3,5-二甲氧基苯甲酰氟 | 1251445-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯甲酰氟
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzoyl fluoride
• 英文别名: 3,5-Dimethoxybenzoyl fluoride
• CAS: 1251445-50-7
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: VXZNDCFSGAKGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5-58.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  274.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基硫代膦酰-二乙基-硫代膦烷 、 3,5-二甲氧基苯甲酰氟 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到diethyl(3,5-dimethoxybenzoyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  铑在酰基氟与二膦二硫化物的催化下合成酰基膦硫化物

  摘要：

  铑配合物催化酰基氟与四乙基二膦二硫化物的反应，得到酰基膦硫化物。具有给电子p-基团的芳族氟化物可以平稳地反应，从而以高收率获得产物。具有仲和叔α-碳的脂肪酸氟化物也被转化为链烷酰基膦硫化物，而底物与α-亚甲基碳的反应伴随着烯醇酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.038
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-二甲氧基苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的酰胺与亲电氟化试剂的脱酰胺氟化反应

  摘要：

  我们在这里描述了镍催化的各种酰胺与亲电氟化试剂的脱酰胺氟化。不同类型的酰胺（包括芳族酰胺和烯属酰胺）具有良好的相容性，以良好至优异的产率提供相应的酰氟。

  DOI：

  10.1039/d2ob00519k

文献信息

• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Phosphine‐Catalyzed Acyl‐Group Exchange Reaction of Carboxylic Acids and an Aroyl Fluoride
  作者：Hiroyuki Hattori、Kento Ishida、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.202201118

  日期：2022.12.12

  A phosphine-catalyzed acyl-group exchange reaction between carboxylic acids and an aroyl fluoride has been developed. A variety of acyl fluorides are directly obtained from carboxylic acids through a catalytic system composed of tricyclohexylphosphine (PCy3) and 2,6-difluorobenzoyl fluoride as a novel deoxyfluorination reagent.

  已经开发了膦催化的羧酸和芳酰氟之间的酰基交换反应。以三环己基膦（PCy 3）和2,6-二氟苯甲酰氟为新型脱氧试剂，通过催化体系由羧酸直接制得多种酰基氟。
• Acylfluorination of enynes via phosphine and silver catalysis
  作者：Yu Mao、Yilin Liu、Xiaochen Wang、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109443

  日期：2023.12

  This work describes intermolecular acylfluorination of ‑difluoroenynes using acyl fluorides as both acyl source and fluorine source. Trifluoromethyl-substituted allenones or furans could be selectively achieved phosphine and silver catalysis. These approaches exhibit high regioselectivity, atom economy and broad functionality tolerance.

  这项工作描述了使用酰基氟化物作为酰基源和氟源对-二氟烯炔进行分子间酰基氟化。三氟甲基取代的联烯酮或呋喃可以选择性地实现膦和银的催化作用。这些方法表现出高区域选择性、原子经济性和广泛的功能容忍度。
• Rhodium-catalyzed interconversion between acid fluorides and thioesters controlled using heteroatom acceptors
  作者：Mieko Arisawa、Toru Yamada、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.009

  日期：2010.11

  A rhodium complex catalyzed the equilibrium acyl transfer reaction between acid fluorides and thioesters. In the presence of fluoride or thiolate acceptors, the reaction could be shifted to either product. RhH(PPh3)(4)-dppe catalyzed the reaction of acid fluorides and diorgano disulfides in the presence of triphenylphosphine giving thioesters, which was accompanied by triphenylphosphine difluoride. The same complex catalyzed the reaction of aryl thioesters and hexafluorobenzene giving acid fluorides, which was accompanied by 1,4-di(arylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzenes. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of acylphosphine sulfides by rhodium-catalyzed reaction of acid fluorides and diphosphine disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Toru Yamada、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.038

  日期：2010.9

  A rhodium complex catalyzed the reaction of acid fluorides and tetraethyldiphosphine disulfide giving acylphosphine sulfides. Aromatic acid fluorides with electron donating p-groups reacted smoothly giving the products in high yields. Aliphatic acid fluorides with secondary and tertiary α-carbons were also converted to alkanoylphosphine sulfides, whereas the reaction of a substrate with an α-methylene

  铑配合物催化酰基氟与四乙基二膦二硫化物的反应，得到酰基膦硫化物。具有给电子p-基团的芳族氟化物可以平稳地反应，从而以高收率获得产物。具有仲和叔α-碳的脂肪酸氟化物也被转化为链烷酰基膦硫化物，而底物与α-亚甲基碳的反应伴随着烯醇酯的形成。