三乙烯基硼烷 | 7217-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 三乙烯基硼烷
• 英文名称: trivinyl borane
• 英文别名: Trivinylboran；Trivinyl-bor；Trivinylborane；tris(ethenyl)borane
• CAS: 7217-01-8
• 化学式: C₆H₉B
• 分子量: 91.9485
• InChiKey: ZGBHPZUKKNSAOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5 °C
• 沸点：
  79.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯基硼烷 生成 氯(二甲基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Good, R. D.; Ritter, D. M., Journal of the American Chemical Society, 1962, vol. 84, p. 1162 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (divinyl)chloroborane 在 三氟化锑 作用下， 生成 三乙烯基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance investigation of the nature of the boron-carbon bond in some vinylboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00849a013

文献信息

• Synthesis, structure, and reactivity of C-isopropyl-ortho-carborane organoboron derivatives
  作者：S. V. Svidlov、Ya. Z. Voloshin、N. S. Yurgina、T. V. Potapova、A. Yu. Belyy、I. V. Ananyev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-014-0745-x

  日期：2014.10

  A reaction of isopropyl-ortho-carborane with n-butyllithium, followed by treatment of the lithium derivative formed with boron trichloride, chlorodimethoxyborane, or chloropinacolatoborane furnished C-boryl-ortho-carboranes 1a-c. Further functionalization of 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) with pentafluorophenylmagnesium bromide or pentafluorophenol led to 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) and (1-(C6F5O)B-2-Pri-1

  异丙基-邻-碳硼烷与正丁基锂反应，然后用三氯化硼、氯二甲氧基硼烷或氯频那醇硼烷处理形成的锂衍生物，得到 C-硼基-邻-碳硼烷 1a-c。用五氟苯基溴化镁或五氟苯酚对 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) 进行进一步官能化，生成 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) 和 (1-( O)B-2-Pri-1,2-C2B10H10)2O (3) 分别。1-(MeO)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1b) 与 BH3 与 THF 和二甲硫醚的络合物的反应产生碳硼基硼烷加合物 4a,b。使用 1-H2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 与二甲基硫醚 4b 的络合物作为硼氢化剂与己-1-烯和苯乙炔反应，使我们能够获得二烷基-和二（苯基烯烃）-含有 C-异丙基-邻-碳硼基硼烷，分别。C-异丙基-邻-碳硼烷基二甲氧基硼烷与三烯丙基硼烷的反应导致两个
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by allylboration of N-diisobutylaluminum imines
  作者：Katsuhiro Watanabe、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00048-0

  日期：1999.6

  Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) reduces nitriles to give N-diisobutylaluminum imines, which were asymmetrically allylated with chirally modified allylboron reagents. The corresponding chiral primary homoallylamines were obtained with up to 87% ee.

  氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原腈，得到N-二异丁基铝亚胺，它们与手性改性的烯丙基硼试剂不对称烯丙基化。获得具有高达87％ee的相应的手性伯高烯丙基胺。
• The spatial QRS-T angle as a marker of ventricular repolarisation in hypertension
  作者：P Dilaveris、E Gialafos、A Pantazis、A Synetos、F Triposkiadis、J Gialafos

  DOI：10.1038/sj.jhh.1001129

  日期：2001.1.1

  Ventricular repolarisation abnormalities are important in arrhythmia provocation. The dispersion of repolarisation duration is not the only aspect of repolarisation heterogeneity. Spatial vectorcardiographic descriptors constitute a novel approach to quantify ventricular repolarisation. To test the ability of vectorcardiographic descriptors to discriminate between hypertensives with high or low blood pressure (BP), 110 treated hypertensives (mean age 63.6 ± 12.1 years) were classified in the high (systolic BP ⩾160 mm Hg or diastolic BP ⩾95 mm Hg) (n = 67), or the low (systolic BP < 160 mm hg and diastolic bp <95 mm hg) (n = 43) BP group. The maximum QT, JT, and T peak–T end intervals and the QT, JT, and T peak–T end dispersion were calculated from a digitally recorded 12-lead electrocardiogram (ECG). X, Y, and Z leads were reconstructed from the 12-lead ECG. The amplitude of the maximum spatial T vector (spatial T amplitude), the angle between the maximum spatial QRS and T vectors (spatial QRS-T angle) and the frontal plane QRS-T angle were calculated. The spatial QRS-T angle was higher in patients with high compared to those with low BP (P = 0.025). All conventional ECG markers of the dispersion of ventricular repolarisation duration failed to demonstrate significant differences between hypertensives with high or low BP. In conclusion, the spatial QRS-T angle was significantly increased in those treated hypertensive patients who showed repeatedly high BP values. Hence, we may suggest that the angle between the directions of ventricular depolarisation and repolarisation is a sensitive marker of the repolarisation alterations in systemic hypertension.

  心室复极异常在心律失常诱发中具有重要意义。复极持续时间的分散不是复极异质性的唯一方面。空间矢量心电图描述符构成了一种量化心室复极的新方法。为了测试矢量心电图描述符区分高血压和低血压患者的能力，对110名接受治疗的高血压患者（平均年龄63.6 ± 12.1岁）进行了分类，高血压组（收缩压≥160 mmHg或舒张压≥95 mmHg）（n = 67）和低血压组（收缩压<160 mmHg且舒张压<95 mmHg）（n = 43）。从数字化记录的12导联心电图（ECG）中计算最大QT、JT和T峰-T末间期，以及QT、JT和T峰-T末的分散。X、Y和Z导联是从12导联ECG重构而来。计算最大空间T矢量的振幅（空间T振幅）、最大空间QRS和T矢量之间的角度（空间QRS-T角度）以及前额面QRS-T角度。与低血压患者相比，高血压患者的空间QRS-T角度显著更高（P = 0.025）。所有常规心电图标志的心室复极持续时间分散在高血压和低血压患者之间未显示显著差异。总之，在那些反复出现高血压值的接受治疗的高血压患者中，空间QRS-T角度显著增加。因此，我们可以建议心室去极化和复极化方向之间的角度是系统性高血压复极变化的敏感标志。
• Reactions of trivinylborane with diboron tetrahalides: properties of some dihalogenoboryl(vinylboryl)ethanes
  作者：A. K. Holliday、R. P. Ottley

  DOI：10.1039/j19710000886

  日期：——

  of trivinylborane and diboron tetrachloride gives the adduct 1,2-bis(dichloroboryl)-1-(divinylboryl)-ethane (CH2:CH)2B·CH(BCl2)·CH2BCl2(I), which reacts with BX3(X = Cl, NMe2) to give X2B·CH(BCl2)·CH2BCl2. Dehydroboration of (I) by addition of trimethylamine gives trimethylamine-divinylborane and pyrolysis gives 1,2-bisdichloroborylethylene. Similar 1 : 1 addition using diboron tetrafluoride gives an

  1：1与三乙烯基硼烷和四氯化二硼的加成得到加合物1,2-双（二氯硼基）-1-（二乙烯基硼基）-乙烷（CH 2：CH）2 B·CH（BCl 2）·CH 2 BCl 2（I） ，其与BX 3（X = Cl，NMe 2）反应，得到X 2 B·CH（BCl 2）·CH 2 BCl 2。通过加入三甲胺使（I）脱氢硼化，得到三甲胺-二乙烯基硼烷，热解得到1，2-双二氯硼基乙烯。使用四氟化二硼类似的1：1添加，得到具有类似于（I）的性质的加合物。
• Tuning of Vinylborane Dienophilicity. Optimization of Reactivity, Regioselectivity, endo-Stereoselectivity, and Reagent Stability
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson、Grace M. Ndip

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90174-7

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions are compared. Vinyl-3,6-dimethylborepane was the most stable simple vinylborane examined, and appears to be indefinitely stable at 25°C. Surprisingly, trivinylborane is the most reactive, and reacts about 18 times faster than the vinyldialkylboranes with cyclopentadiene. Vinyl-9-BBN is the most regioselective dienophile, in keeping with principally steric control of regioselectivity

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。

表征谱图