N-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine | 761000-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 761000-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: NLUMOOKOEADWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（II）-催化炔丙基胍的加氢胺化

  摘要：

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006087
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（II）-催化炔丙基胍的加氢胺化

  摘要：

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006087

文献信息

• Efficient synthesis of 2-oxazolidinones and quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from CO2 catalyzed by tetrabutylammonium fluoride
  作者：Akira Fujii、Hideaki Matsuo、Jun-Chul Choi、Tadahiro Fujitani、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.059

  日期：2018.6

  case, it was also found that the generated 2-oxazolidinones were tautomerized into the corresponding 2-oxazolones due to the basicity of TBAF. In addition, we performed the synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione from 2-aminobenzonitrile and CO2 by using TBAF as a catalyst.

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）作为催化剂，具有内部炔烃的炔丙基胺与CO 2的各种羧基环化反应进行，得到相应的2-恶唑烷酮。在这种情况下，还发现由于TBAF的碱性，所产生的2-恶唑烷酮被互变异构成相应的2-恶唑酮。此外，我们以TBAF为催化剂，由2-氨基苄腈和CO 2合成了喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。
• Silica-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2
  作者：Hideaki Matsuo、Jun-Chul Choi、Tadahiro Fujitani、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152557

  日期：2020.11

  By employing only silica as a catalyst, the carboxylative cyclization of a propargylic amine with CO2 proceeded to afford the corresponding 2-oxazolidinone. MCM-41, which was a mesoporous silica, was found to be the most effective silica for this purpose. Moreover, after the reaction, the MCM-41 catalyst was recovered by filtration and could be reused over ten times without deactivation.

  通过仅使用二氧化硅作为催化剂，进行炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，得到相应的2-恶唑烷酮。MCM-41是中孔二氧化硅，被发现是用于此目的的最有效的二氧化硅。此外，反应后，通过过滤回收MCM-41催化剂，并且可以在不失活的情况下重复使用十次以上。
• Carboxylative Cyclization of a Propargylic Amine with CO<sub>2</sub> Catalyzed by a Silica-Coated Magnetite
  作者：Hideaki Matsuo、Jun-Chul Choi、Tadahiro Fujitani、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1248/cpb.c21-00200

  日期：2021.7.1

  By employing a silica-coated magnetite as a catalyst, a silica-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with carbon dioxide (CO2) proceeded to afford the corresponding 2-oxazolidinones. Moreover, after the reaction, the silica-coated magnetic catalyst was readily recovered by use of an external magnet and could be reused up to six times without deactivation. Fullsize Image

  通过使用二氧化硅包覆的磁铁矿作为催化剂，进行二氧化硅催化的炔丙胺与二氧化碳 (CO 2 ) 的羧化环化反应，得到相应的 2-恶唑烷酮。此外，反应后，二氧化硅包覆的磁性催化剂通过使用外部磁铁很容易回收，并且可以重复使用多达六次而不会失活。 全尺寸图像
• Regioselective Base-Mediated Cyclizations of Mono-<i>N</i>-acylpropargylguanidines
  作者：Justin M. Salvant、Anne V. Edwards、Daniel Z. Kurek、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00639

  日期：2017.7.7

  A regioselective base-mediated cyclization of mono-N-acylpropargylguanidines is reported. A related Ag(I)-catalyzed hydroamination strategy was recently employed to yield N-3-Cbz-protected ene-guanidines, which found utility in the synthesis of naamidine A. Herein, we report the base-catalyzed hydroamination of mono-N-acylpropargylguanidines, which proceeds with the opposite regiochemistry to deliver isomerized N-2-acyl-2-aminoimidazoles with broad substrate scope, circumventing the problematic regiospecific acylation of free 2-aminoimidazoles.
• Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas
  作者：Miao Yang、Shannon J. Odelberg、Zongzhong Tong、Dean Y. Li、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.071

  日期：2013.7

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.