β,β-dicyano-2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl ethylene | 771574-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-dicyano-2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl ethylene
• 英文别名: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzylidene)malononitrile；2-[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771574-62-0
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD04243800
• 分子量: 293.12
• InChiKey: BMXVLWZRWQVBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 β,β-dicyano-2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl ethylene 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-[2,2-dicyano-1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]succinimide
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯 胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯胺的方法，在N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮、四氢呋喃等有机介质中，将β,β-二氰基芳基乙烯衍生物与N-卤代丁二酰亚胺在普通碱促进下，室温反应，得到功能化烯胺。与传统的方法相比，本发明合成过程中使用了价格低廉的普通碱作为促进剂，有效降低了合成成本，而且反应在室温下就能顺利进行，合成步骤简单，反应收率高，合成的功能烯胺具有高度的区域选择性，不论β,β-二氰基芳基乙烯衍生物中芳环上带有给电子取代基还是吸电子取代基，所有产物的氨基均处在氰基的β-位，得到的功能化烯胺可用于杂环化学、生物碱、天然抗生素、合成抗生素及天然产物结构改造研究领域。

  公开号：

  CN103804268B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 β,β-dicyano-2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl ethylene
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和计算机筛选2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3,5-二腈作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103879

文献信息

• A nanoporous graphene analog for superfast heavy metal removal and continuous-flow visible-light photoredox catalysis
  作者：Ran Xiao、John M. Tobin、Meiqin Zha、Yun-Long Hou、Jun He、Filipe Vilela、Zhengtao Xu

  DOI：10.1039/c7ta05534j

  日期：——

  need for transition metal catalysts. Besides fast and strong binding for Pb(II) ions (e.g., removing aqueous Pb ions below the drinkable limit within minutes), the alkaline N-heterocycle units of the robust and porous host are able to quantitatively catalyse Knoevenagel reactions in water. Furthermore, the fused donor–acceptor aromatic π-systems enable environmentally friendly photoredox catalysis (PRC)

  我们报告了一种高度可回收的2D芳香族骨架，该骨架提供了光催化活性和重金属吸收能力以及对绿色和可持续发展技术至关重要的其他属性的独特且通用的组合。类似于石墨烯的开放结构由稠合的三位芳族结构单元（即，六羟基三亚苯基和六氮杂萘并萘）组成，可以用容易获得的工业材料组装而无需过渡金属催化剂。除了对Pb（II）离子的快速而牢固的结合（例如，，在数分钟内除去低于饮用水极限的Pb离子），坚固且多孔的主体的碱性N-杂环单元能够定量催化水中的Knoevenagel反应。此外，稠合的供体-受体芳族π系统利用商业流动反应器中的安全且充足的可见光，实现了环境友好的光氧化还原催化（PRC）。还讨论了一种用于衡量从饮用水中去除重金属的情况下吸附剂动力学性能的新指标。
• Polyalkoxy Substituted 4<i>H</i>-Chromenes: Synthesis by Domino Reaction and Anticancer Activity
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Yuri M. Litvinov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Oleg R. Malyshev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/co300062e

  日期：2012.8.13

  A series of 4H-chromenes containing various modifications in the ring B and polyalkoxy substituents in the ring E has been synthesized by Knoevenagel-Michael-hetero-Thorpe-Ziegler three-component domino reaction with the overall yield of 45-82%. The targeted molecules were evaluated in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and microtubule destabilizing activity. The most active compounds 51,5} and 55,5} featured sesamol-derived ring B and methoxyphenyl or m-methoxymethylenedioxyphenyl ring E. Compounds 53,1}, 51,2}, 55,4}, 51,5}, and 55,5} exhibited strong cytotoxicity in the NCI60 human tumor cell line anticancer drug screen. Surprisingly, cell growth inhibition caused by these agents was more pronounced in the multidrug resistant NCI/ADR-RES cells than the parent OVCAR-8 cell line. The results suggest that polyalkoxy substited 4H-chromenes may prove to be advantageous for further design as anticancer agents.
• Synthesis, in vitro and in silico screening of 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio) pyridine-3,5-dicarbonitriles as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Mohammad Mahdavi、Abdul Jabbar、Shahbaz Shamim、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Bagher Larijani、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103879

  日期：2020.7

  study reports a series of pyridine based synthetic analogues for their α-glucosidase inhibitory potential assessed by in vitro, kinetics and in silico studies. For this purpose, 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles 1-28 were synthesized and subjected to in vitro screening. Several analogs, including 1-3, 7, 9, 11-14, and 16 showed many folds increased inhibitory potential in comparison

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。
• 一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯 胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN103804268B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种高效合成具有高度区域选择性的功能化烯胺的方法，在N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮、四氢呋喃等有机介质中，将β,β-二氰基芳基乙烯衍生物与N-卤代丁二酰亚胺在普通碱促进下，室温反应，得到功能化烯胺。与传统的方法相比，本发明合成过程中使用了价格低廉的普通碱作为促进剂，有效降低了合成成本，而且反应在室温下就能顺利进行，合成步骤简单，反应收率高，合成的功能烯胺具有高度的区域选择性，不论β,β-二氰基芳基乙烯衍生物中芳环上带有给电子取代基还是吸电子取代基，所有产物的氨基均处在氰基的β-位，得到的功能化烯胺可用于杂环化学、生物碱、天然抗生素、合成抗生素及天然产物结构改造研究领域。