(R)-1-[1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl]benzene | 1146906-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl]benzene
• CAS: 1146906-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: NMQBZJHBSWWOPJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 S-Α,Α-双(3,5-二甲基苯基)脯氨醇 作用下， 以 癸烷 、 甲基环己烷 为溶剂， 生成 (S)-1-[1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl]benzene 、 (R)-1-[1-(tert-butylperoxy)-2-nitroethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇/ TBHP体系促进的贫电子烯烃的不对称氧化

  摘要：

  烯烃的不对称氧基官能化是合成有机化学中的基本过程。在这项贡献中，我们回顾了对贫电子烯烃的对映选择性有机催化氧化的发现。现成或可商购的β-氨基醇在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的α，β-烯酮的不对称环氧化和硝基烯烃的β-过氧化中表现出催化活性。以高至高收率和对映选择性分离出相应的环氧化物和过氧化物。 α，β-烯酮-环氧化物-过氧化物-α，α-二芳基-l-脯氨醇-硝基烯烃

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216638

文献信息

• Catalytic Asymmetric β-Peroxidation of Nitroalkenes
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200800387

  日期：2008.9.5

  The first example of an asymmetric β-peroxidation of nitroalkenes is disclosed. The reaction is promoted by catalytic loadings of a commercially available diaryl-2-pyrrolidinemethanol derivative and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. A synthetically useful class of peroxides is obtained in good yield and enantioselectivity (up to 84% ee).

  公开了硝基烯烃的不对称β-过氧化的第一个例子。通过催化负载市售的二芳基-2-吡咯烷甲醇衍生物和叔丁基过氧化氢作为氧化剂来促进反应。以良好的收率和对映选择性（最高84％ee）获得了合成有用的过氧化物。