6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline | 361149-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dichloro-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 361149-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD02650659
• 分子量: 379.288
• InChiKey: JDTRWNKRXUWXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed ortho-halogenation of 2-arylbenzothiazole and 2,3-diarylquinoxaline

  摘要：

  使用苯并噻唑和喹啉作为定向底物，已经演示了一种Pd催化的单一和双卤代策略。

  DOI：

  10.1039/c4ra15461d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 1,2-双(4-甲基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 C₁₅H₂₀MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到6,7-dichloro-2,3-di-p-tolylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  不含磷的Mn络合物催化的脱氢C–C和C–杂原子键的形成：合成喹喔啉，吡嗪，苯并噻唑和喹啉衍生物的可持续方法†

  摘要：

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc05877f

文献信息

• 2,3-Diarylquinoxaline directed mono ortho-aroylation via cross-dehydrogenative coupling using aromatic aldehydes or alkylbenzenes as aroyl surrogate
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.034

  日期：2014.4

  directed mono ortho-aroylation protocol has been developed using aromatic aldehydes or alkybenzenes as aroyl surrogates. Out of the four available ortho sp2 C–H bonds in the two aryl rings of 2,3-diarylquinoxaline one of the C–H bond is selectively ortho-aroylated. The reaction proceeds via the aroyl radical path in the case of aromatic aldehydes while the alkylbenzenes follow either an aroyl radical or a

  已经开发了使用芳族醛或烷基苯作为芳酰基替代物的2，3-二芳基喹喔啉定向的单邻芳基化方案。在2,3-二芳基喹喔啉的两个芳基环中的四个可用邻位sp 2 C–H键中，一个C–H键被选择性地邻位芳基化。在芳族醛的情况下，反应通过芳酰基自由基途径进行，而烷基苯遵循芳酰基自由基或苄基自由基途径。在本反应条件下，可以耐受在2，3-二芳基喹喔啉，芳族醛和烷基苯中作为取代基存在的各种官能团。
• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。
• Palladium catalyzed ortho-halogenation of 2-arylbenzothiazole and 2,3-diarylquinoxaline
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Asim Samanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra15461d

  日期：——

  A Pd-catalysed mono and di-o-halogenation strategy has been demonstrated selectively using benzothiazoles and quinoxalines as the directing substrates.

  使用苯并噻唑和喹啉作为定向底物，已经演示了一种Pd催化的单一和双卤代策略。