1-(tert-butylperoxy)isochroman | 131869-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(tert-butylperoxy)isochroman
• 英文别名: 1-tert-butylperoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 131869-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PYSUVUBJBKQCLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  77-83 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylperoxy)isochroman 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到异色瞒
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原与布朗斯台德酸催化：sp3 CH键过氧化的交叉脱氢C-O偶联

  摘要：

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701755
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基异苯并二氢吡喃 在 盐酸 、 4-氯苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(tert-butylperoxy)isochroman
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原与布朗斯台德酸催化：sp3 CH键过氧化的交叉脱氢C-O偶联

  摘要：

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701755

文献信息

• MnO₂/TBHP: A Versatile and User-­Friend­ly Combination of Reagents for the Oxidation of Allylic and Benzylic Methylene Functional Groups
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.201500829

  日期：2015.9

  activated MnO2, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in CH2Cl2 is able to oxidize the allylic and benzylic methylene groups of different classes of compounds. I describe a one-pot oxidation protocol based on two sequential steps. In the first step, carried out at low temperature, MnO2 catalyses the oxidation of the methylene group. This is followed by a second step where reaction temperature is increased

  在活化的 MnO2 存在下，CH2Cl2 中的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 能够氧化不同类别化合物的烯丙基和苄基亚甲基。我描述了基于两个连续步骤的一锅氧化方案。在低温下进行的第一步中， 催化亚甲基的氧化。这之后是第二步，其中反应温度升高，使 既可以催化未反应的 TBHP 分解，又可以氧化可能形成的烯丙醇。所提出的氧化程序通常适用，尽管其效率、区域选择性和化学选择性在很大程度上取决于底物的结构。
• Ligand-Free, Copper-Catalyzed Aerobic Benzylic sp3 C–H Oxygenation
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Hirotaka Tanaka

  DOI：10.1055/s-0036-1588969

  日期：2017.8

  A ligand-free and operationally simple copper-catalyzed aerobic benzylic sp3 C–H oxygenation was developed. The addition of tert-butyl hydroperoxide, either in a catalytic or stoichiometric amount, was key for activating stable C–H bonds under mild conditions to furnish the corresponding ketones or esters in moderate to excellent yield.

  开发了一种无配体且操作简单的铜催化需氧苄基 sp3 C-H 氧化。添加催化量或化学计量量的叔丁基氢过氧化物是在温和条件下激活稳定的 C-H 键以提供中等至优异收率的相应酮或酯的关键。
• Synthesis of<i>tert</i>-Butyl Peroxyacetals from Benzyl, Allyl, or Propargyl Ethers<i>via</i>Iron-Promoted CH Bond Functionalization
  作者：Satoshi Iwata、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201200410

  日期：2012.12.14

  When benzyl, allyl, and propargyl ethers were treated with tert-butyl hydroperoxide and a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate, tert-butyl peroxyacetals were produced in good to excellent yields, via CH bond functionalization. This method is also applicable to ethylene acetals of unsaturated aldehydes to give peroxyorthoesters.

  当用氢过氧化叔丁基和催化量的乙酰丙酮铁（III）处理苄基，烯丙基和炔丙基醚时，通过CH键官能化，叔丁基过氧乙缩醛的收率好至极好。该方法也适用于不饱和醛的乙缩醛以得到过氧原酸酯。
• Iron Catalyst for Oxidation in Water: Surfactant-type Iron Complex-catalyzed Mild and Efficient Oxidation of Aryl Alkanes Using Aqueous TBHP as Oxidant in Water
  作者：Takashi Nagano、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2008.1042

  日期：2008.10.5

  Surfactant-type iron(III) complex, Fe 2 O(DS) 4 , was found to be effective for benzylic oxidation of simple aryl alkanes using aqueous t-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant.

  发现表面活性剂型铁 ​​(III) 配合物 Fe 2 O(DS) 4 可有效用于使用叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 作为氧化剂的简单芳基烷烃的苄基氧化。
• Benzylic Oxidation Catalyzed by Dirhodium(II,III) Caprolactamate
  作者：Arthur J. Catino、Jason M. Nichols、Hojae Choi、Sidhartha Gottipamula、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol0520020

  日期：2005.11.1

  Dirhodium caprolactamate [Rh-2(cap)(4)] is an effective catalyst for benzylic oxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under mild conditions. Sodium bicarbonate is the optimal base additive for substrate conversion. Benzylic carbonyl compounds are readily obtained, and a formal synthesis of palmarumycin CP2 using this methodology is described.