trans-1-bromo-2-fluorocycloheptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: trans-1-bromo-2-fluorocycloheptane
• 英文别名: (1R,2R)-1-bromo-2-fluorocycloheptane
• 化学式: C₇H₁₂BrF
• 分子量: 195.075
• InChiKey: KDUPFNYOFLPARA-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-bromo-2-fluorocycloheptane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-2-fluorocycloheptane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到trans-1-bromo-2-fluorocycloheptane
  参考文献：
  名称：

  富含sp3的β-氟磺酰氯的合成

  摘要：

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706101

文献信息

• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• Synthetic methods and reactions. 128. Unusual .beta.-fluorination of secondary alkyl and cycloalkyl bromides in their reaction with NO2+ BF4- in (HF)n-pyridine solution
  作者：Toshihiko Hashimoto、G. K. Surya Prakash、Joseph G. Shih、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo00381a040

  日期：1987.3
• Synthesis of sp3-Enriched β-Fluoro Sulfonyl Chlorides
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Rustam Gurbanov、Andriy Sokolov、Sergey Golovach、Kostiantyn Melnykov、Alexey V. Dobrydnev

  DOI：10.1055/s-0040-1706101

  日期：2021.5

  A three-step approach to the synthesis of sp3-enriched β-fluoro sulfonyl chlorides starting from alkenes is reported. The method was successfully applied to a wide range of acyclic and cyclic substrates, bearing either an exocyclic or an endocyclic double bond. The procedure worked with a wide range of substrates and tolerated a number of functional and protecting groups. Moreover, the target cyclic

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。