(Z)-1-bromo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene | 371250-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-1-tributylstannyl-2-phenylethene；[(E)-1-bromo-2-phenylethenyl]-tributylstannane
• CAS: 371250-34-9
• 化学式: C₂₀H₃₃BrSn
• 分子量: 472.096
• InChiKey: YQNSIJIDPSDKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(Z)-1-iodo-1-bromo-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙炔的加氢锆化：一种新颖且高效的合成方法，其中使用1，将1,1-二碘-，1,1-二溴-和混合的（Z）-或（E）-1-碘-1-溴-1-烯烃1-杂双金属试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0114660
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯基乙炔三丁基锡 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(Z)-1-bromo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙炔的加氢锆化：一种新颖且高效的合成方法，其中使用1，将1,1-二碘-，1,1-二溴-和混合的（Z）-或（E）-1-碘-1-溴-1-烯烃1-杂双金属试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0114660

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,3-dienylstannanes by palladium catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Mingzhong Cai、Hongde Ye、Hong Zhao、Caisheng Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.011

  日期：2003.12

  (Z)-α-Bromovinylstannanes are new difunctional group reagents, which undergo palladium catalyzed cross-coupling reactions with (E)-alkenylzirconium complexes to give stereoselectively 1,3-dienylstannanes in good yields.

  （Z）-α-溴乙烯基锡烷是新的双官能团试剂，其与（E）-烯基锆络合物进行钯催化的交叉偶联反应，从而以良好的收率得到立体选择性的1,3-二烯基锡烷。
• Hydrozirconation of Stannylacetylenes:  A Novel and Highly Efficient Synthesis of 1,1-Diiodo-, 1,1-Dibromo-, and Mixed (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-1-Iodo-1-bromo-1-alkenes Using 1,1-Hetero-Bimetallic Reagents
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vânia B. Dabdoub、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1021/ja0114660

  日期：2001.10.1