3-bromo-2-(2-bromovinyl)benzo[b]thiophene | 949935-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-bromovinyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-bromoethenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 949935-79-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S
• 分子量: 318.032
• InChiKey: AAILCUMPYMKDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-bromovinyl)benzo[b]thiophene 在 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-Bromo-2-vinylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cycloadditions of 2,3-dihalobenzo[b]thiophenes: stereochemical and mechanistic results

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a028
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩-2-甲醛 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到3-bromo-2-(2-bromovinyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C ？N键形成：功能化的五氢苯酚的高效年轮合成

  摘要：

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201529

文献信息

• Cu-Catalyzed Tandem C−N Bond Formation for the Synthesis of Pyrroles and Heteroarylpyrroles
  作者：Rubén Martín、Catharine H. Larsen、Ana Cuenca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol7014225

  日期：2007.8.1

  A highly efficient Cu-catalyzed tandem C-N bond-forming reaction of 1,4-dihalo-1,3-dienes has been developed. The transformation allows the synthesis of pyrroles and heteroarylpyrroles with a wide variety of functional groups and substitution patterns from readily available precursors.

  已经开发了一种高效的1,4-二卤代-1,3-二烯的Cu催化串联CN键形成反应。该转化允许从容易获得的前体合成具有多种官能团和取代模式的吡咯和杂芳基吡咯。