三乙烯基甲基硅烷 | 18244-95-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙烯基甲基硅烷
• 中文别名: 三乙烯基甲基硅烷, TECH
• 英文名称: methyltrivinylsilane
• 英文别名: trivinylmethylsilane；tris(ethenyl)-methylsilane
• CAS: 18244-95-6
• 化学式: C₇H₁₂Si
• mdl: MFCD00051543
• 分子量: 124.258
• InChiKey: PKRKCDBTXBGLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  102 °C
• 密度：
  0.769
• 闪点：
  15°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S23,S33
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  1993
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯基甲基硅烷 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(1-chloro-2-iodoethyl)(methyl)divinylsilane
  参考文献：
  名称：

  三乙烯基和四乙烯基硅烷的氧化磺酰胺化和进一步杂环化

  摘要：

  研究了 NBS 诱导的甲基（三乙烯基）硅烷和四乙烯基硅烷与磺酰胺的溴磺酰胺化反应，希望通过存在几个 C=C 键实现它们所谓的高合成潜力。出乎意料的是，该反应仅发生在一个 C=C 键上，这与之前研究的少数反应形成鲜明对比，可以通过单加合物中 α- 和 β- 位负电原子的影响来解释，更重要的是α-支化，在早期研究的反应中未观察到。在MeCN或THF中与强酸性三氟甲磺酸酰胺和诺磺酰胺的主要产物（溴化副产物除外）是溶剂拦截反应的产物，它们被环化为甲硅烷基化的4,5-二氢-1 H-咪唑和 1,4-恶唑烷的高产率。使用酸性较低的芳烃磺酰胺没有发生溶剂拦截，但只有一个 C=C 键的溴磺酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122131
• 作为产物：
  描述：

  甲基三氯硅烷 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到三乙烯基甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅桥双和三齿路易斯酸性主体系统

  摘要：

  通过硅核心单元连接多个有机间隔基功能产生各种有机硅烷，它们非常适合作为聚路易斯酸 (PLA) 的主链。使用乙炔基间隔基团，制备了刚性双和三二氧杂苯并硼 (BCat) 取代的 PLA。PLA 的路易斯酸性功能的固定取向反映在它们的固态结构中。通过使用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 对乙烯基硅烷进行硼氢化反应获得了进一步的柔性 PLA，这显示了骨架基序的柔性。双齿代表与吡啶的主客体实验证明了两种 PLA 类型（BCat 或 9-BBN）复合中性客体分子的能力。刚性主体系统另外显示出使用桥连二胺作为客体化合物的1:1加合物形成。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100497

文献信息

• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons via platinum-catalyzed hydrosilylation
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.ica.2017.02.029

  日期：2017.5

  Abstract The synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons has been successfully achieved. The synthetic route is based on sequential platinum-catalyzed hydrosilylation reactions, that efficiently leads to the corresponding carbosilane dendrons containing a wide range of functional groups, such as –OSiMe 3 , –Cl, –F and –COOCR. Finally, the core of these dendrons comprises reactive alkoxy

  摘要成功地合成了新型的双功能有机硅树枝状分子。合成路线基于连续的铂催化的氢化硅烷化反应，可有效地导致相应的碳硅烷树突含有多种官能团，例如–OSiMe 3，–Cl，–F和–COOCR。最后，这些树突的核心包含反应性烷氧基，可进一步用于接枝各种材料。
• Hydrosilylation Reaction Catalysts and Curable Compositions and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：US20140296468A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A composition contains (A) a hydrosilylation reaction catalyst and (B) an aliphatically unsaturated compound having an average, per molecule, of one or more aliphatically unsaturated organic groups capable of undergoing hydrosilylation reaction. The composition is capable of reacting via hydrosilylation reaction to form a reaction product, such as a silane, a gum, a gel, a rubber, or a resin. Ingredient (A) contains an iron-organosilicon ligand complex that can be prepared by reacting an iron carbonyl compound and an organosilicon ligand.

  一种组合物包含（A）一个氢硅烷基化反应催化剂和（B）一种脂肪族不饱和化合物，每个分子平均含有一个或多个能够进行氢硅烷基化反应的脂肪族不饱和有机基团。该组合物能够通过氢硅烷基化反应反应形成反应产物，如硅烷、树脂、凝胶、橡胶或树脂。成分（A）包含一种铁-有机硅配体络合物，可通过反应铁羰基化合物和有机硅配体制备。
• Synthesis and structure of well-defined tricarbonyl iron(0) complexes with multivinylsilicon ligands
  作者：Agnieszka Kownacka、Ireneusz Kownacki、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec、Richard Taylor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.007

  日期：2014.1

  In this paper the synthesis of new iron(0) carbonyl complexes with π-bonded ligands containing at least two silicon-vinyl groups of formula [Fe(CO)3L] and [Fe(CO)3}2L′] are described. The synthesis is done via UV light initiated substitution of carbonyl ligands in [Fe(CO)5] or [Fe2(CO)9] precursors by organosilicon dienes, trienes, vinyl functional silicones (L), tetraenes (L′). The spectroscopic

  在本文中，新的具有π键配体的新的铁（0）羰基配合物的合成为至少两个分子式为[Fe（CO）3 L]和[Fe（CO）3 } 2 L']的硅乙烯基基团。描述。合成完成后通过在的[Fe（CO）羰基配位体的UV光引发取代5 ]或[铁2（CO）9 ]由有机硅二烯，三烯，乙烯基官能化的硅氧烷（L），四烯（L'）的前体。这些新颖的配合物的光谱研究（1 H和13 C NMR）和X射线分析表明，它们都是5个坐标，均表现出两个几何环境，即三角双锥体或四角锥体。
• Silicone networks prepared via a living percolation mechanism: postgelation structure for networks with a variety of junction functionalities
  作者：Pao Sun Chang、Mark A. Buese

  DOI：10.1021/ja00077a052

  日期：1993.12

  octamethylcyclotetrasiloxane and an oligocyclosiloxane. The polymerization occurred by the random exchange of all siloxane bonds in the sol and the gel. Network where the junctions were tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, or octafunctional were prepared. The final structure was modeled by a simple thermodynamic consideration of the ring-chain equilibrium involved. The sol was primarily composed of cyclic

  有机硅网络是通过三氟甲磺酸催化的八甲基环四硅氧烷和低聚环硅氧烷的聚合制备的。通过溶胶和凝胶中所有硅氧烷键的随机交换发生聚合。制备了连接为三、四、五、六、七或八功能的网络。最终结构是通过对所涉及的环链平衡的简单热力学考虑来建模的。溶胶主要由与网络平衡的二甲基硅氧烷的环状低聚物组成。分析了各种尺寸环的组成以验证分配给网络的结构。进行了平衡膨胀研究，有力地支持了计算出的结构

表征谱图