[[(3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-基)(3,4,5-三甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]腈](二氟硼烷) | 157410-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: [[(3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-基)(3,4,5-三甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]腈](二氟硼烷)
• 英文名称: PM650
• 英文别名: Pyrromethene 650；2,2-difluoro-4,5,6,10,11,12-hexamethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-8-carbonitrile
• CAS: 157410-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BF₂N₃
• 分子量: 301.147
• InChiKey: LXNVCQRKLGCOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  避免光照

制备方法与用途

Pyromethene 650 (PM650) 是一种绿色荧光的极性示踪染料，适用于研究膜融合、裂解及间隙连接通信，并可用于检测细胞或脂质体体积的变化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅乙酸酯 、 [[(3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-基)(3,4,5-三甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]腈](二氟硼烷) 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐与氟：提高液体和固体介质中商业BODIPY的排放性能

  摘要：

  提出了一种开发光子材料的新的，简便的策略，该策略满足了在可见光谱范围内高效，稳定和可调谐激光发射器的条件，并且易于加工和具有成本效益。这种方法使用聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）作为新型染料的主体，合成的染料具有更高的效率和光稳定性。使用一个简单的协议，通过羧酸盐基团在商业上的（4,4-二氟-4-硼砂-3a，4a-二氮杂-s-茚并六烯）（F - BODIPY）中的氟原子。新O‐BODIPY与商用类似物相比，在液相和固相中均表现出增强的光学性能和激光性能。激光效率比市售染料高出2.6倍，具有很高的光稳定性，因为在相同位置以100 Hz泵浦脉冲后，激光输出保持在初始值的80％，重复频率为30 Hz ; 仅12 000个泵浦脉冲后，相应的市售染料就完全失去了激光作用。结合了新O的有机薄膜证明了分布反馈激光的发射‐BODIPYs沉积在刻有适当周期性结构的石英基板上。这些染料的激光阈值比相应母体染料的激光阈值低两倍，激光强度高一个数量级。

  DOI：

  10.1002/adfm.201300198

文献信息

• BCl₃-Activated Synthesis of COO-BODIPY Laser Dyes: General Scope and High Yields under Mild Conditions
  作者：César Ray、Christopher Schad、Florencio Moreno、Beatriz L. Maroto、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Inmaculada García-Moreno、Cassie Villafuerte、Gilles Muller、Santiago de la Moya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03059

  日期：2020.4.3

  A general and straightforward method for the synthesis of COO-BODIPYs from F-BODIPYs and carboxylic acids is established. The method is based on the use of boron trichloride to activate the involved substitution of fluorine, which leads to high yields through rapid reactions under soft conditions. This mild method opens the way to unprecedented laser dyes with outstanding efficiencies and photostabilities

  建立了由F-BODIPY和羧酸合成COO-BODIPY的通用直接方法。该方法基于使用三氯化硼来激活所涉及的氟取代，这通过在软条件下进行快速反应可实现高收率。这种温和的方法为前所未有的具有卓越效率和光稳定性的激光染料开辟了道路，这是当前方法难以获得的。
• Modulation of ICT probability in bi(polyarene)-based O-BODIPYs: towards the development of low-cost bright arene-BODIPY dyads
  作者：Leire Gartzia-Rivero、Esther M. Sánchez-Carnerero、Josue Jiménez、Jorge Bañuelos、Florencio Moreno、Beatriz L. Maroto、Iñigo López-Arbeloa、Santiago de la Moya

  DOI：10.1039/c7dt01984j

  日期：——

  report the synthesis, and spectroscopic and electrochemical properties of a selected library of novel spiranic O-BODIPYs bearing a phenol-based bi(polyarene) unit tethered to the boron center through oxygen atoms. These dyes constitute an interesting family of arene-BODIPY dyads useful for the development of photonic applications due to their synthetic accessibility and tunable photonic properties. It is

  我们报告的合成，光谱和电化学性质的新型螺环O-BODIPYs的选定库，该库具有通过氧原子束缚到硼中心的酚基双（聚芳烃）单元。这些染料由于其合成的可及性和可调节的光子特性，构成了一个有趣的芳烃-BODIPY二元家族，可用于开发光子应用。已证明所涉及的芳烃部分的电子供体能力在非发射性分子内电荷转移（ICT）状态上转换，这限制了二聚体的荧光效率。有趣的是，该非辐射失活通道的影响可以通过在二吡啶配体或在聚芳烃部分上的取代模式来有效地调节。因此，具有富电子的双吡啶和贫电子的聚芳烃的二元组显示出更低或几乎可以忽略的ICT机率，因此在远处的光谱区域受到双重激发时显示出明亮的荧光。该合成方法已允许低成本的易开发高效紫外线吸收可见光发射通过选择适当的参与键单元，dipyrrin和双（polyarene）的取代模式盒，以调节不仅吸收和发射波长，也荧光效率。
• First Highly Efficient and Photostable<i>E</i>and<i>C</i> Derivatives of 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-<i>s</i>-indacene (BODIPY) as Dye Lasers in the Liquid Phase, Thin Films, and Solid-State Rods
  作者：Gonzalo Duran-Sampedro、Ixone Esnal、Antonia R. Agarrabeitia、Jorge Bañuelos Prieto、Luis Cerdán、Inmaculada García-Moreno、Angel Costela、Iñigo Lopez-Arbeloa、María J. Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201303579

  日期：2014.2.24

  dyes, both in liquid solution and in the solid phase, with lasing efficiencies under transversal pumping up to 73 % in liquid solution and 53 % in a solid matrix. The new dyes also showed enhanced photostability. In a solid matrix, the derivative of commercial dye PM597 that incorporated cyano groups at the boron center exhibited a very high lasing stability, with the laser emission remaining at the

  的新的库ë -和ç -4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号茚满二烯（BODIPY）衍生物是通过简单的协议从市售BODIPY配合物合成的，并且系统地研究了与B取代基（炔基，氰基，乙烯基，芳基，和烷基）已经进行。用吸电子基团取代氟原子会增强染料的荧光响应，而电子给体基团则会降低荧光效率。结果，这些化合物相对于其母体染料在液相和固相中均表现出增强的激光作用，在横向泵送下的激光效率在液相溶液中高达73％，在固相基质中高达53％。新染料还显示出增强的光稳定性。在固态矩阵中 商业染料PM597的衍生物在硼中心掺入了氰基，表现出非常高的激光稳定性，在10万次重复频率下，在同一位置的100000个泵浦脉冲后，激光发射保持在初始水平。结合了母体染料PM597及其氰基衍生物的有机膜证明了分布反馈激光的发射。将膜沉积在刻有适当周期性结构的石英基板上。这 结合了母体染料PM597及其氰基衍生物的有机膜证