4,4,8,8,12,12-hexamethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine | 1338933-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
• 英文别名: 8,8,14,14,22,22-hexamethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-azahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9,11,13(21),15(20),16,18-nonaene
• CAS: 1338933-10-0
• 化学式: C₃₃H₃₈BNO₂
• 分子量: 491.481
• InChiKey: HHTRZNNPEFQQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,8,8,12,12-hexamethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到2-bromo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  Triangulene oligomers and polymers and their use as hole conducting material

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的三角芥子烯的热稳定P-导电寡聚物和聚合物，以及它们在染料敏化太阳能电池中的应用。

  公开号：

  US09385326B2
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2''-三氟三苯甲酸三甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 磷酸 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,4,8,8,12,12-hexamethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-8,12-dihydro-4H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  Polymer dots and glassy organic dots using dibenzodipyridophenazine dyes as water-dispersible TADF probes for cellular imaging

  摘要：

  活细胞的荧光成像是更好地了解细胞形态和生物过程的关键。

  DOI：

  10.1039/d2tb01252a

文献信息

• トリアンギュレンオリゴマー及びポリマー並びにそれらを正孔伝導性材料として用いる使用
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2016513077A

  公开（公告）日：2016-05-12

  本発明は、熱的に安定な式（Ｉ）のトリアンギュレンのｐ型伝導性オリゴマー及びポリマー並びにそれらを色素増感太陽電池に用いる使用に関する。

  这项发明涉及使用具有热稳定性的式（I）三苯基胺的p型导电寡聚物和聚合物，以及将它们用于染料增感太阳能电池的用途。
• Donor–acceptor materials exhibiting deep blue emission and thermally activated delayed fluorescence with tris(triazolo)triazine
  作者：Ryoga Hojo、Don M. Mayder、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1039/d1tc03480d

  日期：——

  photoluminescence quantum yield (PLQY) of 0.94 in toluene. In addition, the locked-planarity of the hexamethylazatriangulene (HMAT) donors induced the highest two-photon cross-section σ2 of 2928 GM, while the material also exhibited 2.9-fold enhancement in photostability compared to non-planarized triarylamines. In contrast, TTT-3TTAC undergoes thermally activated delayed fluorescence (TADF), attributed to the strongly

  制备了五种基于三（三唑并）三嗪（TTT）受体的发光供体-受体化合物。在一系列发射器中，TTT-3HMAT表现出深蓝色发射，CIE( x , y ) < (0.16, 0.05) 和在甲苯中的光致发光量子产率 (PLQY) 为 0.94。此外，hexamethylazatriangulene的锁定平面性（HMAT）供体诱导的最高双光子截面σ 2 2928 GM的，同时还材料在耐光性与非平坦化三芳基胺显示出2.9倍的增强。相比之下，TTT-3TTAC经历热激活延迟荧光 (TADF)，这归因于TTT-3TTAC的强烈捐赠和高度扭曲的性质N 3, N 3, N 6, N 6- tetra - p - tolyl -9 H - carbazole -3,6-diamine( TTAC )供体。总体而言，这项工作揭示了基于 TTT 的染料用于双光子成像的潜力，同时进一步揭示了将基于 TTT 的发射器设计为
• Pre‐Planarized Triphenylamine‐Based Linear Mixed‐Valence Charge‐Transfer Systems
  作者：Marcel Krug、Nina Fröhlich、Dominik Fehn、Alexander Vogel、Frank Rominger、Karsten Meyer、Timothy Clark、Milan Kivala、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/anie.202014567

  日期：2021.3.15

  crystallography. Their radical cations, which exhibit electron self‐exchange between the two redox centers, are of great interest. This process was thoroughly investigated by means of electron paramagnetic resonance spectroscopy, absorption spectroscopy, and (time‐dependent) density functional theory calculations. A comparison of the key parameters of electron transfer with non‐planarized nitrogen‐centered

  合成了具有两个具有氧化还原活性的平面化三苯胺的三个线性二聚体，并通过X射线晶体学对其结构进行了验证。它们的自由基阳离子在两个氧化还原中心之间表现出电子自交换，引起了人们的极大兴趣。通过电子顺磁共振波谱，吸收波谱和（随时间变化的）密度泛函理论计算，对这一过程进行了彻底的研究。将电子转移的关键参数与非平面化的以氮为中心的构建基块进行比较，强调了使用具有低内部重组能的氧化还原中心的影响。但是，超级交换机制的距离相关衰减因子仍然相似。
• TRIANGULENE OLIGOMERS AND POLYMERS AND THEIR USE AS HOLE CONDUCTING MATERIAL
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150333275A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to thermally stable p-conducting oligomers and polymers of triangulene of formula (I) and their use in dye sensitized solar cells.

  本发明涉及公式（I）的三角芥烯的热稳定p导电寡聚物和聚合物，以及它们在染料敏化太阳能电池中的应用。
• π-Conjugated Heterotriangulene Macrocycles by Solution and Surface-supported Synthesis toward Honeycomb Networks
  作者：Florian Schlütter、Frédéric Rossel、Milan Kivala、Volker Enkelmann、Jean-Paul Gisselbrecht、Pascal Ruffieux、Roman Fasel、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja400857g

  日期：2013.3.20

  A comparative analysis between a solution and a surface-mediated synthesis of heterotriangulene macrocycles is reported. The results show a preferential formation of the pi-conjugated macrocycles on surface due to two-dimensional confinement. The macrocycle prepared on a several hundred milligram scale by solution chemistry was characterized by single-crystal X-ray analysis and was furthermore extended toward next generation honeycomb species. Investigation of the photophysical and electronic properties together with the good thermal stability revealed the potential of MC6 as hole-transport material for organic electronics.