1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide | 653565-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-pyridyl(N-benzylamino)diphenylphosphine oxide；N-benzyl-1-diphenylphosphoryl-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 653565-04-9
• 化学式: C₂₅H₂₃N₂OP
• 分子量: 398.444
• InChiKey: NULPJJHYNGBZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以0.10 g的产率得到苄基吡啶-2-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶氨基次膦酸和吡啶氨基膦氧化物的简单合成。吡啶基甲基-(N-苄基氨基)-苯基次膦酸和氧化膦在酸性溶液中的异常裂解

  摘要：

  摘要 在溴代三甲基硅烷存在下，N-(苄基)-吡啶基甲基亚胺与苯基次膦酸乙酯反应合成了吡啶氨基次膦酸。通过用二苯基氧化膦处理相应的亚胺，以极好的收率获得了吡啶氨基氧化膦。在这些化合物中，2-吡啶基和4-吡啶基衍生物在无机酸水溶液中发生简单的裂解。裂解的产物分别是 N-(吡啶基甲基)苄胺和苯基膦酸(或二苯基次膦酸)。

  DOI：

  10.1081/scc-120026350
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)methyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶氨基次膦酸和吡啶氨基膦氧化物的简单合成。吡啶基甲基-(N-苄基氨基)-苯基次膦酸和氧化膦在酸性溶液中的异常裂解

  摘要：

  摘要 在溴代三甲基硅烷存在下，N-(苄基)-吡啶基甲基亚胺与苯基次膦酸乙酯反应合成了吡啶氨基次膦酸。通过用二苯基氧化膦处理相应的亚胺，以极好的收率获得了吡啶氨基氧化膦。在这些化合物中，2-吡啶基和4-吡啶基衍生物在无机酸水溶液中发生简单的裂解。裂解的产物分别是 N-(吡啶基甲基)苄胺和苯基膦酸(或二苯基次膦酸)。

  DOI：

  10.1081/scc-120026350

文献信息

• Aminophosphine oxides in a pyridine series. Studies on the cleavage of pyridine-2- and pyridine-4-yl-(N-benzylamino)-methyldiphenylphosphine oxides in acidic solutions
  作者：Waldemar Goldeman、Tomasz K. Olszewski、Bogdan Boduszek、Wanda Sawka-Dobrowolska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.048

  日期：2006.5

  synthesis and reactions of 1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)- and 1-(N-benzylamino)-1-(4-pyridyl)-methyldiphenylphosphine oxides are described. It was found that these compounds were exceptionally easy to cleave in aqueous sulfuric acid solutions to form diphenylphosphinic acid and the corresponding N-(pyridylmethyl)-benzylamines. The structure of a single diastereoisomer, that is, the (R)-(+)-1-[N-(α-met

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。