四乙烯硅烷 | 1112-55-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 四乙烯硅烷
• 中文别名: 四乙烯基硅烷
• 英文名称: tetravinylsilane
• 英文别名: tetrakis(ethenyl)silane
• CAS: 1112-55-6
• 化学式: C₈H₁₂Si
• mdl: MFCD00008607
• 分子量: 136.269
• InChiKey: UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  130-131 °C(lit.)
• 密度：
  0.8 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  43 °F
• LogP：
  4.3 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容材料、空气和水接触，与强氧化剂和强酸反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥的仓库中。请远离火源和易燃易爆区域。

制备方法与用途

四乙烯硅烷用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙烯硅烷 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis(1-chloro-2-iodoethyl)divinylsilane
  参考文献：
  名称：

  三乙烯基和四乙烯基硅烷的氧化磺酰胺化和进一步杂环化

  摘要：

  研究了 NBS 诱导的甲基（三乙烯基）硅烷和四乙烯基硅烷与磺酰胺的溴磺酰胺化反应，希望通过存在几个 C=C 键实现它们所谓的高合成潜力。出乎意料的是，该反应仅发生在一个 C=C 键上，这与之前研究的少数反应形成鲜明对比，可以通过单加合物中 α- 和 β- 位负电原子的影响来解释，更重要的是α-支化，在早期研究的反应中未观察到。在MeCN或THF中与强酸性三氟甲磺酸酰胺和诺磺酰胺的主要产物（溴化副产物除外）是溶剂拦截反应的产物，它们被环化为甲硅烷基化的4,5-二氢-1 H-咪唑和 1,4-恶唑烷的高产率。使用酸性较低的芳烃磺酰胺没有发生溶剂拦截，但只有一个 C=C 键的溴磺酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122131
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烯 在 magnesium 、 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以62%的产率得到四乙烯硅烷
  参考文献：
  名称：

  テトラアルケニルシランの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种生产效率提高的、效率高的四个烷基硅烷的制造方法。【解决方案】反应一般式（1）（其中，X表示卤原子，n表示0~16的整数。在式（2）和（3）中也是如此。）所表示的烯基三卤硅烷和一般式（2）所表示的格氏试剂化合物，制备一般式（3）所表示的四个烷基硅烷的方法。【选择图】无。

  公开号：

  JP2020079219A

文献信息

• Synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons via platinum-catalyzed hydrosilylation
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.ica.2017.02.029

  日期：2017.5

  Abstract The synthesis of novel bifunctional organosilicon dendrons has been successfully achieved. The synthetic route is based on sequential platinum-catalyzed hydrosilylation reactions, that efficiently leads to the corresponding carbosilane dendrons containing a wide range of functional groups, such as –OSiMe 3 , –Cl, –F and –COOCR. Finally, the core of these dendrons comprises reactive alkoxy

  摘要成功地合成了新型的双功能有机硅树枝状分子。合成路线基于连续的铂催化的氢化硅烷化反应，可有效地导致相应的碳硅烷树突含有多种官能团，例如–OSiMe 3，–Cl，–F和–COOCR。最后，这些树突的核心包含反应性烷氧基，可进一步用于接枝各种材料。
• Hydrosilylation Reaction Catalysts and Curable Compositions and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：US20140296468A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A composition contains (A) a hydrosilylation reaction catalyst and (B) an aliphatically unsaturated compound having an average, per molecule, of one or more aliphatically unsaturated organic groups capable of undergoing hydrosilylation reaction. The composition is capable of reacting via hydrosilylation reaction to form a reaction product, such as a silane, a gum, a gel, a rubber, or a resin. Ingredient (A) contains an iron-organosilicon ligand complex that can be prepared by reacting an iron carbonyl compound and an organosilicon ligand.

  一种组合物包含（A）一个氢硅烷基化反应催化剂和（B）一种脂肪族不饱和化合物，每个分子平均含有一个或多个能够进行氢硅烷基化反应的脂肪族不饱和有机基团。该组合物能够通过氢硅烷基化反应反应形成反应产物，如硅烷、树脂、凝胶、橡胶或树脂。成分（A）包含一种铁-有机硅配体络合物，可通过反应铁羰基化合物和有机硅配体制备。
• NOVEL DENTAL COMPOSITES SYSTEMS AND METHODS OF MAKING THE SAME AND USING SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20150250687A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention includes a composition comprising a vinyl sulfone monomer, a thiol monomer, and optionally an isocyanate monomer. The invention further includes a composition comprising a composition comprising the tetra(2-mercapto)silane (SiTSH) monomer and at least one selected from the group consisting of (a) a Michael acceptor, optionally an isocyanate monomer, and optionally at least one catalyst selected from the group consisting of a base, nucleophile, photolabile base, photolabile nucleophile, and mixtures thereof; (b) an ene monomer, and optionally a polymerization photoinitiator. In certain embodiments, once the composition is polymerized, the polymerized system is suitable for use as a dental composite system. In other embodiments, the polymerized system is stable to acidic and basic conditions. In yet other embodiments, the polymerized system forms microparticles. The invention further includes a method of generating a dental polymeric material.

  该发明涉及一种包含乙烯砜单体、巯基单体和可选的异氰酸酯单体的组合物。该发明还涉及一种包含四(2-巯基)硅烷（SiTSH）单体和至少一种选自以下组合的组合物：（a）一种米氏受体，可选的异氰酸酯单体，以及可选的选自碱、亲核试剂、光敏碱、光敏亲核试剂和它们的混合物中至少一种催化剂；（b）烯单体，以及可选的聚合光引发剂。在某些实施方式中，一旦该组合物聚合，聚合系统适合用作牙科复合系统。在其他实施方式中，聚合系统对酸性和碱性条件稳定。在另一些实施方式中，聚合系统形成微粒。该发明还涉及一种生成牙科聚合材料的方法。
• Gas-phase reactions of anions with substituted silanes
  作者：C. H. DePuy、Veronica M. Bierbaum、L. A. Flippin、Joseph J. Grabowski、Gary K. King、Robert J. Schmitt、S. A. Sullivan

  DOI：10.1021/ja00535a031

  日期：1980.7

  fluoride, amide, hydroxide, and methoxide ions with a variety of substituted silanes have been studied by the flowing afterglow technique. Fluoride reacts readily with trimethylsilyl derivatives to displace benzyl, alkenyl, and alkynyl anions. These reactions have also been used to generate specific structural isomers (CH3C=C" and CH2=C=CH"). Anions more basic than phenide ion cannot be produced in this

  通过流动余辉技术研究了氟化物、酰胺、氢氧化物和甲醇离子与各种取代硅烷的气相反应。氟化物很容易与三甲基甲硅烷基衍生物反应以取代苄基、烯基和炔基阴离子。这些反应也已用于生成特定的结构异构体（CH3C=C" 和 CH2=C=CH"）。比苯阴离子更碱性的阴离子不能以这种方式产生，它们的母体三甲基硅烷通过更复杂的机制与氟化物相互作用。每当存在酸性氢时，酰胺、氢氧化物和甲醇离子通过置换和质子提取与取代的三甲基硅烷反应；在没有可置换基团和酸性氢的情况下，酰胺、氢氧化物和甲醇盐的反应与氟离子的反应平行。出现了。我们一直在使用流动的余辉系统进行此类实验。5,6 一个直接的问题涉及在气相中形成碳负离子的方法，因为只有相对少数的阴离子可以通过电子捕获有效地形成。因此，大多数有机阴离子是通过强气相碱（如 CH3O"、OH" 或 NH2"）从中性有机化合物中转移质子生成的。在许多情况下，这是一种有效且明确的方法，并
• Application of multifunctional silylenes and siliranes as universal crosslinkers for metal-free curing of silicones
  作者：Fabian A. D. Herz、Matthias Nobis、Daniel Wendel、Philipp Pahl、Philipp J. Altmann、Jan Tillmann、Richard Weidner、Shigeyoshi Inoue、Bernhard Rieger

  DOI：10.1039/d0gc00272k

  日期：——

  well-established tin-catalysed condensation, platinum-catalysed addition or peroxide curing. We report the first application of highly reactive multifunctional silylenes as universal crosslinkers for catalyst-free curing of standard industrial silicones. The reactive silylene species is generated by thermal decomposition of stable silacyclopropane precursors and reacts with various functionalities of silicone

  硅氧烷的常规工业交联通常通过完善的锡催化的缩合，铂催化的加成或过氧化物固化来进行。我们报告了高反应性多功能硅烷作为通用交联剂的首次应用，用于标准工业有机硅的无催化剂固化。通过稳定的硅杂环丙烷丙烷前体的热分解产生反应性亚甲硅烷基物质，并在加成反应中与有机硅结构单元的各种官能团反应。可选择地，可以通过诸如硅氧烷醇的亲核化合物将多官能的硅杂环丙烷开环，所述亲核化合物也可以用于与标准亲核硅氧烷形成网络。这些新的交联方法不依赖于不可回收的Pt或有毒Sn催化剂，并且可以生产清洁，无萃取弹性体。我们描述了作为模型化合物的多功能甲硅烷基的合成及其在有机硅固化中的应用。

表征谱图