benzyl (2-cyclopropylvinyl)carbamate | 1362048-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-cyclopropylvinyl)carbamate
• CAS: 1362048-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FBVOKNJYHOZNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyl (2-cyclopropylvinyl)carbamate 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到benzyl ((1R,2S)-2-bromo-2-cyclopropyl-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯的高度对映选择性亲电α-溴化：手性磷酸和磷酸钙盐催化剂

  摘要：

  不含金属的手性磷酸和手性磷酸钙均可催化烯氨基甲酸酯的高度对映选择性和非对映选择性亲电 α-溴化，以提供对映体富集的邻位卤胺的原子经济合成。只需将催化剂从磷酸转换为钙盐，就可以以良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性形成对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja304095z
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropylprop-2-enoyl azide 、 苯甲醇 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (2-cyclopropylvinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2,3-二取代二氢吲哚的对映选择性构建

  摘要：

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03947

文献信息

• Tandem Chiral Cu(II) Phosphate‐Catalyzed Deoxygenation of Nitrones/Enantioselective Povarov Reaction with Enecarbamates
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Vincent Guérineau、David Touboul、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201900547

  日期：2019.9

  Cut and join together: Chiral Copper phosphate complexes efficiently promoted a tandem sequence of deoxygenation/[4+2] cycloaddition reactions. This process gives access to various tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers in good yields with excellent diastereo‐and enantioselectivity.

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。
• Photoredox-Initiated α-Alkylation of Imines through a Three-Component Radical/Cationic Reaction
  作者：Thibaut Courant、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201103062

  日期：2012.1.9

  Radical‐polar crossover reaction: The photoredox‐mediated alkylation of enamides with diethyl bromomalonate in the presence of alcohols has been developed. This multicomponent domino process affords β‐alkylated α‐carbamido ethers as stables imine surrogates in good to excellent yields under mild conditions (see scheme).

  自由基-极性交叉反应：已开发出在醇存在下用溴代丙二酸二乙酯进行酰胺的光氧化还原介导的烷基化反应。这种多组分的多米诺方法可在稳定的条件下以稳定的亚胺代用品形式提供β-烷基化的α-氨基甲酸酯醚（见方案）。