(+/-)-1-Methoxytetrafluoropropionyl chloride | 156700-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (+/-)-1-Methoxytetrafluoropropionyl chloride
• 英文别名: 1-methoxytetrafluoropropionic acid chloride；2-Methoxy-tetrafluorpropionsaeurechlorid；2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoyl chloride
• CAS: 156700-87-7
• 化学式: C₄H₃ClF₄O₂
• 分子量: 194.513
• InChiKey: ZLBRLVUIIJHUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-Methoxytetrafluoropropionyl chloride 在 氯 作用下， 以73%的产率得到2(Chlormethoxy)tetrafluorpropionsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Cyclisierungen unter beteiligung von fluoridionen. 2. Mitteil. [1], [2]. 4.5-perfluor-1.3-dioxolane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81236-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoic acid 在 邻苯二甲酰氯 作用下， 以80%的产率得到(+/-)-1-Methoxytetrafluoropropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,2,2-四氟乙基甲基醚的不对称制备，挥发性中间体合成中的中间体

  摘要：

  通过（S）-（-）-1-苯乙胺/色谱/水解通过非对映异构酰胺的形成来拆分1-甲氧基四氟丙酸（2）。两种对映体均以≥99％ee获得。将每种对映体酸转化为其钾盐，然后在三乙二醇/ 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2（1 H）-嘧啶酮（DMPU）中热解，得到1,2，具有非常高的立体特异性的2，2-四氟乙基甲基醚（1）。DMPU作为助溶剂的使用可显着提高产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60711-6

文献信息

• MUFFLER, H.;SIEGEMUND, G.;SCHWERTFEGER, W., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 2, 107-132
  作者：MUFFLER, H.、SIEGEMUND, G.、SCHWERTFEGER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of the Volatile Anesthetic 1,2,2,2-Tetrafluoroethyl Chlorofluoromethyl Ether Using a Stereospecific Decarboxylation of Unusual Stereochemical Outcome
  作者：Leonid A. Rozov、Patrice W. Rafalko、Suzanne M. Evans、Linda Brockunier、Keith Ramig

  DOI：10.1021/jo00110a041

  日期：1995.3

  Acid 1 is optically resolved by diastereomeric amide formation/chromatography/hydrolysis. Decarboxylation of the enantiomers of acid 1 gives the enantiomers of ether 2 with a very high degree of stereospecificity. The absolute configurations of both the starting acid and the ether product are determined to be (R)-(+) and(S)-(-). The data indicate that decarboxylation occurs with clean inversion of configuration. A mechanism is proposed to rationalize this. unusual result. The enantiomers of ether 2 are converted to diastereomers of the volatile anesthetic 3 by a route consisting of trichlorination of the methyl group to give 9, monofluorination to yield 10, and monoreduction to afford the target anesthetic.