methyl 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 29778-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2',3',4',5',6'-pentafluoro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；methyl 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzoate
• CAS: 29778-99-2
• 化学式: C₁₄H₇F₅O₂
• 分子量: 302.2
• InChiKey: AUPSWBCTXNTGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 硫酸 作用下， 生成 2',3',4',5',6'-Pentafluoro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pentafluorophenyl group. Electronic effect as a substituent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00721a021
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 (2,2,6,6-tetramethylhexahydropyridin-1-yl)zinc (II) lithium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的锌-酰胺介导的C ？芳基硫醚对氟代芳烃和杂芳烃的H酰化反应

  摘要：

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201502101

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• A General Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Heteroaryl and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Indolylphosphine Complexes
  作者：On Ying Yuen、Mueangkaew Charoensak、Chau Ming So、Chutima Kuhakarn、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201500048

  日期：2015.4

  The first general examples of direct coupling of heteroaryl chlorides, especially substituted 2‐pyridyl chlorides which were previously found to be problematic, with electron‐deficient polyfluoroarenes are reported. Pd(OAc)2 associated with 3‐(dicyclohexylphosphino)‐2‐phenylindole L1 serves as the effective catalyst which allows the challenging direct coupling of heteroaryl chlorides and polyfluoroarenes

  报道了杂芳基氯，特别是取代的2-吡啶基氯与先前的有电子缺陷的多氟芳烃直接偶联的第一个一般实例。与3-（二环己基膦基）-2-苯基吲哚L1缔合的Pd（OAc）2是有效的催化剂，可实现具有挑战性的杂芳基氯化物和多氟芳烃的直接偶联。除杂环外，在该催化剂体系下还可以使用多种非活化和活化的芳基氯化物和链烯基氯化物。可以实现低至1 mol％Pd的催化剂负载量。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Ligand-free Palladium/Copper Co-catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Aryl Iodides
  作者：Xinyan Zhang、Jian Yu、Guobing Yan

  DOI：10.5560/znb.2013-3105

  日期：2013.8.1

  New reaction conditions for the direct arylation of polyfluoroarenes with aryl iodides have been developed. This reaction can be co-catalyzed by palladium=copper without ligands and exhibits excellent functional group compatibility.

  我们开发出了多氟烯烃与芳基碘化物直接芳基化的新反应条件。该反应可由不含配体的钯=铜协同催化，并表现出极佳的官能团兼容性。