2-ethyl-3-phenyl-1H-indole | 78825-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-ethyl-3-phenylindole
• CAS: 78825-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: NRBNIYXPMDKVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Baccolini, Graziano; Bartoli, Giuseppe; Marotta, Emanuela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2695 - 2697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted indoles from aliphatic nitro compounds under mild conditions
  作者：Christopher A. Simoneau、Alexis M. Strohl、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.031

  日期：2007.3

  Polysubstituted indoles can be prepared directly from functionalized nitroalkanes under very mildly acidic conditions in a simple, one-pot, two-stage procedure.

  多取代吲哚可以在非常温和的酸性条件下通过简单的一锅两步程序直接从官能化硝基烷烃制备。
• Iron-Promoted Construction of Indoles via Intramolecular Oxidative C–N Coupling of 2-Alkenylanilines Using Persulfate
  作者：Menglan Wang、Yudong Li、Qing-An Wu、Shuping Luo、Yuehui Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611521

  日期：2019.8

  K2S2O8/FeF2 system offers a direct and benign synthetic route to 3-arylindoles and it is applicable to a wide range of substituted indoles including drug intermediates. Indole scaffold synthesis relies primarily on oxidative C–H amination of N-protected alkenylanilines for C–N intramolecular cyclization reactions. Herein, for the first time, without N-protection, various readily prepared 2-alkenylanilines were

  抽象的 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide-stabilized palladium nanoclusters as a catalyst for Larock indole synthesis
  作者：Kaito Onishi、Kei Oikawa、Hiroki Yano、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c8ra01410h

  日期：——

  N-dimethylformamide-stabilized Pd nanoclusters (NCs) have high catalytic activity in the reaction of substituted 2-iodoanilines with alkynes to give 2,3-disubstituted indoles. This indole synthesis does not require phosphine ligands and proceeds with low Pd catalyst loadings. The Pd NCs were separated from the mixture after the reaction, and recycled at least three times. Transmission electron microscopy images showed

  我们表明N , N - 二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米簇 (NCs) 在取代的 2-碘苯胺与炔烃反应生成 2,3-二取代吲哚的反应中具有高催化活性。这种吲哚合成不需要膦配体，并以低 Pd 催化剂负载量进行。反应后将 Pd NCs 从混合物中分离出来，并至少循环 3 次。透射电子显微镜图像显示，反应前的 Pd 粒径为 1.5-2.5 nm。反应后的粒径为 2-3 nm。X射线光电子能谱表明，反应前Pd NCs的结合能为335.0 eV。
• Traceless solid phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Adrian L. Smith、Graeme I. Stevenson、Christopher J. Swain、JoséL. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01824-3

  日期：1998.11

  An efficient method for the traceless solid phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles using a THP linker and a Pd(0)-mediated annulation of 2-iodoaniline and acetylenes is reported.

  报道了使用THP接头和Pd（0）介导的2-碘苯胺和乙炔的无痕固相合成2,3-二取代的吲哚的有效方法。
• Annulation of internal alkynes through a hydroamination/aza-Heck reaction sequence for the regioselective synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Amparo Villar、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.117

  日期：2008.1

  Highly regioselective annulation reactions of unsymmetrically substituted alkynes by primary 2-bromo or 2-chloroanilines are achieved with an efficient one-pot protocol, which relies on a regioselective TiCl4-catalyzed intermolecular hydroamination and a subsequent palladium-catalyzed intramolecular aza-Heck reaction. The use of unsymmetrically substituted alkynes in this strategy enables the synthesis

  伯2-溴或2-氯苯胺通过不对称取代的炔烃的高度区域选择性环化反应是通过有效的一锅操作方案实现的，该方案依赖于区域选择性TiCl 4催化的分子间加氢胺化反应以及随后的钯催化的分子内aza-Heck反应。在这种策略中使用不对称取代的炔烃可以合成功能多样的吲哚，其区域选择性与采用Larock环化反应时获得的区域选择性互补。