Δ¹⁶-androstene | 6618-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ¹⁶-androstene
• 英文别名: 5α-androst-16-ene；androst-16-ene；5α-Androst-16-en；5α-Androsten-(16)；5α-Androst-16(17)-en；5alpha-Androst-16-ene；(5R,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 6618-43-5
• 化学式: C₁₉H₃₀
• 分子量: 258.447
• InChiKey: NXQOQNROJJFYCJ-UGCZWRCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  334.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹⁶-androstene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 15α-androstane-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolines: Study of regiochemistry of addition

  摘要：

  The addition of diphenylnitrilimine and C-o-chlorodiphenylnitrilimine to 3 beta-hydroxyandrost-5,16-diene (3b) produced a 1/1 ratio of regioisomeric, 1,3-diaryl-2-pyrazolines (6a, 7a and 6b, 7b), whereas the addition of N-o-chlorodiphenylnitrilimine gave a 5/1 ratio in favor of the [17 alpha,16 alpha-d] regioisomer (7c). To further delineate the factors governing the regiochemistry of addition of diphenylnitrilimines to steroid 16-enes, additions were carried out on 16-acetyl-5 alpha-androst-16-ene (5b) and 1-acetylcyclopentene (10).

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90061-2
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Δ¹⁶-androstene
  参考文献：
  名称：

  某些不对称平面类水合二烯的合成与手性

  摘要：

  （+）-5α-雄甾烯-14,16-二烯（2），（-）-冰片酚[2,3 - b ]环戊-1,3-二烯（3），（+）-报道了2，3-二亚甲基冰片烷（4b），（-）-冰片[2，3 - c ] -2，5-二苯基环戊-2，4-二烯-1-酮（9a）以及相关化合物。在这些相对刚性的，基本上为平面的类固醇共轭二烯体系中，取代基的手性效应起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80042-7

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part IV. The preparation and spectra of steroid olefins
  作者：G. M. L. Cragg、C. W. Davey、D. N. Hall、G. D. Meakins、E. E. Richards、T. L. Whateley

  DOI：10.1039/j39660001266

  日期：——

  Convenient preparations have been developed for a series of steroidal mono-olefins free from oxygenated substituents: this Series includes representatives of all but one of the possible endocyclic olefins. The infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra of the compounds were examined with particular attention to the relative power and scope of the different techniques in structural

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。
• Diols Speed Up Guanidine Base Catalyzed Claisen‐Schmidt Condensation to Produce New 15‐Arylidene Steroids
  作者：Dávid Ispán、Áron Küzdő、Máté Fonyó、Ágnes Gömöry、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Sándor Mahó、György Lendvay、Rita Skoda‐Földes

  DOI：10.1002/ejoc.202300560

  日期：2023.9.6

  Diols are efficient co-catalysts in guanidine catalysed condensation of ketones and aldehydes. According to quantum chemical calculations the acceleration effect can be explained by the formation of complexes of carbonyl compounds and diols held together by double H-bonding. The base/diol mixture can be separated from the product and recycled by reversible CO2 capture and release.

  二醇是胍催化的酮和醛缩合反应中的有效助催化剂。根据量子化学计算，加速效应可以通过羰基化合物和二醇通过双氢键结合在一起形成复合物来解释。碱/二醇混合物可以从产物中分离出来，并通过可逆的CO 2捕获和释放进行回收。
• Steroide und Sexualhormone. (90. Mitteilung). �ber die Herstellung der beiden moschusartig riechenden ?16-Androstenole-(3) und verwandter Verbindungen
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、P. Wieland

  DOI：10.1002/hlca.19440270109

  日期：——
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3048,3057
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cowell; Davis; Mathieson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, vol. 0, # 13, p. 1505 - 1513
  作者：Cowell、Davis、Mathieson、Nicklin

  DOI：——

  日期：——