2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphorodichloridite | 76101-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphorodichloridite
• 英文别名: dichloro-2-(4-nitrophenyl)ethoxyphosphine；Dichloro-2-(p-nitrophenyl)ethylphosphine；p-nitrophenylethoxy-dichlorophosphine；Dichloro-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphane
• CAS: 76101-32-1
• 化学式: C₈H₈Cl₂NO₃P
• 分子量: 268.036
• InChiKey: LMKPICYTSBNYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphorodichloridite 在 四氮唑 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides XXIX.¹Solution Synthesis of Protected Di-2′-deoxynucleoside Phosphotriesters and Thiophosphotriesters via the Phosphoramidite Approach

  摘要：

  通过溶液中的磷酸铵法，成功合成了16种完全保护的自然二-2′-脱氧核苷磷酸三酯6aa-dd和16种硫代磷酸三酯7aa-dd，达到制备规模。使用的起始材料是5′-O-二甲氧基三苯甲基-2′-脱氧核苷3′-[2-(对硝基苯基)乙基]磷酸吗啉酯3a-d和3′-O-苄基-2′-脱氧核苷4a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27299
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphorodichloridite
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; Theriault, Nicole Y.; Seifert, Jan-Marcus, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2686 - 2693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beiter, A. H.; Pfleiderer, W., Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 19, p. 1974 - 1978
  作者：Beiter, A. H.、Pfleiderer, W.

  DOI：——

  日期：——
• Solution synthesis of fully protected thymidine dimers using various phosphoramidites
  作者：Michael W. Schwarz、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81613-0

  日期：1984.1
• Nucleotides, Part LX, Synthesis and Characterization of New 2′-O-Methylriboside 3′-O-Phosphoramidites Useful for the Solid-Phase Synthesis of 2′-O-Methyloligoribonucleotides
  作者：Hagen Cramer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<614::aid-hlca614>3.0.co;2-y

  日期：1999.4.7

  A series of new 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethyl dialkylphosphoramidites] 27-31, 33-38, 40-44, and 45-50 were synthesized and their stability and rc activity compared in automated oligonucleotide synthesis with the standard 2'-O-methylribonucleoside 3'-O-(beta-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) 32, 39, 45, and 51, respectively. The 2-(4-nitrophenyl)ethyl (npe) and 2-(3-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) groups were used for the protection of the base moieties.
• BEITER, A. H.;PFEIDERER, W., SYNTHESIS,(1989) N, C. 497-500
  作者：BEITER, A. H.、PFEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——