乙酮,1-[3-(2-苯基乙基)噁丙环基]- | 191150-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酮,1-[3-(2-苯基乙基)噁丙环基]-
• 英文名称: 3,4-epoxy-6-phenyl-2-hexanone
• 英文别名: 1-[3-(2-Phenylethyl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 191150-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VEYGJDLCKIRQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-[3-(2-苯基乙基)噁丙环基]- 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-5-Fluoro-3,4-dimethyl-2-phenethyl-2,3-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  新型宝石-二氟乙烯基环氧乙烷与某些有机金属试剂的制备及区域选择性反应。

  摘要：

  迄今未知的，相对不稳定的宝石-二氟乙烯基环氧乙烷是通过与α，β-环氧酮的二氟-维蒂希反应制备的；这些乙烯基氧杂环戊烷的烷基基团是通过RLi以SN2'方式在附有氟的末端碳原子上传递的，而Me3Al和MeMgBr-CuCl（3：1）在烯丙基环氧碳上引入了Me基团，保留并反转了原始分别为立体化学。

  DOI：

  10.1039/b208981e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA, TERUAKI;HAGA, TORU;IWASAWA, NOBUHARU, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1601-1604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient electrophilic and nucleophilic epoxidations utilizing a sulfonylperoxy radical and peroxysulfate species
  作者：Min Young Park、Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/hc.10078

  日期：——

  ((TBA)2S2O8, 2) was prepared by the reaction of tetrabutylammonium hydrogen sulfate with potassium peroxydisulfate. The epoxidation of enals and enones, such as α,β-unsaturated aldehydes or ketones, was efficiently achieved with 2 in the presence of hydrogen peroxide and base in acetonitrile or in methanol at 25°C. A base-sensitive substrate, such as cinnamaldehyde, could be successfully epoxidized under

  超氧阴离子自由基（O2-·）与邻硝基苯磺酰氯反应生成具有强氧化能力的邻硝基苯磺酰过氧自由基，该自由基能够将芳基亚甲基部分氧化成芳基酮和相对富电子的烯烃区域选择性氧化成环氧化物。氧化性物质暂时归因于结构 1 的邻硝基苯磺酰基过氧自由基。四丁基过二硫酸铵 ((TBA)2S2O8,2) 是通过四丁基硫酸氢铵与过二硫酸钾反应制备的。在过氧化氢和碱的存在下，在乙腈或甲醇中，在 25°C 下，使用 2 可以有效地实现烯醛和烯酮（例如 α,β-不饱和醛或酮）的环氧化。碱敏感底物，如肉桂醛，可以在温和的反应条件和较短的反应时间内成功地环氧化。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:431–436, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10078
• Practical Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with Tetra-n-butylammonium Peroxydisulfate
  作者：Yong Hae Kim*、Je Pil Hwang、Seung Gak Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00521-2

  日期：1997.4

  α,β- Unsaturated ketones reacted with tetra-n-butylammonium peroxydisulfate in the presence of hydrogen peroxide and base in acetonitrile at 25 °C to give the corresponding epoxides in excellent yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在过氧化氢和碱存在下于25°C在乙腈中，使α，β-不饱和酮与过氧化二硫酸四正丁基铵反应，以优异的收率得到相应的环氧化物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Dearomative Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Arenes with Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Jesse Ling、Sarah Lam、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201704155

  日期：2017.7.17

  enolsilanes with benzene, naphthalene, and anthracene derivatives is reported. Highly functionalized polycyclic alcohols and amines are generated under relatively mild reaction conditions with yields up to 89 %. Optically enriched cycloadducts are obtained from cycloadditions of enantiomerically pure epoxides and aziridines.

  报道了环氧和叠氮基烯醇硅烷与苯，萘和蒽衍生物的分子内（4 + 3）环加成。在相对温和的反应条件下可以生成高度官能化的多环醇和胺，收率高达89％。光学富集的环加合物是从对映体纯的环氧化物和氮丙啶的环加成反应中获得的。
• Catalytic Enantioselective Peroxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Xiaojie Lu、Yan Liu、Bingfeng Sun、Brittany Cindric、Li Deng

  DOI：10.1021/ja802982h

  日期：2008.7.1

  established epoxidation pathway into a peroxidation pathway, the first efficient catalytic peroxidation has been successfully developed. Employing readily available alpha,beta-unsaturated ketones and hydroperoxides and an easily accessible cinchona alkaloid catalyst, this novel reaction will open new possibilities in the asymmetric synthesis of chiral peroxides. Under different conditions a highly enantioselective

  尽管手性过氧化物具有作为生物学上有趣的甚至临床上重要的化合物的潜力，但尚未报道催化对映选择性过氧化。手性催化剂不仅可以诱导对映选择性，还可以将完善的环氧化途径转化为过氧化途径，成功开发了第一个有效的催化过氧化。采用容易获得的α、β-不饱和酮和氢过氧化物以及易于获得的金鸡纳生物碱催化剂，这种新反应将为手性过氧化物的不对称合成开辟新的可能性。在不同条件下，还建立了使用相同起始材料、试剂和催化剂的高度对映选择性环氧化反应。
• High-valent metalloporphyrin, Fe(tpp)OTf, catalyzed rearrangement of α,β-epoxy ketones into 1,2-diketones
  作者：Kohji Suda、Kenji Baba、Shin-ichiro Nakajima、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1039/b207328e

  日期：——

  Iron(III) tetraphenylporphyrin triflate, Fe(tpp)OTf, works as an efficient and characteristic Lewis acid catalyst in the selective rearrangement of α,β-epoxy ketones into 1,2-diketones.

  三氟甲磺酸铁 (III) 四苯基卟啉 (Fe(tpp)OTf) 在将 α,β-环氧酮选择性重排为 1,2-二酮的过程中，可作为一种高效且具有特征性的路易斯酸催化剂。