(+/-)-cis-2-m-fluorophenyl-cyclopentylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-m-fluorophenyl-cyclopentylamine
• 英文别名: (+,-) cis-2-(3-fluoro-phenyl)-cyclopentylamine；(1S,2S)-2-(3-fluorophenyl)cyclopentan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: DKHZNYFGMSVLTF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基磺酰氯 、 (+/-)-cis-2-m-fluorophenyl-cyclopentylamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(+,-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(3-fluoro-phenyl)-cyclopentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-cis-2-m-fluorophenyl-cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474

文献信息

• Cyclopentyl sulfonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The present invention provides certain cyclopentyl sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal. It also relates to novel cyclopentyl sulfonamide derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• A One-Pot Photochemical Method for the Generation of Functionalized Aminocyclopentanes
  作者：James L. Collins、Daryl Staveness、Madison J. Sowden、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01483

  日期：2022.6.24

  cyclopropylimines and substituted alkenes to generate aminocyclopentane derivatives. The Schiff base of the cyclopropylimine was designed to enable a masked N-centered radical approach in which the requisite open-shell character was achieved upon excitation with visible light. The cycloaddition products were directly converted to N-functionalized aminocyclopentanes via solvolysis and N-acylation. The photochemical

  本文详细描述了环丙亚胺和取代的烯烃之间的光化学分子间形式[3+2]环加成以生成氨基环戊烷衍生物的发展。环丙亚胺的席夫碱旨在实现掩蔽的 N 中心自由基方法，其中在可见光激发下实现所需的开壳层特征。环加成产物通过溶剂解和N-酰化直接转化为N-官能化氨基环戊烷。该反应序列的光化学成分被证明可以在连续流中运行。