery 22 years ago, the bacterial cell-to-cell communication system, termed quorum sensing (QS), has shown potential as antipathogenic target. Previous studies reported that ajoene from garlic inhibits QS in opportunistic human pathogen Pseudomonas aeruginosa. In this study, screening of an in-house compound library revealed two sulfur-containing compounds which possess structural resemblance

  自22年前被发现以来，被称为群体感应（QS）的细菌细胞间通讯系统已显示出潜在的抗病原性靶标。先前的研究报道大蒜中的阿jo烯抑制机会性人类病原体铜绿假单胞菌的QS 。在这项研究中，通过对内部化合物库的筛选，发现了两种含硫化合物，它们与阿霍烯具有相似的结构，并在生物报告检测中抑制了QS。经过定量结构-活性关系（SAR）研究，合成了25个含二硫键的类似物，并测试了其QS抑制活性。SAR研究表明，烯丙基可以被其他取代基取代，最活跃的是苯并噻唑衍生物（IC 50= 0.56μM）。这些化合物能够降低QS调节的毒力因子（弹性蛋白酶，鼠李糖脂和绿脓素），并在与植入物相关的感染的小鼠模型中成功抑制铜绿假单胞菌的感染。总之，合成化合物的QS抑制活性令人鼓舞，以进一步探索抗菌药物开发中的新类似物。
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• 无机金属硫化物促进二硫化碳与邻卤苯胺反应 合成2-巯基苯并噻唑的方法
  申请人：内蒙古工业大学

  公开号：CN104098529B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明提供一种以邻卤苯胺、二硫化碳与无机金属硫化物为原料合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的方法，涉及医药、工业及农业等领域。本发明所提供的合成方法为：将邻卤苯胺与无机金属硫化物溶解在适宜的溶剂中，加入二硫化碳在90-130℃的条件下反应一定时间后，经过纯化处理得到本产品。本发明提供一种快速高效地合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的方法，该方法所用原料无毒、廉价、无污染，反应条件温和、后处理简单、产率高。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Copper-Catalyzed Thiolation of Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Kai Zhu、Yi Wang、Qi Fang、Zongqiang Song、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04555

  日期：2020.3.6

  Here, we report a chiral copper(II)-bisoxazoline-catalyzed enantioselective ring opening of cyclic diaryliodonium salts with heteroaryl thiols. The readily available 2-mercaptobenzoxazole and 2-mercaptobenzothiazole derivatives reacted efficiently with cyclic diaryliodonium salts and afforded various axially chiral biaryls bearing iodine and sulfur functional groups in excellent yields and enantioselectivities

  在这里，我们报告的手性铜（II）-双恶唑啉催化的环状二芳基碘鎓盐与杂芳基硫醇的对映选择性开环。容易获得的2-巯基苯并恶唑和2-巯基苯并噻唑衍生物与环状二芳基碘鎓盐有效反应，并以优异的产率和对映选择性提供了各种带有碘和硫官能团的轴向手性联芳基。将产物进一步转化为多种对映体纯的烷基联芳基硫醚，其可用作手性配体。