6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline | 361149-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dichloro-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 361149-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD02650659
• 分子量: 379.288
• InChiKey: JDTRWNKRXUWXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed ortho-halogenation of 2-arylbenzothiazole and 2,3-diarylquinoxaline

  摘要：

  使用苯并噻唑和喹啉作为定向底物，已经演示了一种Pd催化的单一和双卤代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ra15461d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 1,2-双(4-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 C₁₅H₂₀MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  不含磷的Mn络合物催化的脱氢C–C和C–杂原子键的形成：合成喹喔啉，吡嗪，苯并噻唑和喹啉衍生物的可持续方法†

  摘要：

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc05877f

文献信息

• 2,3-Diarylquinoxaline directed mono ortho-aroylation via cross-dehydrogenative coupling using aromatic aldehydes or alkylbenzenes as aroyl surrogate
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.034

  日期：2014.4

  directed mono ortho-aroylation protocol has been developed using aromatic aldehydes or alkybenzenes as aroyl surrogates. Out of the four available ortho sp2 C–H bonds in the two aryl rings of 2,3-diarylquinoxaline one of the C–H bond is selectively ortho-aroylated. The reaction proceeds via the aroyl radical path in the case of aromatic aldehydes while the alkylbenzenes follow either an aroyl radical or a

  已经开发了使用芳族醛或烷基苯作为芳酰基替代物的2，3-二芳基喹喔啉定向的单邻芳基化方案。在2,3-二芳基喹喔啉的两个芳基环中的四个可用邻位sp 2 C–H键中，一个C–H键被选择性地邻位芳基化。在芳族醛的情况下，反应通过芳酰基自由基途径进行，而烷基苯遵循芳酰基自由基或苄基自由基途径。在本反应条件下，可以耐受在2，3-二芳基喹喔啉，芳族醛和烷基苯中作为取代基存在的各种官能团。