cyclopropyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone | 50337-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: S-cyclopropyl-S-phenylsulfoximine；(cyclopropanesulfonimidoyl)benzene；cyclopropyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 50337-61-6
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: XQXOQPMWQULODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(trifluoromethanesulfenyl)-S-cyclopropyl-S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NaOCl·5H2O 氧化 N-三氟甲硫基亚砜亚胺

  摘要：

  N-三氟甲硫基亚砜亚胺是具有生物学意义的化合物，但对其潜力仍知之甚少。当使用五水次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)作为绿色且相对未开发的试剂时， N-三氟甲硫基亚砜亚胺的氧化导致其相应的亚砜衍生物成为一类新的化合物。在环境友好的条件下，使用少量过量的氧化剂，在 EtOAc 中，在室温下，反应进行 16 小时。这种转化的显着特点是简单、高选择性、能源和成本效率、最少量的无害废物、无需额外的色谱纯化即可分离大多数产物，以及简单地可扩展至克反应而不降低产率。该反应表现出优异的绿色化学指标，具有高原子经济性（82.0％）、实际原子经济性（79.5％）、反应质量效率（79.7％）、 E因子（16.48）和非常高的EcoScale得分（84.5）。竞争性实验表明，富电子底物比贫电子底物更具反应性。此外， N-三氟甲基硫亚基亚砜亚胺的铃木-宫浦官能化可以根据条件实现，从而产生带有或不带有引入的亚砜部分的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob02033a
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl phenyl sulfoxide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到cyclopropyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化从亚砜直接合成未保护的NH-亚磺酰亚胺。

  摘要：

  在温和的条件下，具有良好的官能团耐受性，开发了一种使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺的新型铑催化亚砜的亚胺化方法。此方法可有效获取游离的NH-亚砜肟类，后者是多种生物活性化合物中的重要结构单元。

  DOI：

  10.1039/c4cc04349a

文献信息

• Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/N–H functionalization of sulfoximines for the synthesis of 1,2-benzothiazines at room temperature
  作者：Yogesh N. Aher、Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/c8cc03288b

  日期：——

  The first Cp*Ir(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of sulfoximines with α-diazocarbonyl compounds has been developed for the synthesis of 1,2-benzothiazines under redox-neutral conditions. The reactions proceed at room temperature with excellent functional group tolerance and high yields without the requirement of any silver additive.

  已经开发出第一个由Cp * Ir（III）催化的亚砜基亚砜与α-重氮羰基化合物的C–H / N–H键官能团，用于在氧化还原中性条件下合成1,2-苯并噻嗪。反应在室温下以优异的官能团耐受性和高收率进行，不需要任何银添加剂。
• Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of <i>NH</i> ‐Sulfoximines with Aryl Halides via Paired Electrolysis
  作者：Dong Liu、Zhao‐Ran Liu、Cong Ma、Ke‐Jin Jiao、Bing Sun、Lei Wei、Julien Lefranc、Simon Herbert、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.202016310

  日期：2021.4.19

  A novel strategy for the N‐arylation of NH‐sulfoximines has been developed by merging nickel catalysis and electrochemistry (in an undivided cell), thereby providing a practical method for the construction of sulfoximine derivatives. Paired electrolysis is employed in this protocol, so a sacrificial anode is not required. Owing to the mild reaction conditions, excellent functional group tolerance and

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。
• Synthesis of NH‐Sulfoximines by Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Guocai Zhang、Hongsheng Tan、Weichun Chen、Hong C. Shen、Yue Lu、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1002/cssc.201903430

  日期：2020.3.9

  The synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been first developed under mild conditions in an aqueous solution with surfactant TPGS-750-M as the catalyst at room temperature. In this newly developed process, a simple and convenient recycling strategy to regenerate the indispensable hypervalent iodine(III) is used. The resulting 1,2,3-trifluoro-5-iodobezene can be recovered almost quantitively

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。
• Eaton’s reagent-mediated metal-free and efficient synthesis of NH-sulfoximines
  作者：Jianping Wang、Jian Zhang、Kun Miao、Hongying Yun、Hong C. Shen、Weili Zhao、Chungen Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.031

  日期：2017.1

  NH-sulfoximines can be prepared efficiently from corresponding sulfoxides in the presence of sodium azide and Eaton’s reagent. This metal-free and efficient methodology is applicable to a wide variety of functionalized sulfoxides to afford NH-sulfoximines in good to excellent yields with shorter reaction time than previously reported methods.

  在叠氮化钠和伊顿试剂的存在下，可以由相应的亚砜有效地制备NH-亚砜肟。这种无金属且高效的方法学适用于多种功能化亚砜，以比以往报道的方法更短的反应时间，以良好或优异的收率提供了NH-亚磺酰亚胺。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。