2-氨基己酸乙酯 | 39978-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基己酸乙酯
• 英文名称: DL-norleucine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl n-leucinate；ethyl 2-aminohexanoate；DL-Norleucin-aethylester；Norleucin-aethylester；2-Amino-capronsaeure-ethylester；norleucine ethyl ester；ethyl aminocaproate
• CAS: 39978-46-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: NOLURLQNLRYBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基己酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-phenyl-thiazolidin-3-yl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bulavin,L.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2168 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-nitroso-hydrazino)-hexanoic acid ethyl ester 生成 2-氨基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Darapsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 146, p. 219,226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Allylic Alkylation of Aldimine Esters with Vinyl‐Cyclopropanes to Yield α,α‐Disubstituted α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Jiahua Wang、Zonghao Dai、Cheng Xiong、Jin Zhu、Jinrong Lu、Qingfa Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201901031

  日期：2019.11.19

  A synthetically useful approach for the synthesis of functionalized α, α‐disubstituted α‐amino acid derivatives via palladium‐catalyzed 1,7 addition of readily available aldimine esters to vinylcyclopropanes is reported. This methodology was operated under mild conditions, affording α‐allylic α‐amino esters in good to excellent yields and excellent regio‐ and stereoselectivity. This transformation

  已报道了一种合成有用的方法，该方法可通过钯催化的1,7加成的醛亚胺酯加到乙烯基环丙烷中来合成功能化的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法在温和的条件下操作，可提供高产至优异收率以及出色的区域和立体选择性的α-烯丙基α-氨基酯。这种转化显示出宽泛的官能团耐受性，使用手性膦配体提供所需的产物也实现了对映选择性烯丙基烷基化。
• Potent and selective A₃ adenosine receptor antagonists bearing aminoesters as heterobifunctional moieties
  作者：Stephanie Federico、Enrico Margiotta、Stefano Moro、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1039/d0md00380h

  日期：——

  reported compounds are potent hA3 adenosine receptor antagonists and some of them exhibited high selectivity against the other adenosine receptors. The main structural terms of ligand recognition and selectivity were disclosed by molecular modelling studies. Molecular docking results led to the characterization of an alternative binding mode for antagonists at the orthosteric binding site of the hA3 adenosine

  A 3腺苷受体被发现在不同的病理状态中起作用，例如青光眼、肾纤维化、神经性疼痛和癌症。因此，重要的是利用任何有助于研究这些条件的分子工具。在本研究中，我们继续寻找有效的 A 3腺苷受体配体，这些配体可以连续与其他分子偶联，目的是获得更有效的（例如变构配体偶联）或可检测的配体（例如荧光分子或生物素偶联）。具体而言，在吡唑并[4,3 - e ]-1,2,4-三唑并[1,5- c ]的5位引入了不同的氨基酯部分。]嘧啶核。酯官能化代表后续缀合的候选。所有报道的化合物都是有效的 hA 3腺苷受体拮抗剂，其中一些对其他腺苷受体表现出高选择性。分子模型研究揭示了配体识别和选择性的主要结构术语。分子对接结果导致在 hA 3腺苷受体的正构结合位点处对拮抗剂的替代结合模式进行表征，通过经典分子动力学模拟进行评估和评估。
• 2-(Ethoxycarbonylmethyl)-1H-naphtho[1,8-de]-1,2,3-triazine anion: a new glycine enolate equivalent
  作者：R Anilkumar、Sosale Chandrasekhar、Malayalam Sridhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01115-1

  日期：2000.8

  The titled triazine can be alkylated with LDA and a variety of alkyl halides: subsequent reduction with aluminium amalgam cleaves the naphthotriazine moiety to afford substituted α amino acids in excellent overall yields; the sequence defines a novel methodology that can be applied under non-acidic and largely non-aqueous conditions.

  可以将标题的三嗪用LDA和各种烷基卤化物进行烷基化：随后用铝汞齐还原，将萘并三嗪部分裂解，以优异的总收率得到取代的α氨基酸。该序列定义了一种可以在非酸性和很大程度上非水性条件下应用的新颖方法。
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• Efficient Synthesis of <font>α</font>-Substituted Amino Acid Ester: Alkylation and Hydrogenation Removal of Schiff's Base Protecting Group
  作者：Aslam M. Ansari、Sydney O. Ugwu

  DOI：10.1080/00397910802138611

  日期：2008.6.27

  Abstract A general and efficient synthetic route to α-amino acids by alkylation of the sodium salt of Schiff base ester 1 has been described previously. The α-substituted ethyl glycinates 4a–g are prepared in excellent yield by a two-step sequence involving regioselective alkylation of the anionic glycine synthon 2 with various alkyl halides, followed by purification of the alkylated Schiff base on

  摘要 先前已经描述了通过席夫碱酯 1 的钠盐的烷基化来合成 α-氨基酸的通用且有效的路线。α-取代的甘氨酸乙酯 4a-g 通过两步序列以极好的收率制备，包括用各种卤代烷对阴离子甘氨酸合成子 2 进行区域选择性烷基化，然后在 Florisil 上纯化烷基化的希夫碱，并通过催化氢解进行裂解。侧链上的可还原基团可以减少或保留，这取决于所用的去保护方法。方案一