3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-butanone | 77103-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-butanone
• 英文别名: 3-p-Chlorphenyl-3-hydroxy-2-butanon；3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxybutan-2-one
• CAS: 77103-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: SVINPKAUWKSIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-butanone 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  降血脂的4,5-二氢-4-氧代-5,5-二取代-2-呋喃羧酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00352a011
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丁-3-炔-2-醇 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  降血脂的4,5-二氢-4-氧代-5,5-二取代-2-呋喃羧酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00352a011

文献信息

• Rhodium-catalyzed addition of aryl boronic acids to 1,2-diketones and 1,2-ketoesters
  作者：Gregory R. Ganci、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.137

  日期：2007.11

  dicyclohexylphenylphosphine provides a useful catalyst system for the addition of boronic acids to 1,2-diketones and 1,2-ketoesters. The best yields were obtained when the transformation was performed in DME/H2O at 80 °C with 4 equiv of the boronic acid. The results discussed herein extend the scope of the addition of arylboronic acids to highly activated diketones and ketoesters. The products of the reaction

  在二环己基苯基膦的存在下，金属络合物Rh（acac）（CO）2提供了有用的催化剂体系，用于将硼酸加成到1,2-二酮和1,2-酮酸酯中。当在80°C的DME / H 2 O中加入4当量的硼酸进行转化时，可获得最佳的收率。本文讨论的结果扩展了将芳基硼酸添加到高度活化的二酮和酮酸酯的范围。该反应的产物可用于合成在酯或酮之后含氧的天然产物。
• Derivatives of 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid, especially for use as hypolipidemic agents, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, tetrahydropyran-2,3,5-triones useful in the preparation of the said derivatives and a process for preparing these tetrahydropyran-2,3,5-triones
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0006305A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Compounds of formula I in which R1 and R2 each is lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkoxy(lower)alkylene, phenyl or phenyl mono- or disubstituted with lower alkyl, lower alkoxy, halo, nitro or trifluoromethyl; or RI and R2 together form a -(CH2)m-X-(CH2)n- chain wherein m and n each is an integer from one to four and X is methylene, oxa or thia; or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are joined form a spiro-[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene]-1 or spiro[indan]-1 radical; R3 is hydrogen or lower alkyl; and R' is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, phenyl(lower)alkylene, amino-(lower)alkylene, lower alkylamino(lower)alkylene, di(lower alkyl)amino(lower)alkylene or 3-pyridinyl(lower)alkylene, or a therapeutically acceptable addition salt thereof are disclosed which possess hypolipidemic activity, and can be used in pharmaceutical compositions. The compounds of formula I may be prepared by cyclising a corresponding compound of formula X and if desired esterifying. Tetrahydropyran-2,3,5-trione intermediates are also disclosed.

  式 I 的化合物 其中 R1 和 R2 各自为低级烷基、环（低级）烷基、低级烷氧基（低级）亚烷基、苯基或与低级烷基、低级烷氧基、卤代、硝基或三氟甲基单取代或二取代的苯基；或 RI 和 R2 共同形成-(CH2)m-X-(CH2)n-链，其中 m 和 n 均为 1 至 4 的整数，X 为亚甲基、氧杂环丁烷或硫杂环丁烷；或 R1 和 R2 与它们连接的碳原子共同形成螺-[1,2,3,4-四氢萘]-1 或螺[茚]-1 自由基；R3是氢或低级烷基；R'是氢、低级烷基、环（低级）烷基、苯基（低级）亚烷基、氨基（低级）亚烷基、低级烷基氨基（低级）亚烷基、二（低级烷基）氨基（低级）亚烷基或 3-吡啶基（低级）亚烷基，或其治疗上可接受的加成盐，这些化合物具有降血脂活性，可用于药物组合物中。 式 I 化合物可通过环化相应的式 X 化合物 并根据需要进行酯化。此外，还公开了四氢吡喃-2,3,5-三酮中间体。
• JIRKOVSKY, I.;CAYEN, M. N., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1154-1156
  作者：JIRKOVSKY, I.、CAYEN, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4169202A
  申请人：——

  公开号：US4169202A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US4244958A
  申请人：——

  公开号：US4244958A

  公开（公告）日：1981-01-13