2-acetyl-4-hydroxy-5-carbomethoxybenzofuran | 25286-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-hydroxy-5-carbomethoxybenzofuran
• 英文别名: 2-acetyl-4-hydroxy-benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester；2-Acetyl-4-hydroxy-benzofuran-5-carbonsaeure-methylester；4-Hydroxy-2-acetyl-cumaron-carbonsaeure-(5)-methylester；4-Hydroxy-2-acetyl-5-methoxycarbonyl-cumaron；Methyl 2-acetyl-4-hydroxy-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 25286-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: VVNYKQVJIYNQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  280.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-hydroxy-5-carbomethoxybenzofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-acetyl-4-hydroxy-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Schamschurin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1877,1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetyl-4-hydroxy-5-carbomethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并[b]呋喃的抗菌活性和极谱半波降低潜力。

  摘要：

  一系列2-硝基苯并[b]呋喃衍生物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肠炎沙门氏菌、弗氏志贺菌、普通变形杆菌或铜绿假单胞菌的抗菌活性在体外被测定。大多数化合物对这些细菌显示出显著的活性，除了普通变形杆菌和铜绿假单胞菌，它们中的一种对金黄色葡萄球菌的活性大约是呋喃西林的30倍。单甲氧基和二甲氧基衍生物（2a, 3a, 4a, 5f）最为活跃。在pH 7时，2-硝基苯并[b]呋喃的极谱半波电位（E1/2）在一个狭窄的范围内，为-0.450±0.04 V，而区域异构的硝基苯并[b]呋喃的E1/2值更为负（-0.560至-0.726 V）。对于2-硝基苯并[b]呋喃来说，苯环上的取代基对2-硝基基团的还原电位几乎没有影响，然而抗菌活性明显取决于取代基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2854

文献信息

• Miyano; Matsui, Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1194,1198
  作者：Miyano、Matsui

  DOI：——

  日期：——