a hydrazide with 3-tert-butoxycarbonylphenyl chlorocarbonate. Hydrolysis of the title compounds in buffer at neutral pH was more rapid than anticipated because of the presence of mechanisms more facile than the classical BAC2. Hydrolysis of the cyclic azadepsipeptide 2a(m), for example, involved intramolecular nucleophilic participation by the amido side chain and a slowly hydrolyzing oxadiazolone
标题化合物可以被认为是先前研究的二氢苯并
吡喃酮和线性缩肽的稳定氮杂类似物,它们充当 β-内酰胺酶的底物或
抑制剂。用
光气替代物处理取代的酰
肼 9b 和 9b' 产生了一系列 N-甲基化的 3-酰基
氨基-3,4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-和-8-
羧酸2b 和 2b'。然而,在相应的游离 NH 酰
肼 9a(m) 的情况下,竞争性环化得到稳定的 4H-1,3,4-恶二唑-5-one 10a。为了避免这种不需要的环化,制备了 N-(对甲氧基)苄基酰
肼 9b''。在与羰基二
咪唑形成苯并嗪酮环后,用
三氟乙酸中的
甲磺酸去除这个新的 N1-酰
肼保护基团,得到预期的 3-phenacetamido-3,4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-
羧酸2a(m)。相应的线性氮杂缩
酚肽 5 通常通过酰
肼与 3-叔丁氧基羰基苯基
氯碳酸酯的反应获得。由于存在比经典
BAC2 更容易的机制,标题化合物在中性