dichloromethyl(o-tolyl)silane | 18236-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloromethyl(o-tolyl)silane
• 英文别名: methyl(o-tolyl)dichlorosilane；Dichlor-methyl-o-tolylsilan；Dichlor-o-tolyl-methyl-silan；Dichlor-methyl-m-tolyl-silan；Methyltolyldichlorosilane；dichloro-methyl-(2-methylphenyl)silane
• CAS: 18236-56-1
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 205.159
• InChiKey: WEXJXBMADVETQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.1877 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloromethyl(o-tolyl)silane 在 [Rh(I)(cycloocta-1,5-diene)(butane-1,4-diylbis[diphenylphosphine])]ClO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(triethoxysilyl)ethenyl]methyl(o-tolyl)vinylsilane
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Divinylsilanes with Dimethylphenylsilane

  摘要：

  在环境条件下，使用二乙烯基硅烷和一半等摩尔量的三烷基硅烷，选择性地进行了 Rh（I）催化的脱氢硅烷化反应，得到了等摩尔量的 1,2-二硅烷和乙烯基硅烷衍生物。讨论了脱氢硅烷化的机理，即通过氢硅烷与 Rh(I) 催化剂前体的氧化加成，将烯基连续迁移插入到 Rh-Si 和 Rh-H 键中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1117
• 作为产物：
  描述：

  甲基三氯硅烷 、 2-溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dichloromethyl(o-tolyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective synthesis of silicon-containing diborylalkenes via platinum-catalyzed mono-lateral diboration of dialkynylsilanes

  摘要：

  一种磷烯辅助的铂催化的双炔基硅烷的单侧二硼化反应，用于构建带硅键的炔基二硼烯，可以有或没有硅立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/d0cc00844c

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Selective Cross‐Coupling of Chlorosilanes with Organoaluminum Reagents
  作者：Yuki Naganawa、Haiqing Guo、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1002/cctc.201900047

  日期：2019.8.21

  Nickel‐catalyzed cross‐coupling reactions of chlorosilanes with organoaluminum reagents were developed. An electron‐rich Ni(0)/PCy3 complex was found to be an effective catalyst for the desired transformation. The reaction of dichlorosilanes 1 proceeded to give the corresponding monosubstituted products 2. Trichlorosilanes 4 underwent selective double substitution to furnish the corresponding monochlorosilanes

  开发了镍催化的氯硅烷与有机铝试剂的交叉偶联反应。发现富电子的Ni（0）/ PCy 3络合物是实现所需转化的有效催化剂。进行二氯硅烷1的反应，得到相应的单取代的产物2。对三氯硅烷4进行选择性双取代，以提供相应的一氯硅烷2。总体而言，使用本发明的催化体系可以从二氯和三氯硅烷选择性合成一系列烷基一氯硅烷2。
• Highly Enantioselective Construction of Multifunctional Silicon‐Stereogenic Silacycles by Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Xue‐Xin Zhang、Yang Gao、Yan‐Xue Zhang、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/anie.202217724

  日期：2023.2.20

  The enantioselective construction of silicon-stereocenter by asymmetric enamine catalysis is reported. The reaction proceeds via an unprecedented desymmetric intramolecular aldolization of prochiral siladials for the diverse synthesis of multifunctional silicon-stereogenic silacycles.

  报道了通过不对称烯胺催化对映选择性构建硅立体中心。该反应通过前手性 siladials 前所未有的不对称分子内醛缩化反应进行，用于多功能硅-立体硅环的多样化合成。
• Lasocki,Z., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1964, vol. 12, p. 281 - 287
  作者：Lasocki,Z.

  DOI：——

  日期：——
• LIU, WEI-TAI;CHEN, SHAN-MEI, CHIN. J. ORG. CHEM., 8,(1988) N 1, 037-041
  作者：LIU, WEI-TAI、CHEN, SHAN-MEI

  DOI：——

  日期：——
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Redistribution between Hydrosilanes and Silacyclobutanes
  作者：Shaowei Chen、Xiaoqian He、Chenyu Jin、Weilu Zhang、Yuxi Yang、Shanshan Liu、Yu Lan、Kendall N. Houk、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202213431

  日期：2022.12.12

  AbstractSilanes are important in chemistry and material science. The self‐redistribution of HSiCl3 is an industrial process to prepare SiH4, which is widely used in electronics and automobile industries. However, selective silane cross‐redistribution to prepare advanced silanes is challenging. We now report an enthalpy‐driven silane cross‐redistribution to access bis‐silanes that contain two different types of Si−H bonds in the same molecule. Compared with entropy‐driven reactions, the enthalpy‐driven reaction shows high regioselectivity, broad substrate scope (62 examples) and high atom economy. Our combined experimental and computational study indicates that the reaction proceeds through a Ni0‐NiII‐NiIV catalytic cycle.