N,N-dimethyl-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)selanyl)aniline | 1620673-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)selanyl)aniline
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)phenyl 3-(trifluoromethyl)phenyl selenide；N,N-dimethyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]selanylaniline
• CAS: 1620673-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NSe
• 分子量: 344.238
• InChiKey: DYNDWTWHLZPEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-trifluoromethyl) diselenide 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)selanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基硒酸作为绿色的，稳定的硒基化剂：硒代苯胺和3-硒啉的合成。

  摘要：

  芳基硒酸在芳香族取代反应中用作亲电子硒源，在70°C下使用N，N取代的苯胺和吲哚作为亲核试剂，时间为6-15小时。选择性地以良好至优异的产率选择性地获得了总共十四种4-硒基苯胺和五种3-selanylindoles。起始苯硒硒酸很容易从相应的二硒化物制备，稳定且易于处理，在反应结束时仅提供水作为废物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01073a

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Arylselenation of Anilines by CH Bond Cleavage
  作者：Vanessa G. Ricordi、Samuel Thurow、Filipe Penteado、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.201400804

  日期：2015.3.23

  efficient and regioselective synthesis of arylselanyl anilines by copper‐catalyzed direct arylselenation of arylamines. Using a catalytic amount of copper iodide in dimethyl sulfoxide at 110 °C under an air atmosphere, a range of arylselanyl anilines was obtained directly from substituted diaryl diselenides in moderate to good yields via CH bond cleavage of aryl amines.

  我们在这里描述了通过铜催化的芳基胺的直接芳基硒化反应的高效和区域选择性合成芳基硒酸苯胺的方法。在中度至通过C良好的产率用碘化物在二甲亚砜在空气气氛下，110℃，直接从取代碳酸二芳diselenides获得的范围arylselanyl苯胺的铜催化量芳基胺的H键裂解。
• Electrochemical Oxidative C(sp² )-H Bond Selenylation of Activated Arenes
  作者：Anne G. Meirinho、Vinícius F. Pereira、Guilherme M. Martins、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga、Samuel R. Mendes

  DOI：10.1002/ejoc.201900992

  日期：2019.10.17

  Electrochemical C–H bond selenylation of (hetero)arenes: By using an electrochemical oxidative C(sp2)–H selenylation of activated arenes approach, the desired selenylated products were regioselectively obtained in good to excellent yields. The reaction is mediated by the iodine, obtained from the oxidation of KI at the anode.

  （杂）芳烃的电化学C-H键硒化反应：通过使用活化的芳烃的电化学氧化C（sp 2）-H硒化反应方法，可以选择性地以良好或优异的产率获得所需的硒化产物。反应是由碘介导的，碘是由阳极上KI的氧化获得的。
• DMSO/iodine-catalyzed oxidative C–Se/C–S bond formation: a regioselective synthesis of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c5cy01503k

  日期：——

  greener protocol to access different types of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes through oxidative C–Se/C–S formation via direct C(sp2)–H bond activation was developed. The products were obtained in good to excellent yields using [O or N]-containing arenes, half equiv. of various odorless diorganyl dichalcogenides (S/Se), iodine (20 mol%) as the catalyst and 3 equiv

  便捷的无金属和无溶剂碘催化的区域选择性绿色方案，可通过直接的C（sp 2）-H键通过氧化C-Se / C-S形成与含氮或含氧芳烃的不同类型的不对称硫族化物激活被开发。使用半当量的含[O或N]的芳烃以良好或优异的收率获得产物。各种无味的二有机基二卤化二氢（S / Se），碘（20摩尔％）作为催化剂，当量为3当量。用DMSO作为氧化剂，施加MW辐照10分钟。
• Metal and base-free synthesis of arylselanyl anilines using glycerol as a solvent
  作者：S. Thurow、F. Penteado、G. Perin、R. G. Jacob、D. Alves、E. J. Lenardão

  DOI：10.1039/c4gc00874j

  日期：——

  We describe here a metal and base-free straightforward method to access arylselanyl anilines using glycerol as a solvent. Starting from N,N-disubstituted anilines and arylselanyl chloride, the protocol is general and was successfully applied to a sort of anilines with different substitution patterns in both the aromatic ring and the nitrogen atom. As desirable for a green synthetic procedure, the non-toxic, low volatile, renewable glycerol was used as a solvent at room temperature.

  我们在这里描述了一种无金属和无碱的简单方法，通过使用甘油作为溶剂来合成芳基硒代苯胺。从N,N-二取代苯胺和芳基硒氯化物出发，该方法具有普遍性，并成功应用于具有不同取代模式的多种苯胺，涉及芳香环和氮原子。如同环保合成程序所期望的那样，低毒性、低挥发性、可再生的甘油被用于室温下的溶剂。