4-[[2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-4-基甲基)苯基]甲基]吡啶 | 145918-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-4-基甲基)苯基]甲基]吡啶
• 英文名称: 1,4-bis(4'-pyridylmethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,4-bis(4-pyridylmethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(4-pyridylmethyl)benzene；1,4-bis(4-pyridylmethyl)tetrafluorobenzene；Pyridine, 4,4'-[(2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-phenylene)bis(methylene)]bis-；4-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(pyridin-4-ylmethyl)phenyl]methyl]pyridine
• CAS: 145918-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₄N₂
• 分子量: 332.3
• InChiKey: KKQBWXAVPZMHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(2,2'-bipyridine)dinitratopalladium(II) 、 4-[[2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-4-基甲基)苯基]甲基]吡啶 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到[(Pd(2,2'-bipyridyl))2(1,4-bis(4'-pyridylmethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene)2](NO3)4
  参考文献：
  名称：

  顺式保护基对基于多核Pd（II）的配位笼中配体交换反应的影响

  摘要：

  摘要通式[{Pd（en）} x（配体）y]（NO3）2x（A）的多核自组装分子在DMSO中加热时会发生配体交换反应。在此过程中生成了[Pdm（配体）n]（NO3）2m（B）和[Pd（en）2]（NO3）2（C）的混合物。将含有双齿非螯合配体1,4-双（4'-吡啶基甲基）-2,3,5,6-四氟苯的双核化合物（A）进行配体交换，其中化合物（A）保留在具有随后的（B）和（C）混合物的动态平衡。分开制备的（B）和（C）的组合也产生（A），因此再次观察到（A）与（B）和（C）的平衡。我们预测[{Pd（bpy）} x（配体）y]（NO3）2x（A'）其中2,2'-联吡啶基（bpy）是顺式保护基，可能不会进行配体交换。这个想法是基于这样的事实，在配体交换[Pd（bpy）2]（NO3）2（C'）的情况下，（bpy）比（en）更坚固，而且是预期产物之一与（C）不同。实际上，当（A'）在DMSO中加热时，根本

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 六氟苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到4-[[2,3,5,6-四氟-4-(吡啶-4-基甲基)苯基]甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有氟化配体的依赖客体的柔性配位网络。

  摘要：

  来宾依赖性的柔性配位网络由1,4-双（4-吡啶甲基）四氟苯（bpf），4,4'-双（4-吡啶甲基）八氟联苯（bpfb），2,6-双（4-吡啶甲基）形成六氟萘（2,6-bpfn）和2,7-双（4-吡啶基甲基）六氟萘（2,7-bpfn）与Cd（NO3）2在各种有机化合物的存在下。bpf的反应提供一维环状链，二维菱形网格片和具有三重互穿的三维钻石框架。bpfb的反应主要产生具有双重平行互穿的二维菱形网格板。2,6-bpfn的反应产生一维阶梯和二维菱形网格，扭曲网格和人字形薄片。2的反应 7-bpfn提供二维菱形网格板和带有哑铃形空腔的网格板。网络拓扑的这种多样性是由客体分子与柔性配体框架之间的相互作用引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200501067

文献信息

• Photo-induced self-assembly of Pt(ii)-linked rings and cages via the photolabilization of a Pt(ii)–py bond
  作者：Ken-ichi Yamashita、Kei-ichi Sato、Masaki Kawano、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/b817713a

  日期：——

  An inert Pt(II)–pyridine bond is considerably labilized upon UV irradiation. On the basis of this phenomenon, kinetically inert Pt(II)-linked coordination rings and cages are formed in high yields from their components by obtaining a kinetically distributed mixture and subsequently equilibrating the mixture into the thermodynamically stable structures upon temporary photolabilization. This method is applicable when the pyridine rings in the ligands are not conjugated with other aromatic rings, in good agreement with DFT calculations that indicate the dependency of the photolability on the π-conjugation of the ligand frameworks. Interruption of π-conjugation either by introducing an methylene linker or by twisting the aromatic rings are effective to accomplish the photo-induced self-assembly.

  惰性铂(II)-吡啶键在紫外线照射下会发生明显的唇化。根据这一现象，通过获得一种动力学分布的混合物，然后将混合物平衡为热力学上稳定的结构，就可以从其组分中高产率地形成动力学上惰性的铂(II)连接配位环和笼。这种方法适用于配体中吡啶环未与其他芳香环共轭的情况，这与 DFT 计算结果十分吻合，后者表明光稳定性取决于配体框架的Ï-共轭情况。通过引入亚甲基连接体或扭转芳香环来中断Ï-共轭，可有效实现光诱导自组装。
• Self‐Assembly of a Pd ₄ L ₈ Double‐Walled Square Partly Takes Place Through the Formation of Kinetically Trapped Species
  作者：Tomoki Tateishi、Wenchao Zhu、Leonardo Hayato Foianesi‐Takeshige、Tatsuo Kojima、Kazuho Ogata、Shuichi Hiraoka

  DOI：10.1002/ejic.201800037

  日期：2018.3.14

  the self‐assembly process of a Pd4L8 double‐walled square (DWS) from [PdPy*4]2+ (Py*: 3‐chloropyridine used as the leaving ligand on the PdII center) and an organic ditopic ligand by QASAP (quantitative analysis of self‐assembly process). DWS is assembled mainly through three pathways. Within 5 minutes of the self‐assembly, all of the substrates, the metal source and the organic ditopic ligand, were

  我们研究了由[PdPy * 4 ] 2+（Py *：3-氯吡啶用作Pd II中心的离去配体）的Pd 4 L 8双壁方形（DWS）的自组装过程通过QASAP进行配体（自组装过程的定量分析）。DWS主要通过三个途径进行组装。自组装后5分钟内，所有底物，金属来源和有机二位配体被完全消耗，并转化为主要中间体。在2小时内，主要中间体提供了30％的DWS，200纳米大小的大型中间体和相对稳定的瞬态中间体。通过NMR和质量测量将该稳定的中间体表征为动力学捕获的Pd 3 L 6双层三角形（DWT）。从2小时到1天，借助于Py *，由200 nm大小的大中间体形成了19％的DWS，而Py *并不是最终组装的组成部分。1天后，其余的大型中间体和DWT提供了39％的DWS再次借助Py *。这种自组装过程与以前报道的单壁大环化合物完全不同，并且自组装途径的变化将来自对位配体灵活性的差异。这项研究揭示了DWS自组装过程的复杂性，而不是简单的单一途径。
• Supramolecular Two-dimensional Arrays with Phenyl/Perfluorophenyl Interactions Constructed from One-dimensional Coordination Polymers
  作者：Kayoko Kasai

  DOI：10.1246/cl.2006.54

  日期：2006.1

  Supramolecular assembly of Cd(NO3)2, aniline derivatives and fluorinated ligand 1,4-bis(4-pyridylmethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene (bpf) afforded one-dimensional coordination polymers [Cd(bpf)(aniline)2(NO3)2]n (1), [Cd(bpf)(p-toluidine)2(NO3)2]n (2), and [Cd(bpf)(p-bromoaniline)2(NO3)2]·(p-bromoaniline)2}n (3). The 1D polymers of 1 and 2 were connected through phenyl/perfluorophenyl interaction to give supramolecular two-dimensional arrays while no such interaction in 3 due to the bulky Br group.

  Cd(NO3)2、苯胺衍生物和氟化配体1,4-双(4-吡啶甲基)-2,3,5,6-四氟苯(bpf)的超分子组装形成了一维配位聚合物[Cd(bpf)(苯胺)2( )2]n (1)、[Cd(bpf)(对甲苯胺)2( )2]n (2)和[Cd(bpf)(对溴苯胺)2( )2]·(对溴苯胺)2}n (3)。1和2的一维聚合物通过苯基/全氟苯基相互作用连接在一起，形成超分子二维阵列，而3中没有这种相互作用，因为溴基太大。
• Self-Assembly of a Pd₄L₈ Double-Walled Square Takes Place through Two Kinds of Metastable Species
  作者：Shumpei Kai、Tomoki Tateishi、Tatsuo Kojima、Satoshi Takahashi、Shuichi Hiraoka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02470

  日期：2018.11.5

  self-assembly process of a Pd4L8 double-walled square (DWS) was investigated. As was seen in Pd2L4 cages, Pd(II)-linked coordination self-assembly processes are generally affected by the rigidity of multitopic ligands. However, the self-assembly of a Pd4L8 DWS from rigid ditopic ligands took place with the formation of two kinds of metastable species [submicrometer-sized species and a Pd3L6 double-walled triangle

  研究了Pd 4 L 8双层正方形（DWS）的自组装过程。如在Pd 2 L 4笼子中所见，Pd（II）连接的配位自组装过程通常受多位配体刚性的影响。然而，由刚性的对位配体自组装的Pd 4 L 8 DWS发生了两种亚稳态物种[亚微米大小的物种和Pd 3 L 6双壁三角形（DWT）]的形成。该结果表明，DWS的自组装过程很大程度上受最终产物的几何形状的影响，而不受二位配体的几何形状的影响。
• Chand, Dilip Kumar; Fujita, Makoto; Biradha, Kumar, Dalton Transactions, 2003, # 13, p. 2750 - 2756
  作者：Chand, Dilip Kumar、Fujita, Makoto、Biradha, Kumar、Sakamoto, Shigeru、Yamaguchi, Kentaro

  DOI：——

  日期：——