1,2-bis(2-aminophenyl-urea)-benzene | 948047-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-aminophenyl-urea)-benzene
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-[2-[(2-aminophenyl)carbamoylamino]phenyl]urea；1-(2-aminophenyl)-3-[2-[(2-aminophenyl)carbamoylamino]phenyl]urea
• CAS: 948047-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 376.418
• InChiKey: NRGXVARYUNMLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-aminophenyl-urea)-benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Nitrophenyl)-3-[2-[[2-[[2-[[2-[[2-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]phenyl]carbamoylamino]phenyl]carbamoylamino]phenyl]carbamoylamino]phenyl]carbamoylamino]phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  寡聚脲的氯化物配位：从单核新月到双核折叠剂

  摘要：

  已经合成了一系列非常类似于支架的无环寡聚尿素受体，并合成了寡吡啶的配位行为。受体与氯离子的组装提供了单核阴离子络合物或双核折叠剂，具体取决于脲基团的数量。

  DOI：

  10.1021/ol2031153
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2-bis(2-aminophenyl-urea)-benzene
  参考文献：
  名称：

  氢键供体阴离子受体对羧酸盐的区分

  摘要：

  测量了基于吲哚并咔唑，咔唑，吲哚，尿素和其他一些化合物的合成受体小分子的结合常数（log  K ass），以及它们的组合，以测定碱性，亲水性和空间要求不同的小羧酸根阴离子，即乙酸三甲酯，乙酸盐，苯甲酸酯和乳酸酯，以0.5％H 2 O / [D 6] DMSO通过使用基于NMR的相对测量方法。结果，获得了包括38个受体的四个单独的结合亲和力量表（梯形图），并将这些量表锚定在吲哚咔唑上。结果表明，结合强度在很大程度上但不完全由氢键相互作用的强度决定。后者反过来又很大程度上取决于阴离子的碱性。阴离子的碱性越高，通常结合越强，从而导致结合强度增加的大致顺序，即乳酸<苯甲酸酯<醋酸盐≤三甲基醋酸盐，适用于所有研究的受体。然而，在许多情况下，结合顺序随羧酸根阴离子的变化而变化，有时相当大。主成分分析（PCA）表明，这主要与乙酸三甲酯的优先结合有关，这可能是由额外的疏水/疏溶剂相互作用引起的。这些发现使

  DOI：

  10.1002/chem.201405858

文献信息

• Dinuclear Chloride-Binding Foldamers Based on Fluorescent Oligoureas
  作者：Peiju Yang、Jiamin Wang、Chuandong Jia、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201300043

  日期：2013.6

  A series of dinuclear chloride-binding foldamers – (TEA) 2 -[L 1 Cl 2 ] · Et 2 O ( 1 ), (TEA) 2 [L 2 Cl 2 ] ( 2 ), (TBA) 2 [L 3 Cl 2 ] ( 3 ), (TBA) 2 -[L 4 Cl 2 ] ( 4 ), [K(18-crown-6)] 2 [L 4 Cl 2 ] · H 2 O ( 5 ), and (TBA) 2 -[L 5 Cl 2 ] · H 2 O ( 6 ) – have been synthesized from naphthyl- and anthracenyl-decorated oligoureas (tetrakisurea to hexakisurea, L 1 – L 5 ). In the crystal structures of

  一系列双核氯化物结合折叠体 – (TEA) 2 -[L 1 Cl 2 ] · Et 2 O ( 1 ), (TEA) 2 [L 2 Cl 2 ] ( 2 ), (TBA) 2 [L 3 Cl 2 ] ( 3 ), (TBA) 2 -[L 4 Cl 2 ] ( 4 ), [K(18-crown-6)] 2 [L 4 Cl 2 ] · H 2 O ( 5 ), 和 (TBA) 2 -[L 5 Cl 2 ] · H 2 O ( 6 ) – 由萘基和蒽基修饰的低聚脲（四脲到六脲，L 1 – L 5 ）合成。在1-6的晶体结构中，低聚脲采用螺旋构象，两个氯阴离子被脲基团束缚在内部。通过 1 H NMR 和荧光光谱研究了 L 1 – L 5 对氯离子的溶液结合特性。结合阴离子后，观察到 NH 信号的特征性低场位移和相对于游离配体的荧光发射增强。在 DMSO 溶液中，每个配体都显示 1：1 与氯的结合比，结合常数
• Selective binding of (thio)sulfate and phosphate in water by quaternary ammonium functionalized oligo-ureas
  作者：Zhe Huang、Chuandong Jia、Biao Wu、Santa Jansone-Popova、Charles A. Seipp、Radu Custelcean

  DOI：10.1039/c8cc09550g

  日期：——

  oligo-urea-based receptors functionalized with quaternary ammonium groups. The ammonium groups allow for increased aqueous solubility while simultaneously providing positive coulombic interactions and stronger hydrogen bonding through an inductive effect. This simple and generally applicable modification provides an effective way to bolster the anion binding and water solubility of oligo-urea-based receptors. With

  通过使用被季铵基团官能化的基于脲-脲的受体，已经证明了对水溶液中的（硫代）硫酸盐和磷酸盐的识别。铵基团增加了水溶性，同时通过感应作用提供了正库仑相互作用和更强的氢键。这种简单且普遍适用的修饰提供了一种增强基于寡脲基受体的阴离子结合和水溶性的有效方法。利用水溶性受体2，在生理pH下实现了磷酸腺苷的选择性结合。
• Anion‐Coordination Foldamer‐Based Polymer Network: from Molecular Spring to Elastomer
  作者：Jiangping Qin、Yongming Wang、Tian Wang、Na Wang、Wenhua Xu、Lin Cheng、Wei Yu、Xuzhou Yan、Lingyan Gao、Bo Zheng、Biao Wu

  DOI：10.1002/anie.202400989

  日期：——

  Polymer networks with high-density molecular springs were developed by employing anion-coordination foldamers as monomer. This endows the materials with excellent energy dissipation and elasticity through folding and unfolding of foldamer. With increasing number of repeating units in the foldamer, the corresponding polymer network shows better mechanical performance as well as shape memory feature

  采用阴离子配位折叠体作为单体开发了具有高密度分子弹簧的聚合物网络。通过折叠器的折叠和展开，赋予材料优异的能量耗散和弹性。随着折叠体中重复单元数量的增加，相应的聚合物网络表现出更好的机械性能以及形状记忆功能。
• Tetraureas versus Triureas in Sulfate Binding
  作者：Chuandong Jia、Biao Wu、Shaoguang Li、Xiaojuan Huang、Xiao-Juan Yang

  DOI：10.1021/ol102221x

  日期：2010.12.17

  By mimicking the scaffolds of oligopyridine-based ligands, triurea and tetraurea receptors have been developed for sulfate binding. The triureas (L-1, L-2) show stronger binding of sulfate than tetraureas (L-3, L-4) in DMSO because of their better conformational complementarity with sulfate, while the tetraureas display better "water tolerance" benefiting from the chelate effect and hydrophobic effect.
• Chloride Coordination by Oligoureas: From Mononuclear Crescents to Dinuclear Foldamers
  作者：Biao Wu、Chuandong Jia、Xiaolei Wang、Shaoguang Li、Xiaojuan Huang、Xiao-Juan Yang

  DOI：10.1021/ol2031153

  日期：2012.2.3

  A series of acyclic oligourea receptors which closely resemble the scaffolds and coordination behavior of oligopyridines have been synthesized. Assembly of the receptors with chloride ions afforded mononuclear anion complexes or dinuclear foldamers depending on the number of the urea groups.

  已经合成了一系列非常类似于支架的无环寡聚尿素受体，并合成了寡吡啶的配位行为。受体与氯离子的组装提供了单核阴离子络合物或双核折叠剂，具体取决于脲基团的数量。